• 제목/요약/키워드: acetylated derivative

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아세틸화가 Glycinin의 구조에 미치는 영향 (Effect of Acetylation on Conformation of Glycinin)

  • 김강성;이준식
    • 한국식품과학회지
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    • 제21권5호
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    • pp.714-720
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    • 1989
  • 콩의 주요 저장 단백질인 glycinin의 라이신 잔기를 적당량의 acetic anhydride를 이용하여 28, 65, 85, 95%로 아세틸화시켰다. 아세틸화에 의한 구조적 변화를 solvent perturbant 방법으로 측정한 결과 자연상태의 단백질에 있어서는 타이로신 잔기의 약 40% 미만이 단백질 표면에 노출되어 있었으나 85% 아세틸화 glycinin에 있어서는 70% 이상이 표면에 노출되어 용매에 대해 접근이 용이하게 되었다. 이와 같은 현상은 second derivative spectroscopy에 의해 서로 동일하게 나타났으며, 따라서 아세틸화에 의해 타이로신과 같은 소수성 아미노산이 단백질 표면으로 이동하여 단백질 구조가 변형되었음을 알 수 있었다. 한편 near UV circular dichriosim의 결과 자연상태의 glycinin과 아세틸화가 일어난 glycinin 모두 유사한 모양의 spectra를 나타내었으나 95% 아세틸화 glycinin의 경우에는 tryptophan의 영향이 두드러졌다. Specific viscosity의 경우 아세틸화가 일어날수록 급격히 증가하였는데 이는 아세틸화에 의해 구형의 glycinin이 변형되어 분자의 부피가 커졌을 뿐 아니라 subunit의 분리에 의해 입자수가 증가했기 때문이다.

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림포사이트의 증식과 대식세포의 활성화에 관한 린나린과 아세칠 린나린의 비교 연구 (Comparison of Linarin and Its Acetylated linarin for the Cytotoxicity on the Proliferation of Lymphocytes and Activation of Macrophages)

  • 한신하;신지혜;소명아;한혜란;김민준;임동술;김경제
    • 약학회지
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    • 제47권4호
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    • pp.234-238
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    • 2003
  • Linarin is a main compound from Chrysanthemum zawadskii var, latilobum. However, the biological mechanisms of these activities are unclear. Because of this wide diversity of effects, it is believed that they may be exerted through pluripotent effectors of linarin. In our previous screening study, the effects of linarin on the mouse macrophages cell line, RAW 264.7 cells, were investigated. It was found that linarin could stimulate macrophages activation by the production of tumor necrosis factor (TNF). The linarin (6.25∼12.5 $\mu\textrm{g}$/mι) inhibited the production of NO in LPS-activated RAW 264.7 cells and linarin became an useful candidates for the development of new drug to treat endotoxemia and inflammation accompanied by the overproduction of NO. However, linarin-treated total lymphocyte showed cytotoxicity in a dose dependent manner between 20 $\mu\textrm{g}$/mι and 40 $\mu\textrm{g}$/mι. In this study, linarin derivative (acetylated linarin) was synthesized in order to obtain less-cytotoxicity of linarin and evaluated for their in vitro cytotoxic activity aganist mouse total lymphocyte. There was no cytotoxic activity in a dose dependent manner (20∼40 $\mu\textrm{g}$/mι) of acetylated linarin whereas linarin showed. The production of NO, however, was not the case by this modified linarin. The cell morphological change was not significantly changed in response to acetylated linarin alone and these effects were potentiated by the addition of LPS. These results suggest that acetylated linarin may be developed to be a promising new drug candidate without cytotoxicity on the basis of its activity of macrophage activation.

Synthesis of Sesquiterpene Derivitives as Potential Antitumor Agents; Elemance Derivatives

  • Choi, Bo-Gil;Kwak, Eun-Yee;Chung, Byung-Ho;Cho, Won-Jae;Cheon, Seung-Hoon
    • Archives of Pharmacal Research
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    • 제22권6호
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    • pp.575-578
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    • 1999
  • Derivatives of elema-1,3-diene were synthesized in several steps as polar analogs of $\beta$-elemene, antitumor agent under clinical phase. The lactone ring of compound 1 was opened by LiAlH4 to give diol 2 which was selectively protected by TBDPSCI. After acetylation of the secondary alcohol, the acetylated product was ozonolyzed and reduced to give elemene derivative 4 which was converted to diolefin 8 via selenides subsequent deprotection by tetrabutylammonium fluoride gave two compounds 9, 10.

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2,4-Diamino-7-phenyl-6-methythiopteridine 합성에 관한 연구 (A Study on the Preparation of 2,4-Diamino-7-Phenyl-6-Mehylthiopteridine)

  • 박내정;김명웅;이종찬
    • 한국응용과학기술학회지
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    • 제4권1호
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    • pp.61-66
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    • 1987
  • 2,4,6-Triamino-5-nitrosopyrimidine was prepared using malononitrile and guanidine carbonate, and acetylated refluxing in acetic acid with acetic anhydride in order to activate the nitroso group for nucleophilic attack. Nucleophilic attack of phenylpyrimidium bromide on the nitroso group of 2,4,6-triacetamido-5-nitrosopyrimidine gave the intermediate, which lost pyrdidine to give the nitrone derivative. Addition of the methanethiol anion to nitrone gave 2,4-diacetamido-7-phenyl-6-methylthiopteridine which was hydrolyzed to give 2,4-diamino-7-phenyl-6-methylthiopteridine. Spectral data (IR, M.S, NMR) were provided to identify the reaction products during synthesis.

메조-디하이드로구아레틱산 메틸, 아세틸 치환체의 합성 및 이들 화합물들의 LPS에 의해서 유도된 일산화질소(NO)의 억제 효능에 대한 연구 (Synthesis of Methylated and Acetylated Derivatives of Meso-dihydroguaretic Acid and Study of Their Inhibitory Activities on LPS Derived Nitric Oxide (NO) Production)

  • 최경오;노호식
    • 대한화장품학회지
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    • 제43권3호
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    • pp.195-200
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    • 2017
  • 본 연구는 메조-디하이드로구아레틱산(MDGA, 1)과 합성 유도체(2와 3)의 일산화질소(NO)억제 효능에 대한 내용이다. MDGA는 토후박(Machilus thunbergii Sieb. et Zucc.)껍질에서 분리된 리그난 화합물이다. 본 연구자들은 디메틸로 치환된 화합물(2)과 디아세틸로 치환된 화합물(3)을 합성하였고, 이 두 화합물의 일산화질소 억제 효능을 MDGA (1)와 비교하여 측정하였다. MDGA (1)와 화합물(3)은 LPS에 의해서 유도된 일산화질소 억제 효능을 나타내었다. RT-PCR 분석을 통해 MDGA (1)와 화합물(3)의 일산화질소 억제 효능은 iNOS의 mRNA 발현의 감소에 기인함을 확인하였다. 이러한 실험 결과로부터 디아세틸로 치환된 화합물(3)은 MDGA의 프로드럭으로 사용될 수 있음을 확인하였다.

Sodium butyrate inhibits high glucose-induced inflammation by controlling the acetylation of NF-κB p65 in human monocytes

  • Ha-Rin Moon;Jung-Mi Yun
    • Nutrition Research and Practice
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    • 제17권1호
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    • pp.164-173
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    • 2023
  • BACKGROUND/OBJECTIVES: Hyperglycemia is a major cause of diabetes and diabetesrelated diseases. Sodium butyrate (NaB) is a short-chain fatty acid derivative that produces dietary fiber by anaerobic bacterial fermentation in the large intestine and occurs in foods, such as Parmesan cheese and butter. Butyrate has been shown to prevent obesity, improve insulin sensitivity, and ameliorate dyslipidemia in diet-induced obese mice. Therefore, this study examined the effects and mechanism of NaB on the secretion of inflammatory cytokines induced by high glucose (HG) in THP-1 cells. MATERIALS/METHODS: THP-1 cells were used as an in vitro model for HG-induced inflammation. The cells were cultured under normal glycemic or hyperglycemic conditions with or without NaB (0-25 μM). Western blotting and quantitative polymerase chain reaction were used to evaluate the protein and mRNA levels of nuclear factor-κB (NF-κB), interleukin-6, tumor necrosis factor-α, acetylated p65, acetyl CREB-binding protein/p300 (CBP/p300), and p300 using THP-1 cells. Histone acetyltransferase (HAT), histone deacetylase (HDAC), and pro-inflammatory cytokine secretion activity were analyzed using an enzyme-linked immunosorbent assay. RESULTS: HG significantly upregulated histone acetylation, acetylation levels of p300, NF-κB activation, and inflammatory cytokine release in THP-1 cells. Conversely, the NaB treatment reduced cytokine release and NF-κB activation in HG-treated cells. It also significantly reduced p65 acetylation, CBP/p300 HAT activity, and CBP/p300 gene expression. In addition, NaB decreased the interaction of p300 in acetylated NF-κB and TNF-α. CONCLUSIONS: These results suggest that NaB suppresses HG-induced inflammatory cytokine production through HAT/HDAC regulation in monocytes. NaB has the potential for preventing and treating diabetes and its related complications.

Synthesis of Lysophosphatidylcholine Analogues Using D-Mannitol as a Chiral Template and Their Biological Activity for Sepsis

  • Heo, Hye Jin;Jung, Jun-Sub;Lee, Jung Ho;Han, Su Young;Bang, Hyun Bae;Song, Dong-Keun;Jun, Jong-Gab
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제27권8호
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    • pp.1149-1153
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    • 2006
  • LPC analogues including natural and unnatural LPC, 3-L-2-PC, acetylated LPC and ethylene glycol derivative are prepared from D-mannitol using in convenient procedures by only changing the synthetic sequences, and their protective activities against cecal ligation and puncture (CLP)-induced severe sepsis are compared. The chirality at C2 position in LPC is found to be required as (S)-configuration for sepsis inhibition, comparing from the protection activity between LPC 6 and unnatural LPC 8. The hydroxyl functionality is also very important and required at C2 or C3 position as shown in the protection activities of ethylene glycol analogue 11 and 3-L-2-PC 9.

친수성과 소수성을 동시에 가지는 아세틸화 셀룰로스 에테르의 합성 및 특성 평가 (Synthesis and characterization of hydrophobic and hydrophilic cellulose derivative by esterification)

  • 김태홍;이상구;손병희;백현종;윤상현;이희수
    • 한국결정성장학회지
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    • 제23권1호
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    • pp.31-36
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    • 2013
  • 친수성과 소수성을 동시에 갖는 아세틸화 셀룰로스 에테르(ACE)를 합성하여 유기용매 용해도 및 거동 평가와 물에 대한 젖음성을 평가하였다. 친수성 고분자인 셀룰로스 에테르에 에스테르화 반응을 통해 아세틸기를 치환시켰으며, FT-IR 분석결과 수산화기의 감소와 카르복실산의 증가를 통해 아세틸화 반응을 확인하였다. 열분해 거동 분석결과 $800^{\circ}C$까지 셀룰로스와 셀룰로스 에테르와 유사한 분해거동을 보여 셀룰로스 주사슬의 구조변화 없이 치환 반응이 일어난 것을 확인하였다. 18.5~26.4의 solubility parameter의 값을 예상할 수 있는 ACE는 유기용매의 solubility parameter 값에 의해 탁도와 점도가 결정되었다. 합성한 ACE의 접촉각은 셀룰로스 에테르 보다 높은 값을 보였으나 시간에 따른 접촉각 변화는 유사한 경향을 보였다. 이는 치환된 아세틸기에 의한 소수성, 무수 글루코스 단위체 내의 반응하지 않고 잔존하는 수산화기에 의해 친수성을 동시에 가지는 것을 알 수 있었다.

액-액 추출과 아세틸화 후 GC-MS를 이용한 물 중 phenol의 분석 (Quantitative Determination of Phenol in Water Using GC-MS after Liquid-Liquid Extraction and Acetylation)

  • 박선영;김윤정;정성진;김희갑
    • 한국환경농학회지
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    • 제36권1호
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    • pp.63-66
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    • 2017
  • 이 연구에서 개발한 방법은 phenyl acetate 유도체를 만든 후 추출-정제-농축 단계로 분석하는 기존 phenol 분석 방법의 '추가적인 정제 과정 필요' 및 '많은 양의 유해 용매 사용'이라는 단점을 보완할 수 있는 분석 방법이다. 이 방법은 phenol을 물로부터 액-액 추출한 후 생성한 phenyl acetate 유도체를 소량의 용매로 추출한 후 바로 GC-MS에 주입하여 분석할 수 있는 장점을 갖고 있다. 이 방법은 기존 방법과 유사한 수준의 반복성, 회수율, 직선성 및 방법검출한계를 나타내었고, 분석 과정이 기존에 비해 더 간단하여 물 중의 phenol 및 페놀류 화합물를 분석하는 데에 적합할 것으로 생각한다.