A simple, rapid and simultaneous analytical method is described for the detection of Sulfonamide and Tetracycline residues, i.e., Sulfamerazine (SMR), Sulfamethazine (SMT), Sulfamonomethoxine (SMM), Sulfadimethoxine (SDM), Sulfaquinoxaline (SQN), Oxytetracycline (OXY), Tetracycline (TC), Chlortetracycline (CTC). Blank control and sulfonamide and tetracycline fortified fish muscle samples (0.5 f) were blended with octadecylsilyl (C18, 40 ${\mu}{\textrm}{m}$, 21% load, 60$\AA$) derivatized silica packing material (2 g). Blended fish samples were washed with hexane, then, benzene and dichloromethace were used for the elution of tetracycline and sulfonamide were analyzed by HPLC. Correlation coefficients of standard curves for individual sulfonamide and tetracycline isolated from fortified samples were linear (0.9993$\pm$0.0003~0.9997$\pm$0.0003, 0.9493$\pm$0.078~0.9753$\pm$0.036), respectively. The average percentage recoveries of sulfonamide and tetracycline ranged as 80.86~96.52% to 85.88~92.23%, and 30.01~37.12% to 65.89~73.40%, for the concentration range (0.1~1.0 ppm) examined, respectively. Limit of detection for sulfonamide was 0.0012 ppm for SMR in Paralichthys Olivacleus and 0.0020 ppm for SMR, 0.015 ppm for SMM in Cyprinus Carpio. The applicability of this procedure is demonstrated by separation and detection of incurred tetracycline and sulfonamide residues in fish muscle tissue.
Kim, Cheol-Jin;Kim, Jee-Yeon;Byun, Jang-Woong;Kim, Jae-Eun;Lee, Yoon-Sik;Yoon, Je-Yong
Environmental Engineering Research
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제11권6호
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pp.325-332
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2006
A novel series of polystyrene (PS) beads containing various sulfonamide groups was prepared, and their chemical stabilities in an aqueous solution were tested in order to determine their ability to inactivate microbes. By reacting aminomethyl polystyrene (AM PS) beads or carboxy polystyrene beads with various benzenesulfonic acid derivatives, the sulfonamide groups were introduced on the PS beads. The characteristics of the product beads were analyzed by elementary analysis after the substitution of various sulfonamide groups. Energy Dispersive Spectroscopy (EDS), and FT-IR analysis were used to analyze the elemental functional group composition, respectively. The hydrolytic stabilities of the PS beads containing various sulfonamide groups along with the relationship between the swelling ratio and their hydrophilicity were investigated. The antibacterial activity of the beads was determined by their ability to inactivate E. coli. This study reports that PS beads containing sulfonamide groups had lasting antibacterial efficacy over a satisfactory period, whilst maintaining their chemical stabilities against hydrolysis. The 8 synthesized polymer beads exhibited antibacterial ability.
Twelve derivatives of PAS-sulfonamide were synthesized and tested for their antibacterial activity against various bacterial strains. The derivatives XII and XIV showed relatively potent antibacterial activity to INAH-R strains and INAH-PAS-R strains and type XII to streptococcal strains; type IX and type VI to Pseudomonas aeruginosa.
Cinchona-based bifunctional catalysts have been extensively employed in the field of organocatalysis due to the incorporation of both hydrogen-bonding acceptors (quinuclidine) and hydrogen-bonding donors (e.g., alcohol, amide, (thio)urea and squaramide) in the molecule, which can simultaneously activate nucleophiles and electrophiles, respectively. Among them, cinchona-derived (thio)urea and squaramide catalysts have shown remarkable application potential by using their bifurcated hydrogen bonding donors in activating electrophilic carbonyls and imines. However, due to their bifunctional nature, they tend to aggregate via inter- and intramolecular acid-base interactions under certain conditions, which can lead to a decrease in the enantioselectivity of the reaction. To overcome this self-aggregation problem of bifunctional organocatalysts, we have successfully developed a series of sulfonamide-based organocatalysts, which do not aggregate under conventional reaction conditions. Herein, we summarize the recent applications of our cinchona-derived sulfonamide organocatalysts in highly enantioselective methanolytic desymmetrization and decarboxylative aldol reactions. Immobilization of sulfonamide-based catalysts onto solid supports allowed for unprecedented practical applications in the synthesis of valuable bioactive synthons with excellent enantioselectivities.
A convenient synthesis of bifunctional sulfonamide-amide derivatives was reported. Amide coupling of 4-methyl benzoic acid 1 followed by reaction with chlorosulfonic acid produce ethyl-4-(3-(chlorosulfonyl)-4-methylbenzoyl)piperazine-1-carboxylate 4. The resulted compound on further treatment with various anilines produces the title sulfonamide-amide derivatives 5a-n. The configurations of these compounds were established by elemental analysis, IR, $^1H$ NMR, mass spectra, and by their preparation from the corresponding 4-methyl benzoic acid 1 and chlorosulfonic acid. All these new compounds demonstrate significant in vitro antibacterial and antifungal activities against all bacterial and fungal strains.
입상활성탄 재질별 신탄에서의 sulfonamide계 항생물질 5종에 대한 파과특성의 경우 석탄계 활성탄이 가장 늦게 파과에 도달하였으며, 다음으로 야자계, 목탄계 순으로 조사되었다. 또한, 물질별 활성탄에서의 파과특성을 살펴보면 sulfachloropyridazine(SCP)의 파과시점이 가장 늦은 것으로 나타났으며, 다음으로 sulfathiazole(STZ), sulfadimethoxine(SDM), sulfamethazine(SMT), sulfamethoxazole(SMX)로 나타났다. 활성탄 g당 sulfonamide계 항생물질 5종에 대한 최대 흡착량(X/M)은 석탄계 활성탄이 가장 높은 것으로 나타났으며, 다음으로 야자계와 목탄계 순으로 나타났다. sulfonamide계 항생물질 5종에 대한 석탄계 활성탄의 최대 흡착량(X/M)은 야자계와 목탄계 활성탄에 비해 각각 1.3$\sim$1.5배 및 1.8$\sim$2.1배 정도 높은 것으로 조사되었다. 활성탄에서의 흡착용량을 나타내는 k값의 경우 활성탄 재질별로는 석탄계 활성탄이 가장 크게 나타났으며, 다음으로 야자계, 목탄계 활성탄 순으로 조사되어 석탄계 활성탄이 각각의 sulfonamide계 항생물질들에 대해 가장 큰 흡착용량을 가지는 것으로 조사되었다. 또한, 5종의 sulfonamide계 항생물질별로는 SCP가 전반적으로 다른 sulfonamide계 항생물질 4종에 비해 활성탄 재질별로 가장 큰 k값을 나타내었으며, 다음으로 STZ, SDM, SMT, SMX 순의 경향을 나타내었다. 활성탄 사용율(carbon usage rate, CUR)은 SCP의 경우 석탄계 재질의 활성탄이 3.55 g/일, 야자계나 목탄계 활성탄은 각각 4.29 g/day 및 6.47 g/day의 활성탄을 사용하여야만 제어가 가능한 것으로 조사되어 석탄계 활성탄이 다른 재질의 활성탄들에 비해 적은 양으로도 sulfonamide계 항생물질을 제어할 수 있는 것으로 나타났으며, 나머지 sulfonamide계 항생물질 4종에서도 이와 유사한 결과를 나타내었다.
본 연구에서는 상수원에서 문제시 되고 있는 미량오염물질의 처리에 대한 연구를 하기 위해선 많은 시간과 비용이 소요되는데, 이를 절감하기 위한 대안으로 양자화학적 기반의 범밀도함수이론(Density Functional Theory, DFT)을 활용하여 물질간의 상호 반응성 및 분해과정을 해석하였다. 본 연구에서 다루고 있는 물질은, 최근 낙동강 수계에서 빈번히 검출되고 있는 Sulfonamide 물질 3종(sulfamethazine, sulfathiazole, sulfamethoxazol)을 선정하였으며, 이론적인 연구로는 DFT모델링, 실험적 연구로는 UV-VIS 및 FT-IR 등의 분광분석을 하여 비교 및 검증을 하였다. DFT모델링을 실시한 결과 Sulfonamide물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)와 오존의 LUMO (lowest unoccupied molecular orbital) 사이에서 반응이 가장 유리하며, Sulfonamide 물질의 HOMO를 가시화 한 결과 Sulfanilamide기에서 전자밀도가 높게 나타나므로 Sulfanilamide기에서 반응이 활발할 것이라 예측되었다. UV-VIS 실험결과 260 nm에서 Sulfanilamide기가 검출되었으며, 오존산화시 검출된 Sulfanilamide기가 빠르게 사라짐을 알 수 있었다. FT-IR분석결과로써 Sulfanilamide기에서도 그 한 부분인 아민기(N-H)에서 가장 활발한 제거반응이 일어남을 알 수 있었으며 이러한 결과로부터 DFT모델링 방법을 통해서 정수처리 공정에 대해서 반응을 예측할 수 있음을 확인하였다.
This survey was carried out to detect the residual antibiotics and sulfonamides in emergency slaughtered cattle(n=265) from slaughter houses in Kyeonggi province by EEC 4-plates method, Charm II and HPLC. The results were summarized as follows ; 1. Antimicrobial substances were detected from 24 samples(9.1%) by EEC 4-plates method and the detection ratio were highest in summer(13.8%). 2. Twenty-two of the 24 positive samples were classified as sulfonamide(34.4%), TCs(31.3%), $\beta$-lactam(23.5%) and aminoglycoside(9.3%) by Charm II test. 13(59.1%) of the 22 samples contained single agent and 9 samples(40.9%) contained 2 or more agents. 3. Oxytetracycline(27.3%), penicillin G (27.3%) and sulfathiazole(18.2%) were detected in 20 from 22 samples by the HPLC and Charm II test. 4. The residual concentration of oxytetracycline, penicillin G and sulfonamide were 0.29~9.30 ppm, 0.05~9.58 ppm and 0.04~7.59 ppm, respectively and 19 samples(7.2%) were exceeded tolerance levels.
가금질병(家禽疾病)의 예방(豫防) 및 치료(治療) 그리고 성장(成長) 및 비육촉진(肥育促進)의 목적(目的)으로 급여(扱與)한 sulfonamides의 계육(鷄肉) 및 계란내(鷄卵內) 잔류(殘留)할 가능성(可能性)이 주목(注目)됨으로 그 이행잔류상(移行殘留狀)을 구명(究明)함으로써 식육내(食肉內)의 허용직(許容直) 설족(設足), 투약법(投樂法)의 개선(改善) 그리고 식품위생산(食品衛生上)의 공해(公害)를 방지(防止)할 수 있을 것으로 생각되어 실시(實施)한 실험결과(實驗結果)를 요약(要約)하면 다음과같다. 1. Bacillus subtilis 균(菌)은 Sulfonamides에 대(對)하여 감수성(減受性)이 예민(銳敏)하여 0.05ppm까지 검출(檢出)할 수 있었다. 2. 혈액내(血液內) 잔류상(殘留狀)은 1회(回) 투약후(投藥後)에는 48시간(時間)까지 검출(檢出)할 수 있었고, 3회(回) 투약(投藥)한 구(區)에서는 3구(區) 모두 최종투약후(最終投藥後) 60시간(時間)까지 검출(檢出)할 수 있었다. 3. 각(各) 장기조직내(臟器組織內)에서는 3구(區) 다같이 최종투약후(最終投藥後) 5일(日)까지는 검출(檢出)할 수 있었으나 10일(日)에서는 담즙(膽汁)을 제외(除外)하고는 모두 검출(檢出)할 수 없었다. 4. 계란(鷄卵)의 난백(卵白)에서는 최종투약후(最終投藥後) 3구(區) 모두 5일(日)까지는 검출(檢出)이 가능(可能)하였으나 난황(卵黃)에서는 3구(區) 모두 5일(日)에서 흔적(痕迹)만 남기고 검출(檢出)할 수 없었다. 5. 담즙내(膽汁內)의 잔류(殘留) 유무(有無)는 각(各) 장기조직(臟器組織) 및 계란(鷄卵)의 식용(食用) 여부(與否)를 판정(判定)하는데 좋은 측도(測度)가 될 수 있을 것이다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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