• 제목/요약/키워드: aromatic organic acids

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고분자 흡착제에 대한 유기산의 흡착성에 관한 연구 (A Study of the Adsorption Behavior of Organic Acids by Polymeric Adsorbents)

  • 이대운;이인호;김달호
    • 대한화학회지
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    • 제32권5호
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    • pp.483-494
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    • 1988
  • 이온쌍크로마토그래피에서 방향족 유기산들의 머무름을 연구하기 위하여 Amberlite XAD-4 수지에 대한 분배계수 값을 측정하였다. 유기산들의 XAD-4 수지에 대한 흡착은 시료의 농도, 용액의 pH 그리고 이온쌍 형성시약의 농도에 따라 영향을 받는다. Tetraalkylammonium염과 같은 이온쌍 형성 시약에 의한 유기산의 XAD-4 수지에 대한 흡착 증가는 전기적 이중층에 의한 이온 상호작용에 기인됨을 알았으며, 유기산과 이온쌍 형성 시약과의 상호작용은 공존이온과 상대이온의 종류와 농도에 따라 영향을 받음을 알았다. 한편, 이온쌍 형성시약과 메탄올의 농도 변화에 따른 XAD-4수지에 대한 유기산의 뱃치법과 용리법에서 얻은 용량인자의 관계는 좋은 직선관계를 보여주었다. 따라서 뱃치법의 실험으로써 용리법의 머무름을 예측할 수 있는 가능성을 제시하였다.

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$NaBH_4-(C_6H_5O)_3$B계에 의한 몇가지 유기화합물의 환원법 (Reductions of Some Representative Organic Compounds with $NaBH_4-(C_6H_5O)_3B$ System)

  • 윤능민;조병태;유지욱;김근풍
    • 대한화학회지
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    • 제27권6호
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    • pp.434-440
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    • 1983
  • 테트라히드로프란 용액에서 수소화붕소나트륨과 붕산트리페닐을 사용해서 카르복시산, 카르복시산염, 3차아미드 및 술폭시드를 환원하는 새로운 방법을 개발하였다. 즉 카르복시산은 실온에서 6~12시간에 정량적으로 환원될 수 있으며, 지방족 카르복시산염은 실온에서 6시간에 정량적으로 환원되나 방향족 산염은 $65^{\circ}C$에서 24시간이 소요되었다. 3차 아미드는 실온에서 3~6시간에 88∼100%의 좋은 수율로 환원되었으며, 조사한 대부분의 술폭시드는 실온에서 1~6시간에 98∼100%의 수율로 환원되었으나, 디페닐술폭시드는 보다 격렬한 조건에서 48시간에 환원할 수 있었다.

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한국산유자(韓國産柚子)의 화학적성분(化學的成分)에 관(關)한 연구(硏究) (Studies on the Chemical Compositions of Citrus junos in Korea)

  • 정지훈
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제17권1호
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    • pp.63-80
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    • 1974
  • 한국산유자(韓國産柚子)의 화학적성분(化學的成分)을 일반성분(一般成分)과 특수성분(特殊成分)으로 구분(區分)하여 일반성분(一般成分)이 관(關)하여는 시기별변화(時期別變化)를 특수성분(特殊成分)은 성숙기유자(成熟期柚子)에 관(關)하여 amino acid vitamin C, 유리당(遊離糖), 유기산(有機酸), 향성분(香成分)등을 분석(分析)하여 시기별성분(時期別成分) 변화(變化)가 식물생리(植物生理)에 미치는 영향(影響)과 식품(食品)의 효과적(效果的) 이용(利用)에 관(關)한 검토결과(檢討結果)는 다음과 같이 요약(要約)된다. 1. 과피(果皮)와 과육(果肉)의 시기별분석결과(時期別分析結果)는 과피율(果皮率)과 과육율(果肉率)를 비교(比較)할때 전자(前者)가 더 크며 지역적(地域的)으로 볼때는 과피율(果皮率)은 도서부(島嶼部)가 내륙지(內陸地)보다 더 크다. 2. 일반성분(一般成分)에 있어서 과피(果皮)에서는 3기(期)까지 수분함량(水分含豊)의 증가(增加)를 보이고 기후(其後) 일정상태(一定狀態)를 유지(維持)하며 조지방(粗脂肪), 섬유질(纖維質), 회분(灰分), 총산(總酸), 가용성무질소물(可溶性無蜜素物)등은 3기(基)까지 감소(減少)하며 환원당(還元糖)은 급증(急增)하고 섬유질(纖維質)과 총산(總酸)은 계속감소(繼續減少)를 보인다. 과육(果肉)에서는 3기(期)까지 수분(水分), 환원당(還元糖)이 증가(增加)하고 조지방(粗脂肪), 섬유질(纖維質), 회분(灰分), 조단백질(粗蛋白質), 가용성무질소물(可溶性無窒素物)등은 3기(期)까지 감소(減少)한다. 3 Vitamin C의 함량(含量)은 과육(果肉) 보다 과피(果皮)에 많고 일본산유자(日本産柚子) 보다 한국산유자(韓國産柚子)에 더 많었다. 4. 유리당(遊離糖)은 xylose, fructose, glucose, sucrose등 4종(種)이 분리검출(分離檢出)되었고 과육(果肉)보다 과피(果皮)에 더 많이함유(含有)되어 있었다. 5. 휘발성유기산(揮發性有機酸)의 함량(含量)은 과육(果肉)보다 과피(果皮)에 더 많고 과피(果皮)에 acetic acid, formic acid, n-valet acid등 3종(種)과 과육(果肉)에 formic acid, acetic acid, propionicacid 등 3종(種)이 분리(分離)되었다. 6. 비휘발성유기산(非揮發性有機酸)의 함량(含量)은 과피(果皮)보다 과육(果肉)에 더 많고 과피(果皮)에 citric acid, glutaric acid, malic acid tartaric acid, oxalic acid, malonic acid, succinic acid와 unknown 1종(種)등 8종(種)이 분리검출(分離檢出)되었고 과육(果肉)에서는 citric acid, malic acid, succinic acid, oxalic acid, glutaric acid, malonic acid등 6종(種)이 분리확인(分離確認)되있다. 7. 향성분(香成分)의 정유중성부(精油中性部)에서 D-limonene, ${\alpha}-pinone$, p-cymene의 3종(種)과 unknown 7종(種)등 10종(種)이 분리검색(分離檢索)되었고 함량(含量)으로 보아 D-limonene이 유자(柚子)의 주향성분(主香成分)인 것으로 생각된다. 8. 식품(食品)의 효율적이용(效率約利用)은 과피(果皮)와 과육(果肉)을 공(共)히 쓸수 있고 미숙과(未熟果)는 citric acid제조용(製造用), 성숙과(成熟果)는 과중제조원료(果汁製造原料)로 쓸수 있다는 것이 상기(上記) 연구결과(硏究結果)에의(依)하여 확인(確認)되었다.

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수소화붕소리튬에 의한 선택환원. 수소화붕소리튬과 대표적 유기화합물과의 반응 (Selective Reduction with Lithium Borohydride. Reaction of Lithium Borohydride with Selected Organic Compounds Containing Representative Functional Groups)

  • 윤능민;차진순
    • 대한화학회지
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    • 제21권2호
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    • pp.108-120
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    • 1977
  • 수소화붕소리튬-테트라히드로푸란용액의 환원특성에 대한 계통적인 연구가 52가지의 대표적인 작용기를 가진 유기화합물을 가지고 표준조건($0^{\circ}$, 테트라히드로 푸란)에서 대략의 반응속도 및 정량 관계를 알아봄으로서 이루어 졌다.

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염화알루미늄 존재하에서의 수소화붕소나트륨과 대표적 유기화합물과의 반응 (Reaction of Representative Organic Compounds with Sodium Borohydride in the Presence of Aluminum Chloride)

  • 윤능민;이호준;정진순
    • 대한화학회지
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    • 제17권4호
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    • pp.275-285
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    • 1973
  • 유기화합물의 선택환원에 필요한 자료를 얻기 위하여 수소화붕소나트륨과 염화알루미늄의 3:1 혼합물의 테트라히드로푸란 용액에서의 환원성을 규명하였다. 49개의 대표적 유기화합물을 골라 이시약과 실온에서 작용하여 대략의 반응속도와 정량관계를 알아보았다. 테트라히드로푸란 용액에서 염화알루미늄 1몰에 수소화붕소나트륨 3몰을 가하면 현탁용액이 생기는데 수소화붕소나트륨 보다는 훨씬 환원성이 강하다. 알데히드와 케톤은 한시간 이내에 빨리 환원되고 아실유도체는 서서히 그러나 카르복시산은 매우 느리게 환원되었다. 에스테르, 락톤, 에폭시드는 수소화붕소나트륨이나 보란보다 훨씬 빨리 환원되었다. 삼차 아미드는 서서히 환원되었으나 일차 아미드는 수소는 발생하지만 환원은 거의 일어나지 않았다. 벤조니트릴은 30분에 환원이 완결되었으나 카프로니트릴은 느리게 환원되었다. 니트로화합물, 이황화물, 술폰등은 이 시약과 반응하지 않으나 아조, 아족시, 옥심기는 서서히 반응하고 이소시안산페닐은 도중단계까지만 환원되었다 올레핀은 쉽게 수소화붕소화 반응을 하였다.

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Reaction of Bis(diethylamino)aluminum Hydride in Tetrahydrofuran with Selected Organic Compounds Containing Representative Functional Groups

  • Jin Soon Cha;Oh Oun Kwon;Jong Mi Kim
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제15권2호
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    • pp.132-138
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    • 1994
  • Bis(diethylamino)aluminum hydride was utilized in a systematic study of the approximate rates and stoichiometry of the reaction of excess reagent with 55 selected organic compounds containing representative functional groups under standardized conditions (THF, $0^{\circ}C$, reagent to compound=4 : 1) in order to define the characteristics of the reagent for selective reductions. The reducing action of BEAH was also compared with that of the parent aluminum hydride. The reducing action of the reagent is quite similar to that of aluminum hydride, but the reducing power is much weaker. Aldehydes and ketones were readily reduced in 1-3 h to the corresponding alcohols. However, unexpectedly, a ready involvement of the double bond in cinnamaldehyde was realized to afford hydrocinnamyl alcohol. The introduction of diethylamino group to the parent aluminum hydride appears not to be appreciably influential in stereoselectivity on the reduction of cyclic ketones. Both p-benzoquinone and anthraquinone utilized 2 equiv of hydride readily without evolution of hydrogen, proceeded cleanly to the 1,4-reduction products. Carboxylic acids and acid chlorides underwent reduction to alcohols slowly, whereas cyclic anhydrides utilized only 2 equiv of hydride slowly to the corresponding hydroxylacids. Especially, benzoic acid with a limiting amount of hydride was reduced to benzaldehyde in a yield of 80%. Esters and lactones were also readily reduced to alcohols. Epoxides examined all reacted slowly to give the ring-opened products. Primary and tertiary amides utilized 1 equiv of hydride fast and further hydride utilization was quite slow. The examination for possibility of achieving a partial reduction to aldehydes was also performed. Among them, benzamide and N,N-dimethylbenzamide gave ca, 90% yields of benzaldehyde. Both the nitriles examined were also slowly reduced to the amines. Unexpectedly, both aliphatic and aromatic nitro compounds proved to be relatively reactive to the reagent. On the other hand, azo- and azoxybenzenes were quite inert to BEAH. Cyclohexanone oxime liberated 1 equiv of hydrogen and utilized 1 equiv of hydride for reduction, corresponding to N-hydroxycyclohexylamine. Pyridine ring compounds were also slowly attacked. Disulfides were readily reduced with hydrogen evolution to the thiols, and dimethyl sulfoxide and diphenyl sulfone were also rapidly reduced to the sulfides.

Reaction of Diisobutylaluminum Hydride-Dimethyl Sulfide Complex with Selected Organic Compounds Containing Representative Functional Groups. Comparison of the Reducing Characteristics of Diisobutylaluminum Hydride and Its Dimethyl Sulfide Complex

  • Cha, Jin-Soon;Jeong, Min-Kyu;Kwon, Oh-Oun;Lee, Keung-Dong;Lee, Hyung-Soo
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제15권10호
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    • pp.873-881
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    • 1994
  • The approximate rate and stoichiometry of the reaction of excess diisobutylaluminum hydride-dimethyl sulfide complex($DIBAH-SMe_2$) with organic compounds containing representative functional group under standardized conditions (toluene, $0{\circ}C$) were examined in order to define the reducing characterstics of the reagent and to compare the reducing power with DIBAH itself. In general, the reducing action of the complex is similar to that of DIBAH. However, the reducing power of the complex is weaker than that of DIBAH. All of the active hydrogen compounds including alcohols, amines, and thiols evolve hydrogen slowly. Aldehydes and ketones are reduced readily and quantitatively to give the corresponding alcohols. However, $DIBAH-SMe_2$ reduces carboxylic acids at a faster rate than DIBAH alone to the corresponding alcohols with a partial evolution of hydrogen. Similarly, acid chlorides, esters, and epoxides are readily reduced to the corresponding alcohols, but the reduction rate is much slower than that of DIBAH alone. Both primary aliphatic and aromatic amides examined evolve 1 equiv of hydrogen rapidly and are reduced slowly to the amines. Tertiary amides readily utilize 2 equiv of hydride for reduction. Nitriles consume 1 equiv of hydride rapidly but further hydride uptake is quite slow. Nitro compounds, azobenzene, and azoxybenzene are reduced moderately. Cyclohexanone oxime liberates ca. 0.8 equiv of hydrogen rapidly and is reduced to the N-hydroxylamine stage. Phenyl isocyanate is rapidly reduced to the imine stage, but further hydride uptake is quite sluggish. Pyridine reacts at a moderate rate with an uptake of one hydride in 48 h, while pyridine N-oxide reacts rapidly with consumption of 2 equiv of hydride for reduction in 6h. Similarly, disulfides and sulfoxide are readily reduced, whereas sulfide, sulfone, and sulfonic acid are inert to this reagent under these reaction conditions.

분자량 크기별 토양 휴믹산(HA)의 구조적 특성 및 페난트렌 흡착 반응특성 비교 (Comparison in Structural Characteristics and Phenanthrene Sorption of Molecular Size-Fractionated Humic Acids)

  • 이두희;김소희;신현상
    • 한국지하수토양환경학회지:지하수토양환경
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    • 제20권7호
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    • pp.70-79
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    • 2015
  • A sample of soil humic acid (HA) was divided by ultrafiltration (UF) into five fractions of different molecular size (UF1: > 300, UF2: 100~300, UF3: 30~100, UF4: 10~30, UF5: 1~10 kilodaltons). Apparent average molecular weight (Mw) of the HA fractions were measured using high performance size exclusion chromatography (HPSEC), and the chemical and structural properties of the five HA fractions were characterized by elemental compositions (H/C, O/C and w ((2O + 3NH)/ C)) and ultraviolet-visible absorption ratios (SUVA, A4/6). The organic carbon normalized-sorption coefficients (Koc) for the binding of phenanthrene to the HA fractions were determined by fluorescence quenching and relationship between the sorption coefficients and structural characteristics of the HA fractions were investigated. The elemental analysis and UV-vis spectral data indicated that the HA fractions with higher molecular weights have grater aliphatic character and lower contents of oxygen, while the HA fractions with lower molecular size have greater aromatic character and molecular polarity that correspond to greater SUVA and internal oxidation values (w). The log Koc values (L/kg C) were gradual increased from 4.45 for UF5 to 4.87 for UF1. The correlation study between the structural descriptors of the HA fractions and log Koc values of phenanthrene show that the magnitude of Koc values positively correlated with $M_w$ and H/C, while negatively correlated with the independent descriptors of the O/C, w, SUVA and A4/6.

보리차 제조시 수돗물 중 염소소독부산물의 제거 여부 및 보리차.옥수수차.결명차 중 Maillard 반응 생성물 동정 (Effect of Barley Tea on the Reduction of the Tap Water Chlorination By-Products in Top Water and Identification of Maillard Reaction Products in the Extracts of Barley Tea, Corn Tea, and Cassia tora Seed Tea Using GC/MSD)

  • 이수형;김희갑
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제42권3호
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    • pp.256-261
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    • 1999
  • 볶은 보리 알과 보리 티백으로부터 일상적인 차를 만드는 과정에 따라 보리차를 제조할 때 염소로 소독된 물로부터 염소소독부산물의 수준이 감소되는지의 여부를 알아보았다. 수돗물과 두 종류의 보리차 중의 여덟가지 염소소독부산물 중에서 여섯 가지의 휘발성화합물들은 10분 동안의 가열한 후에 검출한계 이하가 되었으므로, 비휘발성 화합물인 dichloroacetic acid, trichloroacetic acid 및 총잔류염소에 대해 서로 비교하였다. 가열전후의 상대적인 양의 변화를 비교한 결과, 세 항목 모두 유의적인 차이가 발견되지 않았으며, 원래의 물 중에서 존재하지 않았던 새로운 봉우리들이 기체크로마토그래프/전자포획검출기 (GC/ECD)의 총이온크로마토그램(TIC)상에 나타났다. 증류되고 탈이온화된 물을 이용하여 두 종류의 보리차(알곡과 티백), 옥수수차와 결명차를 제조한 후 액-액 추출법과 기체크로마토그래피/질량선택검출(GC/MSD)을 이용하여 phenol류, furan류, pyrrole류 등 33종의 유기화합물을 분리 확인하였다.

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남해 유자(Citrus junos SIEB ex TANAKA)의 이화학적 품질특성 비교 (Comparison of Physicochemical Properties of Citron (Citrus junos SIEB ex TANAKA) from Three Different Areas of Namhae)

  • 이수정;신정혜;성낙주
    • 농업생명과학연구
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    • 제44권5호
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    • pp.81-90
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    • 2010
  • 남해 유자의 품질 특성을 알아보기 위하여 남해군 설천, 창선 및 이동 지역에서 재배된 개량종 유자의 이화학적 품질 특성을 비교하였다. 유자의 총 중량은 120.51~176.56 g으로 창선 유자가 유의적으로 무거웠으며, 총 중량에 대한 과피의 비율도 가장 높았다. 과피의 표면색은 지역간에 차이가 작았다. 과육의 수분 함량은 시료간에 유의차가 없었으며, 당도는 창선 및 이동 유자가 설천 유자에 비해 유의적으로 높았다. 총 페놀과 플라보노이드 함량은 이동 유자에서 유의적으로 높았다. 유기산은 citric acid 및 malic acid 함량이 창선 유자에서 다소 높았으며, 유리당은 fructose와 glucose는 과피에서, sucrose는 과육에서 함량이 높았다. 유자의 향기성분 중 dl-limonene의 함유 비율이 가장 높았으며, 이동 유자는 57.60%, 설천 및 창선 유자는 각각 71.02%, 73.04%를 차지하였다. 이와같이 남해 지역에서 재배된 유자간에 이화학적 특성의 차이는 토양, 수확시기, 재배 조건 등의 영향이 주된 요인인 것으로 추정된다.