• Bulletin of the Korean Chemical Society
• /
• 제32권4호
• /
• pp.1183-1186
• /
• 2011

The unique Br signature was utilized for C-terminal amino acid sequencing of model peptides. C-terminal carboxyl group was selectively derivatized in peptides, containing side chain carboxyl group, using 1-ethyl-3-[3-dimethylaminopropyl]carbodiimide hydrochloride (EDC) and Br was introduced using 4-bromophenylhydrazine hydrochloride (BPH) in a one pot reaction. Matrix-assisted laser desorption/ionization (MALDI) time-of-flight (TOF) tandem mass spectra were obtained carrying the Br signature in the y-series ions. The Br signature facilitated C-terminal sequencing and discrimination of C-terminal carboxyl groups in the free acid and amide forms.

• Archives of Pharmacal Research
• /
• 제20권1호
• /
• pp.80-84
• /
• 1997

Substituted cinnamoyl-tyramine derivatives were synthesized by DCC-coupling of substituted cinnamic acid with tyramine or tyramine methyl-1-ether to evaluate PAF-receptor binding antagonistic activities and inhibitory activities on PAF-induced platelet aggregation with interest on structure-activity relations. The results show that 3,4-dimethoxy-cinnamoyl tyramine-amide or its methyl ether have significant PAF-receptor binding antagonistic activity and platelet anti-aggregatory activities.

• 대한화학회지
• /
• 제62권1호
• /
• pp.24-29
• /
• 2018

대표적인 양이온성 폴리사카라이드인 키토산은 생체 친화적인 특성으로 인하여 식품 및 의약품으로의 다양한 응용성이 제시되고 있으나, 용액의 pH에 따른 급격한 용해도 변화로 인하여 실제적인 사용에 많은 제약이 따른다. 본 연구에서는 양이온성 키토산 고분자체와 음이온성 고분자 전해질인 PAA의 이온성 상호작용을 이용하여 두 고분자 전해질의 구성 비율 및 용액의 pH에 따른 polyplex 형성 과정을 관찰하였다. 특히, 두 고분자체의 조성 비율에 따라 나타나는 입자 표면의 전하량은 입자 간정전기적 반발력을 제공하여 균일한 입자 크기와 높은 콜로이드 안정성을 제공하였으며, 이와 같이 안정화된 polyplex 입자는 추가적인 가교화 반응을 통하여 하이드로젤 입자로의 형성이 가능하였다. 두 고분자 전해질의 부분적인 교차 결합으로 형성된 하이드로젤 입자 내부의 acryl amide 작용기는 특징적인 저임계 용액 온도(LCST)를 나타냄으로써 입자의 온도에 따른 수화 작용에 차이를 보이며 그에 따른 입자의 수력학적 직경 변화가 관찰되어 온도에 따른 하이드로젤 입자의 가역적인 팽윤 작용이 관찰되었다. 이와 같은 하이드로젤 입자는 생리활성적인 환경에서 제한된 용해도를 보이는 키토산의 응용성을 한 층 더 높일 수 있을 것으로 기대된다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
• /
• 제25권5호
• /
• pp.715-720
• /
• 2004

Amineterminated, ethylenediamine core polyamidoamine starburst dendrimers of generation 2 (G2), generation 4 (G4) and generation 6 (G6) have been successfully surface-modified via an amide coupling reaction with 4-ethyl, 4'-(3-propionic) bipyridinium cation and the electrochemical behavior of the resulting dendrimers were investigated in aqueous potassium chloride electrolyte solutions. The 1-[3-(dimethylamino)propyl]-3-ethylcarbodiimide hydrochloride/N-hydroxysuccinimide-mediated reaction resulted in 25-39% end-group functionalization. The water-soluble 4-ethyl, 4'-(3-propylamide) bipyridinium dibromide dendrimers (G2-V2+, G4-V2+ and G6-V2+) were characterized by $^1H$ NMR and UV-Vis spectroscopic methods. The cyclic voltammetric and chronoamperometric experiments were performed to determine the diffusion coefficient and the number of electrons transferred in the process of the first reduction of the viologen-functionalized dendrimers. Adsorption of viologen-functionalized dendrimers at electrode surface was evidenced in the voltammograms. Experimentally determined diffusion coefficients were in good agreement with the values expected from the Stokes-Einstein relation, while the number of electrons transferred concurred with the extent of functionalization determined by $^1H$ NMR and UV-Vis spectra.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
• /
• 제30권2호
• /
• pp.405-408
• /
• 2009

In this work multiwalled carbon nanotube (MWCNT)/fibrin hybrid structures were synthesized via the transglutaminase- catalyzed polymerization of fibrinogen (FBG). Specifically, FBG was tethered onto oxidized MWCNTs by amide coupling, and the in situ polymerization of FBG to fibrin was performed by plasma transglutaminase (Factor XIIIa) in the presence of thrombin. The attached FBG was found to be biologically active and was polymerized to fibrin by thrombin and Factor XIIIa. MWCNT-FBG and MWCNT-Fibrin structures were characterized by FT-IR spectroscopy, transmission electron microscopy, and energy-dispersive X-ray (EDX) spectroscopy.

• ETRI Journal
• /
• 제26권1호
• /
• pp.38-44
• /
• 2004

Searching for systems of self-assembled monolayers (SAMs) that can be used as templates for chemical lithography, we found that nitro groups on aromatic SAMs are selectively converted on Ag to amino groups by irradiation with a visible laser. 4-nitrobenzenethiol on Ag was thus converted to 4-aminobenzenethiol by irradiating it with an $Ar^+$ laser. This was evident from surface-enhanced Raman scattering (SERS) as well as from a coupling reaction forming amide bonds. The surface-induced photoreaction allowed us to prepare patterned binary monolayers on Ag that showed different chemical reactivities. Using the binary monolayers as a lithographic template, we induced site-specific chemical reactions, such as the selective growth of biominerals on either the nitro- or amine-terminated regions by adjusting the crystal-growth conditions. We also demonstrated that patterned, amine-terminated monolayers can be fabricated even on gold by using silver nanoparticles as photoreducing catalysts.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
• /
• 제32권6호
• /
• pp.1891-1896
• /
• 2011

On the basis of potent HDAC-inhibitory activity and anticancer activity of SAHA, novel SAHA derivatives 3a-d and 7 with a bulky cap such as p-dimethylaminophenyl, 4-phenylaminophenyl, 4-phenyloxyphenyl, 9H-fluorenyl or naphthalenyl ring were synthesized starting from the corresponding aryl amines or naphthalenyl acetic acid using an EDC-mediated amide coupling reaction in the presence of HOBt followed by a nucleophilic addition-elimination reaction with hydroxylamine. Compounds 3b, 3c and 3d showed more potent inhibitory activity on total HDACs (14~27-fold), HDAC1 (8~15-fold), HDAC2 (1.3~25-fold) and HDAC7 (1~3-fold) and more potent anticancer activity (2~22-fold) against MCF-7, MDA-MB-231, MCF-7/Dox, MCF-7/Tam, SK-OV-3, LNCaP and PC3 human cancer cell lines than SAHA.

• 폴리머
• /
• 제35권3호
• /
• pp.223-227
• /
• 2011

자극감응성 고분자는 다양한 응용에 중요한 역할을 하는 재료로 널리 연구되어오고 있다. 온도감응성을 가지는 히알루론산 공중합체를 카르복실기 고분자와 생체친화성 히알루론산의 아미드 결합을 통하여 연결시켜 합성하였다. 온도감응성 특징은 두 공중합체 모두에 구현되었으며, 탁도 측정과 rheolgical 결과는 일치하였다. 두 공중합체 중 elastin-like peptide(ELP)를 그래프트 사슬에 둔 공중합체의 경우가 N-ispropylacryamide(PNIPAAm) 경우에 비해 보다 완만한 LCST 변화과정을 보여주었다. PNIPAAm과 ELP의 그래프트 부분 함량이 증가함에 따라 점도가 증가하였고, 비슷한 그래프트 함량에서는 PNIPAAm 공중합체의 점도 증가가 컸다. 이러한 결과를 통해 생체친화성의 히알루론산에 그래프트 사슬을 붙임으로써 온도감응성을 부여할 수 있고, 그 특성을 설계할 수 있음을 알 수 있었다.

• 대한시과학회지
• /
• 제20권4호
• /
• pp.513-521
• /
• 2018

목적 : 이 연구에서는 도파민이 적용된 히알루론산 가교 하이드로겔을 제조하고 항산화 활성을 조사하였다. 방법 : 먼저 히알루론산과 p(HEMA)로 구성된 상호침투고분자구조로 후처리 한 p(HEMA) 기반 하이드로겔을 제조하였다. 다음으로 아마이드 결합반응을 통해 도파민이 적용된 항산화 하이드로겔을 제조하였다. 항산화 활성의 평가는 ABTS 와 DDPH 라디칼 소거능 방법을 사용하였다. 결과 : 도파민이 적용된 하이드로겔은 유의한 항산화 활성을 나타내었다. 히알루론산의 가교는 하이드로겔 표면의 습윤성을 개선시킨 반면에 도파민이 적용된 하이드로겔은 대조군과 비교하여 유의한 차이를 나타내지 못했다. 도파민이 적용된 하이드로겔은 높은 광투율을 나타내었다. (>88%) 결론 : 도파민이 결합된 히알루론산의 가교에 기초한 항산화 하이드로겔의 개발이 안의료 및 생물의학 재질 개발에 도움을 줄 수 있을 것으로 사료된다.

• 한국미생물·생명공학회지
• /
• 제26권4호
• /
• pp.316-322
• /
• 1998

N-$\varepsilon$-aminocaproyl-$\alpha$-D-galactopyranosylamine-sepharose를 담체로 하는 affinity chromatography에 의한 해바라기씨 유래 $\alpha$-galactosidase($\alpha$-D-galactoside galactohydrolase EC 3. 2. 1. 22)의 정제방법과 정제효소에 대한 효소화학적 성질을 규명하였다. N-$\varepsilon$-aminocaproyl-$\alpha$-D-galactopyranosylamine의 흡착제를 합성하여 sepharose에 coupling하였다. 기질 p-nitrophenyl $\alpha$-D-galactopyranoside에 대한 정제효소의 비활성은 291.66 units/mg였고, 조효소와 비교하여 115배의 정제 배율을 나타내었다. 정제효소의 순도는 SDS-polyacryl amide gel전기 영동법 에 의해 단일 band를 나타내었으며, 분자량은 42,000으로 추정되었다. 정제효소의 최적 pH와 온도는 4.5, 55$^{\circ}C$이며, pH 4-5, 30-55$^{\circ}C$의 범위에서 pH와 온도 안정성을 나타내었다. 또한 정제효소는 Ag$^{2+}$, Hg$^{2+}$, CO$^{2+}$의 금속에 의해 70%이상의 저해효과를 나타내었다. 정제효소는 melibiose, raffinose 및 copra galactomannan에 대한 galactose의 유리를 TLC에 의해 확인하였고, 각 기질에 대한 galactose의 가수분해 속도를 HPLC에 의해 비교하였다.