• 대한화학회지
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• 제47권1호
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• pp.38-42
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• 2003

신농약 개발을 목적으로 isosterism 이론을 근거로 하여 선도화합물, 2-imino-1,3-thiazoline의 분자 수정을 통하여 분자내에 1,3-thiazole과 urea기가 포함된 새로운 화합물 2를 디자인하였다. N-Methylthiourea 5와 bromoacetonitrile을 에탄올 용액 중에서 반응시켜 위치 선택적으로 생성된 2,4-diimino-1,3-thiazole 4를 phenylisocyanate 유도체와 반응하여 화합물 2의 tautomer인 7을 얻었고 이것의 구조를 여러 가지 스펙트럼($^1H$ NMR, $^{13}C$ NMR, FT-IR, HRMS)과 X-ray 결정 데이터로부터 확인하였다. 화합물 7의 구조이성질체 8은 열역학적으로 불안정한 중간체 2,4-diimino-1,3-thiazole 6을 통하여 생성되었다.

• 한국식품과학회지
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• 제32권2호
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• pp.238-245
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• 2000

참기름의 향기성분을 GC 및 GC/MS로 분석한 결과, pyrazines 26종, pyridines 11종, thiazoles 9종, furans 6종, pyrroles 8종, phenols 5종, aldehydes 8종, hydrocarbons 8종, alcohols 7종, indoles 2종, ketones 3종, acids 10종, nitriles 4종, esters 7종, 기타 5종 등 119종의 향기성분을 분리, 동정 및 정량하였다. 향기 성분총량은 볶음온도상승에 따라 증가하여 초기함량 42.16ppm로부터 $150^{\circ}C$ 볶음온도에서 79.29ppm으로 약 2배, $210^{\circ}C$ 볶음온도에서 약 5배(209.35ppm), $230^{\circ}C$ 볶음온도에서 314.60ppm으로 약 8배 생성된 것으로 나타났다. 분리되어나온 향기성분을 머무름시간에 따라 3등분하여 top note(peak No. $1{\sim}91$), middle note(peak No. $92{\sim}197$), last note(peak No. $198{\sim}224$)로 분류 비교한 결과, pyrazine화합물을 포함하고 있으며 관능적으로 중요한 top note함량이 초기함량 19.87ppm으로부터 $170^{\circ}C$에서 75.89ppm으로 약 4배 증가한 후, 이후 온도상승에 따라 현저한 증가현상을 나타낸 반면, middle note함량은 초기함량 17.72ppm으로부터 $170^{\circ}C$에서 36.71ppm으로 약 2배 증가한 후, $220^{\circ}C$인 경우 95.61 ppm에서 $230^{\circ}C$인 경우 138.62ppm으로 급격히 증가하였다. last note는 $170^{\circ}C$까지 거의 변화하지 않다가 $190^{\circ}C$에서 급격히 증가, $220^{\circ}C$ 이후 감소하는 경향을 나타내었다. 향기성분 중 주요구성화합물은 pyrazine화합물이었고 볶음온도상승에 따라 $150^{\circ}C$ 까지는 미미한 증가현상을 나타내다가 $170^{\circ}C$ 이상에서 화합물 중 가장 급격한 증가현상을 나타내었다. yrazine화합물 중에서 온도상승에 따라 가장 많은 변화를 보인 화합물은 methylpyrazine, 2,5-dimethyl pyrazine, 2,6-dimethylpyrazine, trimethylpyrazine, 2-ethyl-3,5-dimethylpyrazine등이었다. pyridines, thiazoles, aldehydes, alcohols도 비슷한 증가현상을 나타내었고 acids은 $190^{\circ}C$까지는 $2.51{\sim}4.41$ ppm으로 거의 변화를 보이지 않다가 $210^{\circ}C$에서 18.92 ppm으로 급증하였고, 이후 $220^{\circ}C$에서 7.20ppm, $230^{\circ}C$에서 5.56 ppm으로 점진적으로 감소하였다. 이는 nonanoic acid, palmitic acid, stearic acid등이 고온가열에 의해 생성되었다가 이들이 열분해로 소실되었기 때문으로 생각된다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제34권9호
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• pp.2819-2821
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• 2013

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제35권6호
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• pp.1619-1624
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• 2014

A new series of carbazole based 2,4-disubstituted thiazole derivatives were synthesized. All the synthesized compounds were tested for their cytotoxicity against three different cancer cell lines A549, MCF-7, and HT29. Some of these compounds showed good cytotoxicity. These compounds were also evaluated for antioxidant activity. Compounds 3a, 3b, 3d-f and 3i showed higher antioxidant activity than standard BHT.

• Archives of Pharmacal Research
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• 제13권1호
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• pp.9-13
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• 1990

4, 5-Diphenyl-2-mercaptiomidazole (I) was reacted with hydraziodyl halides IIa-d togive the S-alkyl derivatives III-a-d. Cyclization of IIIa-d afforded imidazo[2, 1-b]-thiazole derivatives Vla, b and VII. Treatment of 1 with a-chloroethylacetoaccetate (IV) gave ethyl 2(4, 5-diphenyl-2-imidazolinylthio)-3-keto-butyrate (V). Compound V coupled with benzendiazonium chloride to give the corresponding phenylhydrazo compound IIId. On heating V with polyphosphoric acid, cyclization took place and 2-acetyl-5, 6-diphenyl-imidazo [2, 1-b] thiazol-3-one (VIII) was obtained. The compound VIII was condensed with aromatic aldehydes to yield the cinnamoyl derivatives 1Xa, b. The antimicrobial activities of compounds IIIa-d, V, VIa, VII were examined.

• 약학회지
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• 제35권5호
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• pp.368-371
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• 1991

For the development of new antiulcer agents 5, 6-dihydroimidazo[2, 1-b]- thiazoles substituted at the 3-position are sythesized. Thus, the reaction of 3-chloromethyl-5, 6-dihydroimidazo[2, 1-b]thiazole(2) with thiourea and subsequently with 3-chloro-propionitrile gives 3-[3-[5, 6-dihydroimidazo[2, 1-b]thiazolyl]methylthio]propionitrile(4), which by partial alcoholysis with methanol is converted into methyl-3-[3-[5, 6-dihydro-imidazo[2, 1-b]thiazoyl]methylthio]propionimidate(5) . This compound(5) is treated finally with sulfamide or sulfonamides. 3-[3-[5, 6-dihydroimidazo[2, 1-b]thiazoyl]methylthiol-N$^{2}$-sulfamoyl-propionamidine(6) inhibited gastric acid secretion (45%) when administered intraduodenally (100 mg/kg) to pylorus-ligated rats.

• 동아시아식생활학회:학술대회논문집
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• 동아시아식생활학회 2004년도 참깨과학 국제학술대회 발표 논문집
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• pp.107-129
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• 2004

참기름은 특유의 풍미와 건강 기능적 특성으로 한국에서 널리 이용되고 있으며, 제조방법에 따라 휘발성 향기성분과 항산화성이 달라지기 때문에 이에 대한 연구가 많이 행해져 왔다. 이에 한국, 일본, 중국 참기름의 품질특성과 기호특성을 알아보기 위해 시판 한국, 일본, 중국 참기름을 대상으로 이화학적 특성, 휘발성 향기성분, 항산화성, 이들간의 상관성 및 관능평가를 조사하였다. 지방산 조성은 올레산, 리놀산이 거의 80%이상이고, P/S 비는 4.99${\sim}$5.73 이었으며, 토코페롤은 ${\gamma}$체가 대부분으로 23.14${\sim}$34.85 mg/100g 범위이었다. 리그난 함량에 있어서는 세사민(322.91${\sim}$689.39ppm), 세사몰린(62.19${\sim}$289.82ppm)이 대부분이었고, 세사몰은 8.52${\sim}$51.21ppm 로 제조국간의차이가 뚜렷하여 한국>중국>일본의 순으로 많았다. 산화안정성의 지표가 되는 유도기간은 한국>중국>일본 순이었고, Lovibond 색가에서는 제품간의 차이는 있지만 대체로 한국${\geq}$중국>일본제품의 순서로 red 값과 yellow 값이 큼을 알 수 있었다. 향기성분의 주요 구성은 pyrazines>phenols>aldehydes> furans 이었고, 이외에 pyrroles, thiazoles, indoles 을 소량 포함하고 있었다. 향기성분 총량은 한국>중국>일본 제품의 순서로 많았고, 한국제품에 pyrazines 이 총향기성분 함량의 35%으로 월등히 많았으며, 중국 참기름의 경우는 phenols이 많았다. good flavor(pyrazines, pyroles, thiazoles, furans)/off flavor(phenols, aldehydes, Indoles)은 대체로 한국>일본${\fallingdotseq}$중국이었다. 또한, Pyrazines, sesamol, b 값(yellowness), 유도기간 간에는 양의 상관이 있음을 알았다. 한국, 일본, 중국 참기름에 대한 기호특성을 조사한 결과에서는 한국인들은 고소한 향의 강도, 고소한 향의 기호도, 전체적인 맛에서 한국참기름>일본참기름>중국참기름의 순서로 일본인들은 전체적인 맛에서는 한국인들과 비슷한 기호성을 보였으나, 고소한 향의 기호도에서는 한국참기름과 일본참기름을 동일하게 평가한 반면, 중국인들은 고소한 향의 강도, 고소한 향의 기호도, 전체적인 맛에서 뚜렷하게 일본참기름을 우수하게 평가하였다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제33권9호
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• pp.2985-2990
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• 2012

New thiazoline derivatives 7a-c, and thiophenes 9a-c linked to indole moiety were easily prepared via the reaction of the acrylamide derivative 3 with phenacyl bromides 4a-c, depending on the reaction conditions. In addition, the reaction of compound 3 with hydrazonoyl chlorides 11a-f afforded a series of 1,3,4-thiadiazole derivatives 13a-f. Moreover, coupling of 3-(3-methyl-1H-indol-2-yl)-3-oxopropanenitrile (2) with the diazonium salts of 3-phenyl-5-aminopyrazole 16 or 3-amino-1,2,4-triazole 17 gave the corresponding hydrazones 18 and 19, respectively. Cyclization of the latter hydrazones yielded the corresponding pyrazolo[5,1-c]-1,2,4-triazine and 1,2,4-triazolo[5,1-c]-1,2,4-triazine derivatives 20 and 21, respectively. The structures of the synthesized compounds were assigned on the basis of elemental analysis, IR, $^1H$ NMR and mass spectral data. All the synthesized compounds were tested for in vitro activities against certain strains of fungi such as Aspergillus niger, Aspergillus nodulans, Alternaria alternate. Compounds showed marked inhibition of fungal growth nearly equal to the standards.

• 분석과학
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• 제9권4호
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• pp.399-405
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• 1996

참기름 중의 향기성분을 연속수증기증류법(SDE)과 동적헤드스페이스법(DHS)으로 포집하여 GC와 GC-MSD로 동정하였다. SDE로 분석하였을 때 alcohol 6종, aldehyde 6종, ketone 및 acid류 5종, furan 및 phenol류 4종, pyrazine 화합물 12종, pyridine 및 thiazole류 4종, 기타 9종으로 총 46종이 확인되었다. DHS로 분석한 경우 alcohol 3종, aldehyde 6종, ketone, furan 및 phenol류 6종, pyrazine류 12종, pyridine 및 thiazole 4종, 기타 5종으로 모두 36종이 확인되었다. 대부분의 화합물이 SDE법에서 분리된 것이었으나 1-hexanol, pentanal, dimethylsulfide등은 DHS법에 의해서만 분리되었다.

• 생명과학회지
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• 제22권7호
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• pp.981-986
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• 2012

중작녹차를 효율적으로 이용하여 좋은 향미와 기능성을 가진 차를 만들기 위해 덖은 쌀보리에 중작녹차를 혼합하였다. 쌀보리녹차의 휘발성 향기성분의 추출은 Likens and Nickerson형 추출 장치를 사용한 동시증류추출방법에 의해 완수였으며, 그 농축된 추출물은 GC (Gas chromatography)와 GC-MS (Gas chromatography - mass spectrometry)에 의해 분석되었다. 3-methylbutanal, 2-methylbutanal, 그리고 2,5-dimethyl pyrazine 등의 화합물이 쌀보리로부터 분리, 동정되었다. 그리고 녹차에서는 ${\alpha}$-terpinolene, indole, ${\beta}$-ionone 등을 포함한 화합물을 분리, 동정하였으며, 또한 쌀보리와 녹차를 혼합한 쌀보리녹차에서는 2,5-dimethyl pyrazine, indole, 3-ethyl-2,5-dimethyl pyrazine 등을 포함한 화합물들이 분리, 동정되었다. 그 결과로부터 일반 중작녹차보다 볶은 쌀보리와 녹차를 혼합한 쌀보리녹차가 관능적으로 더 좋은 향미를 주는 요인으로 작용하는 것 같았다.