• 대한화학회지
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• 제31권6호
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• pp.576-581
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• 1987

사과무늬잎말이나방의 성 유인물질인 (Z)-11-테트라데센-1-일 아세테이트(1)와 (E)-11-테트라데센-1-일 아세테이트(2)를 합성하여 생물활성시험을 수행하였다. 10-브로모데칸-1-올과 DHP에서 얻어지는 10-브로모데칸-1-올 THP에테르를 아세틸렌소디움음이온과 알킬화시켜 11-도데신-1-올 THP에테르를 합성하였다. 이것을 부틸리튬으로 처리하여 얻어지는 리튬음이온을 브로모에탄과 반응시켜 11-테트라데센-1-올 THP에테르를 얻었다. 이것을 $Pd/BaSO_4$하에서 수소환원시켜 (Z)-11-테트라데센-1-올 THP에테르를 얻었고, $Na/NH_3$와 금속환원시켜 (E)-11-테트라데센-1-올 THP에테르를 얻었다. (Z)-와 (E)-형의 화합물을 보호기를 제거한 후 아세트산무수물로 아세틸화하여 (Z)-11-테트라데센-1-일 아세테이트와 (E)-11-테트라데센-1-일 아세테이트를 각각 얻었다. 합성된 성 페로몬에 대한 사과무늬잎말이나방 숫컷의 성 유인력을 시험해 본 결과 활성이 있음이 밝혀졌다.

• 대한화학회지
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• 제32권1호
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• pp.65-70
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• 1988

애모무늬잎말이나방의 성 유인물질 (Z)-9-인테트라데센-1-일 아세테이트(1)와 (Z)-11-테트라데센-1-일 아세테이트(2)를 합성하여 생물활성시험을 수행하였다. 1,8-옥탄디올에서 쉽게 얻을 수 있는 8-브로모옥탄-1-올 THP 에테르를 1-헥신의 리튬음이온과 알킬화시켜 9-테트라데신-1-올 THP 에테르를 얻었다. 이를 Pb/BaSO4 촉매하에서 수소환원시킨 후 PPTS로 보호기를 제거하여 (Z)-9-테트라데센-1-올을 얻었으며 이를 아세틸화시켜 (Z)-9-테트라데센-1-일 아세테이트(1)를 합성하였다. 한편 1,10-데칸디올에서 쉽게 얻을 수 있는 10-브로모데칸-1-올 THP 에테르를 아세틸렌나트륨음이온과 알킬화시켜 11-도데신-1-올 THP 에테르를 얻는다. 이를 다시 부틸리튬으로 처리하여 얻어지는 리튬음이온을 브로모에탄과 반응시켜 11-테트라데신-1-올 THP 에테르를 형성시켰다. 이를 Pd/BaS$O_4$ 하에서 수소환원, 보호기제거 후 (Z)-11-테트라데신-1-올을 거쳐, 아세틸화시켜 (Z)-11-테트라데센-1-일 아세테이트 (2)를 합성하였다. 합성된 성 페로몬에 대한 애모무늬잎말이나방 숫컷의 성 유인력을 시험해본 결과 활성이 있음이 밝혀졌다.

• 대한화학회지
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• 제32권1호
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• pp.60-64
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• 1988

배추좀나방의 성 유인물질인 (Z)-11-헥사데센-1-올, (Z)-11-헥사데센-1-알, (Z)-11-헥사데센-1-일 아세테이트를 합성하여 생물활성 시험을 수행하였다. 1-헥신의 리튬음이온을 10-브로모데칸-1-올 THP 에테르와 반응시켜 11-헥사데신-1-올 THP 에테르를 얻었다. 이를 수소환원시킨 후 (Z)-11-헥사데센-1-올 THP 에테르를 생성시킨 다음 보호기를 제거시켜 (Z)-11-헥사데센-1-올을 합성하였다. 아세틸화시켜 (Z)-11-헥사데센-1-일 아세테이트를 산화시켜 (Z)-11-헥사데센-1-알을 각각 합성하였다. 합성된 성 페로몬에 대한 배추좀나방 숫컷의 성 유인력을 시험해 본 결과 활성이 있음을 밝혀졌다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제28권1호
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• pp.103-107
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• 2007

A mild, chemoselective and convenient method for the formation and deprotection of tetrahydropyranyl ethers is described. With 1-5 mol% of acetyl chloride and slightly excess dihydropyran in methylene chloride or in neat dihydropyran, the formation of THP ethers from the corresponding alcohols was accomplished in the presence of many acid-sensitive functional groups. Efficient cleavage of THP ethers was also accomplished with the same reagent by switching the solvent to methanol.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제8권4호
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• pp.235-237
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• 1987

(7Z, 11E)-7, 11-Hexadecadien-1-yl acetate(1), the sex pheromone of the female Angoumois grain moth, Sitotroga cerealella, was synthesized via the acetylenic intermediate, (11E)-11-hexadecen-7-yn-ol THP ether(2). The acetylenic compound was prepared from 7-octyn-1-ol THP ether(4) and (3E)-1-bromo-3-octene(3). The (E)-homoallylic bromide 3 was synthesized by the Julia olefin synthesis of 1-cyclopropylpentan-1-ol(6).

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제6권1호
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• pp.15-19
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• 1985

(Z)-12-Tetradecen-1-yl acetate (1), (E)-12-tetradecen-1-yl acetate (2) and tetradecan-1-yl acetate (3), the active components of the sex pheromone of the Asian Corn Borer moth were synthesized by two different methods, one from acetylene and 11-bromo-1-undecanol THP ether by acetylenic route, the other from 12-acetoxy-1-dodecanal and ethylidenetriphenylphosphonium ylide by Wittig route.