In this account, three synthetic methodologies that serve as the basis for new strategies for the preparation of selected natural products are briefly introduced. One process, involving ruthenium carbene catalyzed ring rearrangement metathesis developed by Grubbs and his coworkers, transforms alkene-tethered cycloalkenes to thermodynamically more favored alkene-tethered cycloalkenes. Another ruthenium carbene promoted reaction, referred to as dienyne metathesis, was uncovered in early studies by Grubbs and his collaborators. This process converts dienynes to fused bicyclic conjugated dienes. Finally, a novel photo-electrocyclization reaction of pyridinium salts, which leads to the formation of 4-aminocyclopenten-3,5-diol derivatives, is discussed. Examples are provided to show the utility of these methodologies in natural product synthesis. Emphasis is given to studies in which pyridinium salt photochemistry is coupled with ring rearrangement and dienyne metathesis in routes for the synthesis of polyhydroxyalted indolizidine alkaloids and the construction of the tricyclic core of the lepadiformine and cylindricine alkaloids.
Lv, Lihua;Yue, Wenbin;Liu, Wenzhong;Ren, Youshe;Li, Fuzhong;Lee, Kyung-Bon;Smith, George W.
Asian-Australasian Journal of Animal Sciences
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v.22
no.7
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pp.969-976
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2009
Use of oocytes from prepubertal animals for in vitro embryo production holds potential application for reducing generation intervals and increasing genetic progress through embryo transfer. The objective of these studies was to compare the effect of three sperm pretreatments (prior to in vitro fertilization) and seven embryo culture protocols on fertilization rate and (or) subsequent development of in vitro fertilized embryos derived from oocytes harvested from ovaries of 1-6 month old prepubertal Boer goats in China. Cleavage rates were highest for embryos fertilized with heparin-treated versus calcium ionophore- or caffeine-treated sperm. Similar rates of blastocyst development were observed using heparin- and ionophore-treated sperm, which were higher than obtained with caffeine-treated sperm. No differences in cleavage or blastocyst rates were observed following embryo culture in basal medias (synthetic oviductal fluid (SOF), Charles Rosenkrans 1 (CR1) or tissue culture medium-199 (TCM-199)) containing 10% fetal bovine serum (FBS). Cumulus or oviductal cell co-culture did not enhance cleavage or blastocyst rates relative to culture in SOF+10% FBS. Replacement of FBS in SOF medium with 0.3% BSA increased cleavage rates, but did not increase rates of blastocyst development. Sequential culture in SOF+0.3% BSA followed by SOF+10% FBS increased blastocyst yield versus continuous culture in SOF+10% FBS and tended to increase blastocyst yield versus continuous culture in SOF+0.3% BSA. These results demonstrate a pronounced effects of sperm pretreatments and in vitro embryo culture systems on rates of blastocyst development and provide a potential protocol (sperm pretreatment with heparin and sequential embryo culture in SOF+0.3% BSA followed by SOF+10% FBS) for generation of the significant numbers of in vitro produced blastocysts from oocytes of prepubertal Boer goats necessary for application of embryo transfer in rural regions of China for distribution of Boer goat genetics.
Kim, Jin-Kyu;Shin, Hae-Shick;Lee, Young-Yup;Lee, Jin-Hong
Korean Journal of Environmental Biology
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v.25
no.3
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pp.191-196
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2007
Indoor air differs from outdoor atmosphere since it contains chemical and physical contaminants from building materials. This study deals with the biological effects of volatile organic compounds (VOCs) released from synthetic fiber carpet materials. One group of Tradescantia inflorescence was exposed to VOCs from the carpet sample in the environmental test chamber, while the other inflorescence group was exposed to a TO-14 standard gas mixture (1 ppm) for comparison. After the exposure, VOCs from the carpet were analysed by the desorber/GC/MS method, and micronuclei in the pollen mother cells of Tradescantia were scored under a microscope $({\times}400)$ to evaluate the genotocixicity induced by the exposure to VOCs. The chemical analysis confirmed that a total of 12 VOCs were released from the carpet materials, among which stylene $(71.9{\mu}g\;m^{-3})$ and toluene $(49.6{\mu}g\;m^{-3})$ were in the highest concentration. Twenty four hours of exposure to VOCs from the carpet in the environmental test chamber resulted in a micronucleus frequency as high as $7.73{\pm}0.75MCN$ per 100 tetrads, which was similar to that induced after exposure to the TO-14 standard gas mixture (1 ppm) for 4 hours. Meanwhile, two hours of exposure to the standard gas mixture did not cause a significant increase in the genotoxicity compared to the spontaneous micronucleus frequency. This result indicates that exposure for a long time to the air contaminated with VOCs from the carpet materials causes a genotoxic effect. The biological-chemical combination analyses in the study proved to be an effective tool for monitoring the indoor air contaminants.
BACKGROUND: Recently, the widespread distribution of pesticides in the hive has been of concern about pesticide exposure on honeybee (Apis mellifera L.) health. Larval toxicity was adapted to assess the synergistic and antagonistic interaction of cumulative mortality to the honeybee larvae of the four most common pesticides detected in pollen. METHODS AND RESULTS: Acetamiprid($3.0{\mu}l/L$), chlorothalonil ($803.0{\mu}l/L$), coumaphos ($128.0{\mu}l/L$), and tau-fluvalinate ($123.0{\mu}l/L$) were tested in combination; binary, ternary and four component mixture. Larvae were exposed to four pesticides mixed in diet at the average levels detected in pollen. As a result, synthetic toxicity was observed in the binary mixture of acetamiprid with coumaphos. The binary and ternary component mixtures of tested pesticides have mostly demonstrated additive effect in larval bees. The significant antagonistic effects were found in four parings of mixtures including chlorothalonil added to acetamiprid/tau-fluvalinate or acetamiprid/coumaphos/tau-fluvalinate, and tau-fluvalinate added to acetamiprid/chlorothalonil or acetamiprid/coumaphos/chlorothalonil. CONCLUSION: Interactions between combinations of four pesticides showed mostly additive or antagonistic effects in larval bees. Therefore, predicting the larval mortality of pesticides mixtures on the basis of the results of single pesticide may actually overestimate the risk. We suggest that pesticide mixture in pollen be evaluated by adding their toxicity together for complete data on interactions.
The effect of Salicylic acid (SA) on the leaf growth, chlorophyll content, photosynthesis, stomatal conductance in Commelina communis L. was investigated. C. communis which was grown in Hoagland solution containing 1 mM SA during 3 weeks resulted in a significant reduction of leaf length, width and area. 1 mM SA reduced about 10% of the leaf area at 1 week and 2 weeks, but inhibited 22% of the leaf area at 3 weeks. SA also showed great effect on the reduction of chlorophyll content. SA reduced 47% and 53% of chlorophyll content each at 2 weeks and 3 weeks when it was compared with the control. Chlorophyll a/b ratio in SA treated sample was increased at 3 weeks representing that SA was sensitive to chlorophyll b. The treatment of SA did not inhibit the activity of PSII+PSI, PSII and PSI. This result indicates that SA did not show direct effect oil the photosynthetic electron transport activity. However, when C. communis was grown in Hoagland solution containing I mM SA fer long period, SA showed clear inhibition of photosyhthesis in intact leaves. The treatment of SA for 3 weeks showed about 23~65% inhibition of photosynthetic activity at various light intensity (100~1000$\mu$mo1 m$^2$S$^1$). Similar effect was found on stomatal conductance. The treatment of SA caused an almost closure of stomata. Similar effects of stomatal conductance at various light intensity indicate a loss of normal control on stomatal mechanism. These results indicate that the effect of SA on photo-synthetic activity was not by SA itself but by indirect metabolic pathway.
Kim, Hyeon-Jeong;Kim, Dong-Hee;Lee, Jin-Young;Hwang, Jae-Sam;Lee, Joon-Ha;Lee, Seul-Gi;Jeong, Hyeon-Guk;An, Bong-Jeun
Journal of Life Science
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v.23
no.1
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pp.38-43
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2013
The objective of this study was to evaluate the effect of the synthetic CopA3 peptide of Copris tripartitus on skin inflammation. Regulatory mechanisms of cytokines and nitric oxide (NO) are involved in the immunological activity of RAW 264.7 cells. Tested cells were treated with different concentrations of CopA3 and further cultured for an appropriate time after lipopolyssacharide (LPS) addition. During the entire experimental period, 5, 25, 50, and 100 ${\mu}g/ml$ of CopA3 had no cytotoxicity. At these concentrations, CopA3 inhibited tumor necrosis factor-${\alpha}$ (TNF-${\alpha}$), interleukin-$1{\beta}$ (IL-$1{\beta}$), and interleukin-6 (IL-6). CopA3 also inhibited the expression of inducible NO synthase (iNOS) and cyclooxygenase-2 (COX-2). CopA3 inhibited the activity of iNOS and COX-2 by 41% and 59%, respectively, at 100 ${\mu}g/ml$. In addition, CopA3 reduced the release of inflammatory cytokines including TNF-${\alpha}$, IL-$1{\beta}$, and IL-6. These results suggest that CopA3 may have significant effects on inflammatory factors and that it may be a potential anti-inflammatory therapeutic agent.
Journal of the Society of Cosmetic Scientists of Korea
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v.36
no.3
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pp.233-240
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2010
Derivatives of a novel natural compunds, melanostatin (PLG-$NH_2$) were prepared by solid phase synthesis[1,2] and assayed to evaluate their melanogensis inhibitory activity. Also, a small library (natural compound-XLG-$NH_2$, natural compound-X LG-OH) was prepared with same method for increasing synthetic yield and cost-reduction. PLG-$NH_2$ (Proline-Leucine-Glycine-$NH_2$) was well-known tripeptide as its $\alpha$-MSH release-inhibiting activity and tyrosinase inhibitory activity[3-5]. In order to choose best candidate for peptide derivatization, various natural compounds were screened by their tyrosinase inhibitory activity. As a result, caffeic acid and coumaric acid were selected. Most of these derivatives showed better activities than the parent natural compound, melanostatin.
An organic solvent stable lipase from solvent-tolerant Pseudomonas sp. BCNU 171 had an optimal pH of 8 and an optimal temperature of 37℃. This crude extracellular lipase from BCNU 171 exhibited increased stability in the presence of various types of solvents at high concentrations (25%, v/v). The lipase stability was found to be highest in the presence of xylene (137%), followed by toluene (131%), octane (130%), and butanol (104%). Overall, BCNU 171 lipase tended to be more stable than immobilized commercial lipase (Novozyme435) in the presence of organic solvents. Furthermore, BCNU 171 lipase maintained about 90% of its enzyme original activity in the presence of NH4+, Na+, Ba2+, Hg2+, Ni2+, Cu2+, and Ca2+ion and significantly increased its enzyme activity in the presence of various emulsifying agents. Thus, the organic solvent stable lipase from Pseudomonas sp. BCNU 171 could be usable as a potential whole cell biocatalyst and for synthetic applications of enzymes for industrial chemical processes in organic solvents without using immobilization.
Heo, Nam Suk;Choi, Hye Jung;Hwang, Su Mi;Choi, Young Whan;Lee, Young Geun;Joo, Woo Hong
Journal of Life Science
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v.23
no.3
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pp.443-447
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2013
This study was conducted to investigate the antimicrobial and anti-oral malodor effect of Schizandra chinensis extracts against oral pathogens. S. chinensis methanol (MeOH) extract showed better antimicrobial activities against oral pathogens than the S. chinensis hot water extract did. In particular, ethylacetate (EA) fraction of S. chinensis MeOH extract had the greatest effects against Streptococcus mutans, S. sanguinis, S. salivaris subsp. thermophols and Porphyromons gingivalis. The anti-malodor effect of S. chinensis against the generation of volatile sulfur compounds (VSC), such as hydrogen sulfide, methyl mercaptan, and dimethyl sulfide, was estimated using oral chroma in a practical study. The results showed that 2% MeOH extract of S. chinensis against the production of hydrogen sulfide, methyl mercaptan, and dimethyl sulfide had inhibitions of 91.15, 78.72 and 71.58%, respectively. These results showed that Schizandra chinensis extract had antimicrobial activity against several oral pathogens and exhibited significant effects on the inhibition of VSCs. Thus, Schizandra chinensis extract could be an alternative to available synthetic chemicals and oral hygiene products.
Pathogen-associated Molecular Patterns (PAMPs) are highly conserved structural motifs that are recognized by Pathogen Recognition receptors (PRRs) to initiate immune responses. Infection by these pathogens and the immune response to PAMPS such as lipopolysaccharide (LPS), Peptidoglycan (PGN), bacterial oligodeoxynucleotides [CpG oligodeoxynucleotides 2006 (CpG ODN2006) and CpG oligodeoxynucleotides 2216 (CpG ODN2216)], and viral RNA Polyinosinic-Polycytidylic Acid (Poly I:C), are associated with infectious and metabolic diseases in animals impacting health and production. It is established that PAMPs mediate the production of cytokines by binding to PRRs such as Toll-like receptors (TLR) on immune cells. Galectins (Gal) are carbohydrate-binding proteins that when expressed play essential roles in the resolution of infectious and metabolic diseases. Thus it is important to determine if the expression of galectin gene (LGALS) and Gal secretion in blood are affected by exposure to LPS and PGN, PolyI:C and bacterial CpG ODNs. LPS increased transcription of LGALS4 and 12 (2.5 and 2.02 folds respectively) and decreased secretion of Gal 4 (p < 0.05). PGN increased transcription of LGALS-1, -2, -3, -4, -7, and -12 (3.0, 2.3, 2.0, 4.1, 3.3, and 2.4 folds respectively) and secretion of Gal-8 and Gal-9 (p < 0.05). Poly I:C tended to increase the transcription of LGALS1, LGALS4, and LGALS8 (1.78, 1.88, and 1.73 folds respectively). Secretion of Gal-1, -3, -8 and nine were significantly increased in treated samples compared to control (p < 0.05). CpG ODN2006 did not cause any significant fold changes in LGALS transcription (FC < 2) but increased secretion of Gal-1, and-3 (p < 0.05) in plasma compared to control. Gal-4 was however reduced in plasma (p < 0.05). CpG ODN2216 increased transcription of LGALS1 and LGALS3 (3.8 and 1.6 folds respectively), but reduced LGALS2, LGALS4, LGALS7, and LGALS12 (-1.9, -2.0, -2.0 and; -2.7 folds respectively). Secretion of Gal-2 and -3 in plasma was increased compared to control (p < 0.05). Gal-4 secretion was reduced in plasma (p < 0.05). The results demonstrate that PAMPs differentially modulate galectin transcription and translation of galectins in cow blood.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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