• 공업화학
• /
• 제5권5호
• /
• pp.843-850
• /
• 1994

$[NP(OC_6H_5)_{1.7}(OC_6H_4P(Ph)_2$=$CHCH_2CH_2CH_3)_{0.3}]_n$과 같은 포스파젠 고분자에 부착된 Wittig 시약을 $[NP(OC_6H_5)_{1.7}(OC_6H_4Br)_{0.3}]_n$에 n-butyllithium, diphenylchlorophosphine, 그리고 n-butyl iodide 등으로 처리하여 만들었다. 고분자의 반응들은 [$NP(OC_6H_5)_5(OC_6H_4P(Ph)_2$)]와 같은 고리형 삼중체를 이용한 모델반응 조건들을 고려해 이루어졌다. 포스파젠 고분자에 부착된 Wittig 시약과 benzophenone을 반응시켜 원하는 알켄과 고분자에 부착된 phosphine oxide를 성공적으로 만들었다.

• 폴리머
• /
• 제38권3호
• /
• pp.386-390
• /
• 2014

덴드리머의 중심에 삼발이 핵을 갖는 덴드리머의 합성을 위한 효율적인 연결 방법이 개발되었다. 합성전략은 알데히드 덴드론과 아자이드기를 갖는 삼발이 핵 사이의 반응을 톨루엔 용매와 triphenylphosphine 존재하에서 진행하는 새로운 클릭화학(Staudinger/aza-Wittig 반응)을 이용하였다. 덴드리머의 삼발이 핵으로 작용할 수 있는 단위체인 1,3,5-tris-(3-azido-propoxy)-benzene을 합성하였고, 이 화합물의 아자이드기는 덴드리머의 형성에 이용되었다. 1,3,5-Tris-(3-azido-propoxy)-benzene을 이용하여 알데히드 덴드론과 Staudinger/aza-Wittig 반응을 통해 덴드리머를 합성하였으며, 모든 덴드리머는 높은 수득률로 얻어졌다.

• 대한화학회지
• /
• 제48권1호
• /
• pp.28-32
• /
• 2004

초임계 이산화탄소 용매에서의 (벤질렌)삼페닐 인 일리드 화합물의 카르보닐 화합물과의 Wittig 반응을 연구하였다. 소량의 조용매 (THF, 5%)를 첨가한 이산화탄소 (24 mL 용기)에 녹인 (벤질렌)삼페닐 인 일리드 (약 1 mmol)를 여러 방향족 알데히드와 초임계 조건(80 $^{\circ}C$, 2,000 psi) 에서 2시간 반응시켜 올레핀 화합물을 좋은 수율로 얻을 수 있었다. 새로운 조건에서의 반응은 기존 용매 (THF)에서의 반응보다는 약간 느리게 나타났으나 생성물의 (E)- 와 (Z)-이성체 비율에 차이가 있었다. 두 이성체가 함께 생성되는 반응의 경우 (Z)-이성체의 비율이 증가하였다. 반면 t-butylcyclohexanone과 같은 케톤과의 반응은 두 조건에서 모두 낮은 전환을 보였다. 이 연구를 통하여 이산화탄소에서의 Wittig 반응이 초임계 조건에서 좋은 수율로 이루어지며 이 새로운 용매의 사용으로 반응선택성의 변화가 가능할 수 있다는 초기 결과를 얻었다. 이 결과는 Wittig 반응과 같은 유용한 유기반응을 친환경 용매 (이산화탄소)에서 수행할 수 있도록 전환하는데 좋은 자료가 될 수 있다고 본다.

• 공업화학
• /
• 제16권6호
• /
• pp.755-759
• /
• 2005

본 연구는 유기EL의 기초연구로서, 특히 발광재료인 DPAVBi, AVBi 및 DPVBi를 Witting반응과 Wittig-Horner반응으로 합성했다. 이 반응은 Phosphorous ylide와 4-(디페닐아미노)벤즈알데히드, 9-안트라알데히드 및 벤조페논으로 행해졌다. 반응생성물의 구조적 특성은 FT-IR, 'H-NMR 스펙트로스코피로서 분석되었으며, 열적 안정성, 반응성 및 PL특성은 융점, 수득율 및 발광스펙트럼으로 각각 분석되었다. 순수한 DPAVBi, AVBi 및 DPVBi의 광전발광스펙트럼은 445 nm, 484 nm 및 450 nm 부근에서 각각 관찰되었다. 본 연구에 있어서 합성된 DPAVBi, AVBi 및 DPVBi는 알데히드, 케톤의 카르보닐기의 ${\alpha}$-위치의 안정성에 따라서 다른 반응특성을 나타냈다.

• 대한화학회지
• /
• 제42권1호
• /
• pp.69-77
• /
• 1998

4-styryl-2-azetidinone 7b의 bromoacetate에 의한 N-알킬화, 가오존분해, 산화, 말론산 에틸 마그네슘과의 축합 및 디아조 전달반응의 일련의 과정을 거처서 (3S,4S)-1-(t-butoxycarbonylmethyl)-3-[(S)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-(2-diazo-2-ethoxycarbonyl-1-oxoethyl)-2-azetidinone(14)을 합성하였다. 또한 4-formyl-2-azetidinone 5b 의 Wittig 반응, ethoxycarbonylformonitrile oxide와의 1,3 이중극성 고리화 첨가반응, 촉매 수소화 및 디아조화 반응의 일련의 과정을 거쳐서 (3S,4S)-3-[(S)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-(3-diazo-3-ethoxycarbonyl-1-hydroxypropyl)-2-azetidinone(21)을 합성하였다. 그러나 화합물 14 또는 21을 $Rh_2(OAc)_4$ 로 처리하여 1-hydroxycarbapenem 또는 1-hydroxycarbapenam으로 고리화하는 것을 성공하지 못하였다.

• 대한화학회지
• /
• 제45권4호
• /
• pp.312-317
• /
• 2001

7'-Aldehyde-nucleoside 유사체(2a, 2c)을 6-N-benzoyl-2',3'-O-isopropylideneadenosiner과 uridine으로부터 합성하였다. 2와 Wittig reagent인 ethoxycarbonylmethylene을 축합시켜 ethoxycarbonyl group을 갖는 탄소수를 증가시킨 공액 이중 결합을 지닌 nucleosi de 유사체, ethyl-1',5',6',7',8'-pentadeoxy-1'-(adenin-9-yl)-$\beta$-D-ribo-nnona-5'(E).7'(E)-dienofuranuronate(4b), ethyl-1',5',6',7',8'-pentadeoxy-1'-(uracyl-1-yl)-$\beta$-D-ribo-nona-5'(E),7'(E)-dienofuranuronate(4c)을 얻었다. 또한 2와 CBr4, Ph3P을 반응시켜 공액 이중 결합을 지닌 9-[8',8'-dibromo-5',6',7',8'-tetradeoxy-$\beta$-D-ribo-octa-5'(E),7'(E)-diene]nucleosides (6b,6c) 유사체를 각각 합성하였다.

• 공업화학
• /
• 제22권4호
• /
• pp.348-352
• /
• 2011

본 연구에서는 펜던트 타입의 고분자인 폴리우레탄에 스틸벤 유도체를 가진 다양한 발색단을 곁가지로 도입하고, 이를 연결하는 방식으로 분자를 디자인하고 합성하였다. 모노머 분자인 N,N-bis(2-hydroxyethyl)amino-4'-cyanostilbene, N,N-bis(2-hydroxyethyl) amino-4'-methoxy stilbene, N,N-bis(2-hydroxyethyl)amino-4'-acetylstilbene, N,N-bis (2-hydroxyethyl) amino stilbene은 Wittig 반응을 이용하여 합성하였고, N,N-bis(2-hydroxyethyl)amino-4'-nitrostilbene는 Knoevenagel 축합반응을 이용하여 합성하였다. 합성된 물질의 흡수 및 형광 스펙트럼의 측정으로부터, 치환기로 전자 끌게 작용기를 도입한 경우 그 정도에 따라 스펙트럼이 장파장으로 이동하며, 반대로 전자 주게 작용기가 도입된 경우는 단파장 이동하는 것을 확인 하였다. 반면, $NO_2$가 치환된 경우 그 자체가 빛을 소멸시키는 쾐쳐로 작용하여 PL이 관측되지 않았다.

• Applied Biological Chemistry
• /
• 제37권1호
• /
• pp.25-29
• /
• 1994

Ethyl acetoacetate를 빵효모가 환원해 생산한 ethyl-(S)-3-hydroxy-butyrate(2a)를 키 랄 출발물질로 하여 수목에 피해를 끼치는 해충인 carpenter bee의 수컷이 분비하는 성 페로몬인 cis-2-methyl-5-hexanolide(1)을 diastereomer로 합성하였다. 역합성적 분석을 통한 합성계획으로부터 T-Goal로 Wittig반응을 잡고 출발물질을 환원하여 얻은 알데히드 4와 triethyl 2-phosphonopropionate(7)을 Horner-Emmons반응시켜 ${\alpha},{\beta}$-불포화 에스테르 5를 얻은 뒤 catalytic hydrogenation과 lactonization을 시켜 carpenter bee 페로몬 1을 전체수율 37%로 쉽고 간단하게 합성하였다.

• Journal of the Korean Wood Science and Technology
• /
• 제23권4호
• /
• pp.98-107
• /
• 1995

천연물 중 casbene-type diterpenoid의 하나인 crotonitenone의 합성이 시도되었다. 합성 방법으로는 crotonitenone의 각 부분을 먼저 합성하여 이들을 합하는 방법(convergent method)을 적용하였으며, 각 부분이 최종물질에 적합한 sterochemistry를 갖게 하기 위하여 시작물질로는 chiron으로 S-(-)-citronellol과 IS-chrysanthemic acid를 사용하였다. 환구조를 형성하는데 중요한 역할을 할 TBDMS protecting group이 붙은 phosphonium salt(synthon A) 가 고압반응으로부터 고수율 (70%)로 생성되었다. 또한, 중요한 반응으로서 synthon A와 hydroxy lactone(synthon B)과의 Witting reaction이 성공적으로 이루어졌다. 그러나, TBDMS protecting group의 존재하에 이중 치환된 이중결합(disubstituted double bond)과 삼중치환된 것과의 선택적인 환원의 어려움으로 인하여 최종 물질의 합성방법이 재고되었으며 이에 대해 간단히 논하였다.

• 공업화학
• /
• 제29권3호
• /
• pp.303-306
• /
• 2018

DMT 생산과정의 부산물로서 폐기 처리되어 왔던 methyl 4-formylbenzoate (MFB)를 출발 물질로 하여 고급 형광 증백제 family와 동일한 4,4'-di((E)-styryl)-1,1'-biphenyl 기본 골격을 갖고 aromatic ester가 도입된 새로운 형광 증백제(fluorescent whitening agent) 후보 물질 6종을 합성하였다. 후보 물질 6종은 MFB 및 그의 유도체와 tetraethyl biphenyl-4,4'-diylbis(methylene)diphosphonate와 Wittig-Horner 반응을 이용하여 합성하였다. 합성된 6종에 대하여 형광증백제로의 가능성을 확인하기 위하여 UV 스펙트럼을 기록하여 흡광 계수를 얻었으며, 6종 모두 전반적으로 기존 상용 제품(log ${\varepsilon}$ 4.85)과 유사한 몰 흡광 계수(log ${\varepsilon}$ 4.59~5.00)를 보여주고 있다. 특별히 화합물 디메톡시 페닐그룹을 갖는 16, 17은 기존 상용 제품보다 우수한 몰흡광 계수를 나타내고 있어 상용화를 위한 현장 테스트를 진행할 예정이다.