양이온성 천연 고분자 전해질인 chitosan의 수용성 유도체를 제조하기 위해 chitosan에 먼저 Schiff's base를 형성시키고, 이를 다시 환원시키는 방법으로 chitosan에 N-methyl, N-butyl, N,N-dibutyl기를 각각 도입시킨 후, NMP중에서 methyl iodide를 이용하여 4차 ammonium 기가 도입된 chitosan 유도체를 합성하였다. 이 반응에서 선택적인 N-alkyl 유도체 뿐 아니라 O-alkyl 또한 진행됨을 확인하였다. 제조한 각 4 차 ammonium기가 도입된 chitosan 유도체의 응집성능을 검토하기 위해 제지공장 폐수를 대상으로 응집실험을 행한 결과, chitosan 에서와는 달리 거의 모든 pH 영역에서 일정하게 뛰어난 투과도와 COD 제거율을 보였으며, alkyl 기의 탄소수가 증가할수록 응집능은 증가되었고 그 중에서도 N-butyl dimethyl chitosan ammonium iodide가 가장 우수하였다. 그러나 N-dibutyl methyl chitosan ammonium iodide는 오히려 chitosan 자체보다 감소하는 경향을 나타내었다.
High molecular weight water-insoluble chitosan alone has been previously shown to exhibit in vitro stimulatory effect on macrophages nitric oxide (NO) production. However, high molecular weight water-soluble chitosan (WSC) had no effect on NO production by itself. When WSC was used in combination with recombinant $interferon-{\gamma}\;(Rifn-{\gamma})$, there was a marked cooperative induction of NO synthesis in a dose-dependent manner. The optimal effect of WSC on NO synthesis was shown at 24 h after treatment with $rIFN-{\gamma}$. The increased production of NO from $rIFN-{\gamma}$ plus WSC-stimulated RAW 264.7 macrophages was decreased by the treatment with $N^G$$monomethyl-_L-arginine$. The increase in NO synthesis was reflected, as an increased amounts of inducible NO synthase (iNOS) protein. Synergy between $rIFN-{\gamma}$ and WSC was mainly dependent on WSC-induced nuclear $factor-_KB$ activation. The present results indicate that WSC may provide various activities such as anti-microbial, anti-tumoral, and anti-viral. In addition, since NO has emerged as an important intracellular and intercellular regulatory molecule having functions as diverse as vasodilation, neural communication, cell growth regulation and host defense, it is tempting to hypothesize that this WSC is involved in the local control of the various fundamental processes such as cardiagra, cardiac infarction, impotence etc.
수용성 chitosan의 응용범위 확대 및 기능성 강화식품 개발을 위하여 시유에 수용성 chitosan을 첨가하여 이화학적 및 관능적 특성을 조사하였다. 수용성 chitosan을 첨가한 시유의 pH와 산도는 ethyl alcohol로 세척한 chitosan을 사용하면 신선유에 적합한 품질을 나타내었다. 점도와 표면색도는 chitosan의 분자량이 작을수록 좋은 품질을 보였으며, 분자량이 커질수록 점도의 증가와 갈변현상이 일어났다. 살균 온도는 $73^{\circ}C$, 15초간 살균하는 것이 $88^{\circ}C$, 1초간 살균하는 것 보다 단백질의 응고 및 점도의 증가를 방지할 수 있었고, 수용성 chitosan의 첨가 농도는 1.0% 이내가 안정적이었다. 저분자 chitosan$(MW\;0.2{\sim}3\;kDa)$은 B. bifibum의 생육을 촉진하는 기능성을 보였으며 배양 32시간 이후에는 약 10배 이상의 생육 촉진 기능성을 나타내었다. Chitosan을 첨가한 시유의 관능적 특성을 조사한 결과 색깔과 화학적 이취가 강하게 느껴졌다. 커피우유에 수용성 chitosan을 첨가한 경우 삼점검사 결과 관능적으로 대조구와 차이가 없었다. 수용성 chitosan을 첨가한 커피우유를 $0^{\circ}C,\;5^{\circ}C,\;10^{\circ}C$에서 냉장저장한 결과 30일간의 저장 중 $0^{\circ}C$와 $5^{\circ}C$에서 저장한 시료는 pH, 산도 및 점도의 변화가 거의 없었지만, $10^{\circ}C$에서 저장한 시료는 16일 이후 품질의 변화를 보였다. 표면색도의 변화는 적었으며, 전반적으로 L값은 감소하였으나 a, b값은 증가하는 경향을 보였다. 관능적 특성의 변화는 향미에서 먼저 느껴졌으며, $10^{\circ}C$에서 저장한 경우 12일 이후부터 변화를 보였다. 총균수의 변화는 저장 온도가 높을수록 크게 증가하였고, chitosan을 첨가한 커피우유에서는 미생물의 생육이 억제되는 효과를 보였다.
Chitosan의 탈아세틸화도와 분자량 등을 달리하여 chitosan의 제조조건에 따른 수용성 단백질에 대한 흡착율 및 흡착에 영향을 미치는 인자에 대해 검토하였다. Chitosan의 탈아세틸화 조건을 $60\%,\;70\%,\;80\%$로 달리 하여 albumin, hemoglobin, albumin-myoglobin 혼합용액에 적용했을 때 chitosan의 탈아세틸화도가 높을 수록 chitosan과 수용성 단백질 사이의 흡착율은 높게 나타났다. 초음파 처리에 의하여 chitosan의 분자량을 변화시켰을 때 chitosan의 분자량이 작을수록 chitosan과 수용성 단백질 사이의 홉착율은 높게 나타났다 pH 변화에 따른 chitosan과 수용성 단백질의 흡착율은 albumin 및 albumin-myoglobin 혼합용액에서는 pH 4에서, hemoglobin 용액에서는 pH 7에서 홉착율이 높게 나타났다. Chitosan과 수용성단백질과의 흡착에서 반응시간은 albumin 및 albumin-myoglobin 혼합용액에서는 4시간, hemoglobin 용액에서는 3시간까지 흡착을이 증가하였고, 그 이상의 시간을 반응시켜도 흡착율의 증가는 거의 나타나지 않았다. 수용성 단백질 용액에 NaCl 농도를 0.1에서 1.0M로 증가시켜 첨가했을 때 염의 농도가 높을수록 chitosan과 수용성 단백질 사이의 흡착이 잘 일어나지 않았다.
Chinese cabbage plant was grown hydroponically for 4 weeks in order to examine the temporal relationship of calcium concentration of the nutrient solution with calcium content in the leaf tissue and susceptibility of the tissue to soft rot disease by $Pectobacterium$$carotovorum$ ssp. $carotovorum$ (Pcc). Calcium concentration from 0.5 to 32.0 mM was maintained for 1 week using Hoagland & Arnon solution. The calcium content of the leaf was proportionally increased to the concentration of the nutrient in the solution (r = 0.912). In contrast, the severity of soft rot symptom in the young leaves was inversely related with the amount of calcium supplied to the nutrient solution (r = 0.899). Water-soluble chitosan, prepared by hollow fiber filtration (> 100 kDa) was applied into the nutrient solution from 0.0 to 5,000 ppm. The chitosan of 10 ppm was the most effective to promote calcium uptake of the leaf, showing 155% of the control. The same chitosan solution prohibited most soft rot development of the leaf by Pcc, exhibiting only 53% of the control. Among different molecular weight fractions, chitosan fraction obtained from 30-100 kDa molecular weight cut-off promoted calcium uptake the most up to 163% of the control, and reduced the development of soft rot disease recording merely 36% of the control of the leaf tissue. The results obtained in the present study suggest that large scale production of water-soluble chitosan with an optimum molecular weight and its commercial application to Chinese cabbage production will be important to improve yield and quality of the crop.
The antibacterial activities of several types of chitosan were measured against Staphylococcus aureus and evaluated for their application to antibacterial textile finishing. The % reduction of bacteria of the chitosans prepared in our laboratory were between 72 and 87%. The two water-soluble chitosans with molecular weights 1,000 and 3,000 did not show antibacterial activities. The deacetylation of chitosan was appeared to increase antibacterial activity. The % reduction in bacterial density of the 86%-deacetylated chitosan solution was 56% where that of the 76%-deacetylated chitosan solution was only 17% at 0.1% chitosan concentration. Molecular weights of the chitosans seemed not to affect antibacterial activities of chitosans. The antibacterial activity of the acid-soluble, 86%-deacetylated chitosan with 4 cps showed 98% of the % reduction at the level of 0.2% chitosan. The % reduction of bacteria of this chitosan was higher at the higher concentration of acetic acid in the chitosan-bacterial mixture. The antibacterial activity was increased with the pH change over the range of 4.0 to 6.5. The 100% of the % reduction of bacteria was achieved within 4 hour incubation of the chitosan-bacterial mixture. According to the data obtained from the above experiments, the four chitosans among the six prepared in our laboratory were proved to be valuable for antibacterial textile finishing.
Three different, polymer-platinum conjugates (hydrogels, microparticles, and nanoparticles) were synthesized by complexation of cis-dichlorodiammineplatinum(II) (cisplatin) with partially succinylated glycol chitbsan (PSGC). Succinic anhydride was used as a linker to introduce cisplatin to glycol chitosan (GC). Succinylation of GC was investigated systematically as a function of the molar ratio of succinic anhydride to glucosamine, the methanol content in the reaction media, and the reaction temperature. By controlling the reaction conditions, water-soluble, partially water-soluble, and hydrogel-forming PSGCs were synthesized, and then conjugated with cisplatin. The complexation of cisplatin with water-soluble PSGC via a ligand exchange reaction of platinum from chloride to the carboxylates induced the formation of nano-sized aggregates in aqueous media. The hydrodynamic diameters of PSGC/cisplatin complex nano-aggregates, as determined by light scattering, were 180-300 nm and the critical aggregation concentrations (CACs), as determined by a fluorescence technique using pyrene as a probe, were $20-30{\mu}g/mL$. The conjugation of cisplatin with partially water-soluble PSGC, i.e., borderline between water-soluble and water-insoluble PSGC, produced micro-sized particles $<500{\mu}m$. Cisplatin-complexed PSGC hydrogels were prepared from water-insoluble PSGCs. All of the cisplatin-incorporated, polymer matrices released platinum in a sustained manner without any significant initial burst, suggesting that they may all be useful as slow release systems for cisplatin. The release rate of platinum increased with the morphology changes from hydrogel through microparticle to nanoparticle systems.
Fibrous chitosan membranes were fabricated as a substrate for skin applications using an electro-spinning process with different solvents and varying concentrations. Scanning electron microscopy (SEM) images confirmed that the formation of the chitosan fibrous membrane in trifluoroacetic acid was better than that in acetic acid. Fourier transform infrared spectroscopy showed that the chitosan fibers were cross-linked with glutaraldehyde, and that the cytotoxicity of the aldehyde groups was reduced by glycine and washing by NaOH and DI water. Chitosan cross-linked fibrous membranes were insoluble in water and could be washed thoroughly to wash away glycine and excess NaOH and prevent the infiltration of other water soluble bio-toxic agents using DI water. MTT assay method was employed to test the cytotoxicity of chitosan membranes during fabricating, treating and washing processes. After the dehydration of cell cultured chitosan membranes, cell attachment behavior on the material was evaluated using SEM method. Effect of the treatment processes on the biocompatibility of the chitosan membranes was shown by comparing of filopodium and lamellipodium of fibroblast cells on grown washed and unwashed chitosan fibrous membrane. The MTT assay and SEM morphology confirmed that the washed chitosan fibrous membrane increased cell attachment and cell growth, and decreased toxicity compared to results for the unwashed chitosan fibrous membrane.
Dispersion of carbon nanotubes in biocompatible media are of particular interest for diverse biomedical and nanomedicine applications. Various biomolecules and biopolymers such as DNA, proteins, poly L-lysine, starch, gelatin, steroid biosurfactants, and chitosan have shown capability for the effective dispersion of carbon nanotubes in water. Chitosan has demonstrated capacity for effective dispersion of single-walled carbon nanotubes (SWCNTs) in acidic medium and it also showed tendency to preferentially disperse smaller diameter nanotubes. Chemical functionalizations of chitosan enable its solubility in neutral pH water by reducing the intra and inter molecular hydrogen bonding. Herein, we present a neutral pH water soluble chitosan derivative, chitosan-hydroxyphenyl acetamide (CHPA), obtained by functionalizing the amino groups of chitosan with 4-hydroxyphenyl acetic acid, as an efficient biocompatible dispersant for debundling and solubilization of SWNTs in neutral aqueous solutions. Various process conditions for individual dispersion of SWCNTs are analyzed based on optical absorption and Raman spectroscopy.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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