• 제목/요약/키워드: Sulfonamide

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새로운 Sulfonamide 유도체의 합성과 Acetolactate Synthase (ALS) 저해 (Synthesis of Sulfonamide Derivatives as New Herbicidal Compounds and Studies on Biological Activity)

  • 채종근;이재섭;최정도;신정휴
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제41권1호
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    • pp.99-103
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    • 1998
  • Triazolopyrimidine sulfonanilide (TP) 유도체는 널리 사용되고 있는 제초제 중의 하나이다. 우리는 TP 유도체 화합물의 골격을 이루고 있는 벤젠 고리를 pyrimidine 고리로 치환시킨 새로운 3 종류의 sulfonamide 유도체(TPP)를 합성하고, 보리에서 추출한 acetolactate synthase (ALS)의 저해 활성도를 측정한 결과 0.005 부터 2 mM 사이의$I_{50}$값을 얻었다. $I_{50}$ 값의 비교에서 pyrimidine 고리에 methyl기가 치환된 TPP 유도체는 methoxy기가 치환된 유도체 보다 높은 저해 활성도를 나타내었다. 또한 triazolopyrimidine 고리에 cyclopentano 고리로 치환된 TPP 유도체는 methyl- 및 phenyl가 치환된 유도체보다 우수한 저해 활성도를 보였다. 따라서 새로운 TPP 유도체의 제초 효력은 치환기에 의한 분자내 전자 분포 변화와 밀접한 관계가 있으나 치환기의 크기에 따른 입체적 장애 요인은 저해 활성도에 전혀 영향이 없음을 알 수 있었다.

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식중독환자에서 분리한 Salmonella Enteritidis 다제내성 플라스미드의 내성유전자 집락의 구조해석 (Organization of Antibiotic Resistance Gene Cluster of Multi-Drug Plasmid in Clinically Isolated Salmonella Enteritidis Strain)

  • 정서연;손창규;곽경탁;김병천;박완
    • 미생물학회지
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    • 제38권4호
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    • pp.299-305
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    • 2002
  • 2001년 경북지역의 설사환자로부터 분리된, Salmonella Enteritidis SY9 균주로부터 ampicillin, chloramphenicol, sulfonamide, streptomycin, tetracycline에 내성을 가지는 40 kb plasmid를 분리하였다. pCAST2 라고 명명한 이 다제내성 plasmid로부터 sulfonamide, streptomycin, tetracycline 내성유전자를 가지는 약 7 kb의 Sacl 단편을 클로닝 하였다. 이 7 kb 단편 염기서열의 내성유전자의 구조는 sulII-strA-strB-tetR-tetA의 집락으로 기존에 보고되지 않은 새로운 유전자 배열을 나타내었다. 본 연구에서는 내성유전자 집락을 검출할수 있는 primer를 제작하여 PCR 분석을 통해서 이들 구조를 탐지할 수 있는 방법을 제시하였다. 또한 PCR 분석을 통한 구조 비교로, 이 집락이 2002년 8월에 경북지역에서 산발적으로 발생한 Salmonella 균주에서도 발견됨을 확인하였다.

새로운 술폰아미드계의 촉매의 합성 (Synthesis of Indoline tri-isopropyl benzene sulfonamide as a potential new asymmetric catalyst)

  • 윤인권;김환철
    • 자연과학논문집
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    • 제7권
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    • pp.47-51
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    • 1995
  • 입체 이성질체를 합성하는 방법으로 최근에 알려진 입체선택성 촉매를 이용한 유기반응을 연구 하기 위하여 비천연 아미노산인 인돌린-2- 카르본산으로 부터카르본산그룹의 환원,2차아민기의 보호화,메실화,아지도치환,환원에 의한 아민기로의 전환, 술폰화, 보호기제거등의 총 5단계의 합성과정을 거쳐 목적하는 술폰아미드를 합성하였다. 각 생성물은 관 크로마토그래피에 의하여 분리 정제후 핵자기공명스펙트럼($^1H,^13C $ NMR) 적외선 스펙트럼 등에 의하여 구조를 확인 하였다.

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생물활성탄 공정에서의 Sulfonamide계 항생물질 제거특성 (Removal Characteristics of Sulfonamide Antibiotic Compounds in Biological Activated Carbon Process)

  • 손희종;정종문;노재순;유평종
    • 대한환경공학회지
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    • 제31권2호
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    • pp.96-101
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    • 2009
  • 생물활성탄 재질별 sulfonamide계 항생물질 5종의 생분해능을 조사한 결과 유입수의 수온 $25^{\circ}C$에서 EBCT 변화에 따른 생물분해율을 평가한 결과, 석탄계 재질의 생물활성탄은 EBCT 5~20분에서 18~82%, 야자계나 목탄계의 경우는 11~67% 및 4~56%로 나타나 석탄계 재질의 생물활성탄에서 가장 높은 생물분해능을 나타내었다. Sulfonamide계 5종에 대한 물질별 생분해능을 평가한 결과, 석탄계 재질의 생물활성탄에서 5~20분의 EBCT에서 SCP, SMT 및 STZ는 30~80%, SDM과 SMX는 18~70% 정도의 생분해율을 나타내어 SDM과 SMX가 다른 3종 보다는 생물분해능이 낮은 것으로 나타났다. 유입수의 수온 상승에 따라 5~20분의 EBCT에서 생물분해율은 크게 증가하였고, 유입수의 수온이 $5^{\circ}C$일 경우 sulfonamide계 항생물질 5종에 대한 생물분해 속도 상수는 0.0094~0.0118 $min^{-1}$, 반감기는 58.7~73.7분으로 나타났으며, 수온이 $15^{\circ}C$$25^{\circ}C$일 경우는 생물분해 속도상수가 0.0307~0.0397 $min^{-1}$ 및 0.0468~0.0718 $min^{-1}$로 나타났고, 반감기 17.5~22.6분 및 9.7~14.8분으로 나타났다. 유입수의 수온이 $5^{\circ}C$에서 $15^{\circ}C$로 상승할 경우 sulfonamide계 항생물질 5종에 대한 생물분해 속도상수는 3.2~3.8배 정도 증가하였으며, 수온이 $15^{\circ}C$에서 $25^{\circ}C$로 상승할 경우는 1.5~1.9배 정도 증가하는 것으로 나타났다.

돈육내 sulfonamides의 잔류물질 검출에 관한 연구 (Studies on the detection of sulfonamide residues in swine edible tissues)

  • 신연경;김태종;윤화중
    • 대한수의학회지
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    • 제34권4호
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    • pp.843-850
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    • 1994
  • The study was carried out to determine the residues of sulfonamides in swine edible tissues with high performance thin layer chromatography. For this purpose, the Rf values of sulfonamides in various solvent systems and the recovery rate of sulfameathazine from sampike saples were obtained. Thirty-four samples collected from meat market in Seoul were analyzed. The results obtained from the present study were followings: 1. The average recovery rate of sulfamathazine residues from spiked tissues 0.05, 0.1, 0.5 and 1mg/kg sample weight was 85%. 2. Two of 34 samples of pork for domestic consumption were reported to have been exceeded 0.05 ppm in sulfamethazine residues degree. 3. On the basis of the results, the degree of residues of sulfamethazine in swine meat for domestic consumption is seemed not to be dangerous for public health.

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경기남부지역 원유중의 설파제 잔류조사 (Determination of Sulfonamide Residues in Raw Milk from southern Kyeonggi Area)

  • 김창수;이성권;고태오;고신일
    • 한국동물위생학회지
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    • 제19권1호
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    • pp.39-45
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    • 1996
  • Sulfonamides are widely used to treat mastitis of cattle in field. The study was carried out to analyze sulfonamid residues In raw milk from south Kyeonggi area. The milk sample was deproteinated with acetone and defatted with hexane. The residual sulfonamides were extracted with ethylacetate, concentrated under vaccum, reconstituted with the acetate buffer-methanol mixture, reacted with fluorescamine, and then analyzed by HPLC-fluorescence detector(EX. 39nm, Em. 495nm) with methanol : acetate buffer system(3/2, v /v) as a mobile phase. The results analyzed by Thin layer chromatography and High performance liquid chromatography were summarized as follows. 1. A total of 24 cases out of 478 raw milk samples(5.0%) collected during April and May showed positive reaction to sulfonamide residues. Among 24 positive reactors, 9 cases were positive to sulfanilamides(32.1%), 8 cases were positive to sulfathiazoles(28.6%) and 5 cases were positive to sulfamonomthoxines (7.9%) , respectively. 2. During July and August, 31 cases out of 464 raw milk samples(6.7%) showed positive re action to sulfonamide residues. Among them S cases were positive to sulfanilamides, 5 cases sulfathiazoles and 5 cases sulfamonomethoxines(16.1%), respectively.

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환경 시료 중 설폰아미드계 항생제 및 대사체 분석방법 연구 (The study of analytical method for sulfonamide antibiotics and their metabolites in environmental samples)

  • 강영렬;황승률;신선경;구소현;심기태;김태승
    • 분석과학
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    • 제23권5호
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    • pp.437-445
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    • 2010
  • 본 연구에서는 동물용 의약품으로 널리 사용되고 환경 중 잔류 가능성이 높은 설폰아미드계 항생제 5종 (sulfadiazine, sulfamerazine, sulfamethazine, sulfamethoxazole, sulfathiazole) 및 대사체 5종($N^4$-acetylsulfadiazine, $N^4$-acetylsulfamerazine, $N^4$--acetylsulfamethazine, N4-acetylsulfamethoxazole, sulfamethoxazole-$N^1$-glucuronide)의 분석방법을 연구하였다. 다양한 전처리 조건을 비교 검토하여 최적의 동시 추출방법과 LC/ESI-MS/MS를 이용한 기기분석 조건을 확립하였다. 카트리지별 추출효율은 C18 카트리지에서 12~94%, HLB 카트리지에서 60-95%, MCX 카트리지에서 25-123%였으며, MCX와 HLB 카트리지를 결합한 방법의 회수율은 70-90%이었다. HLB를 선택하여 확립된 분석방법의 회수율은 66~115%, 상대표준편차 5~17%이었으며, 방법검출한계는 0.001~0.187 ng/mL 였다. 이를 실제 환경시료에 적용한 결과 4종의 설폰아미드 항생제가 0.008~2.153 ng/mL 농도범위로 검출되었으며, 대사체의 경우 $N^4$-acetylsulfamethoxazole이 확인되었으나 검출한계 미만으로 관찰되었다.

Determination and Temperature Dependence of n-Octanol/Water Partition Coefficients for Seven Sulfonamides from (298.15 to 333.15) K

  • Congliang, Zhang;Yan, Wang;Fuan, Wang
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제28권7호
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    • pp.1183-1186
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    • 2007
  • A shake-flask method was used to determine the n-octanol/water partition coefficients of sulfamethazine, sulfadimethoxine, sulfamethoxydiazine, sulfamonomethoxine, sulfamethoxazole, sulfaquinoxaline and sulfachloropyrazine from (298.15 to 333.15) K. The results showed that the n-octanol/water partition coefficient of each sulfonamide decreased with the increase of temperature. Based on the fluid phase equilibrium theory, the thermodynamic relationship of n-octanol/water partition coefficient depending on the temperature is proposed, and the changes of enthalpy, entropy, and the Gibbs free energy function for sulfonamides partitioning in n-octanol/ water are determined, respectively. Sulfonamides molecules partitioning in n-octanol/water is mainly an enthalpy driving process, during which the order degrees of system increased. The temperature effect coefficient of n-octanol/water partition coefficient is discussed. The results show that its magnitude is the same as that of values in the literature.