• 농업과학연구
• /
• 제40권4호
• /
• pp.367-375
• /
• 2013

The enzymatic interesterification was performed to produce structured lipids (SLs) with palm mid fraction (PMF) and stearic ethyl ester (STEE) for 1, 3, 6, 9, 12 and 15 hr at $80^{\circ}C$. The reaction was catalyzed by Lipozyme TLIM (immobilized lipase from Thermomyces lanuginosus, amount of 20% by weight of total substrates) in a shaking water bath set at 180 rpm. The optimum condition for synthesis of asymmetric SLs were: substrate molar ratio 1:0.5 (PMF:STEE, by weight), reaction time 6 hr, enzyme 20% (wt%, water activity=0.085) of total substrate and reaction temperature $80^{\circ}C$. After reaction at optimized condition, triacylglycerols (symmetrical and asymmetrical TAGs) from reactants were isolated. POP/PPO (1,3-palmitoyl-2-oleoyl glycerol or 1,2-palmitoyl-3-oleoyl glycerol), POS/PSO (palmitoyl-oleoyl-stearoyl glycerol or palmitoyl-stearoyl-oleoyl glycerol), SOS/SSO (1,3-stearoyl-2-oleoyl glycerol or 1,2-stearoyl-3-oleoyl glycerol) were obtained by solvent fractionation. Finally, refined SLs contained stearic acid of 16.91%. Solid fat index and thermogram of the refined SLs were obtained using differential scanning calorimetry. The degree of asymmetric triacylglycerol in the refined SLs was analyzed by Ag-HPLC equipped with evaporated light scattering detector (ELSD). The refined SLs consisted of symmetric TAG of 41.15 area% and asymmetric TAG of 58.85 area%.

• 한국식품저장유통학회지
• /
• 제15권3호
• /
• pp.437-444
• /
• 2008

본 연구에서는 DHA-enriched fish oil 과 대두유를 비율(w/w)을 달리하여 반응시키고 그 특성을 알아보았다. 어유의 비율이 증가할수록 trilinolein(LLL) peak는 감소하였고, 새로운 피크의 형성은 점차 증가하였다. 재구성 지질(어유 : 대두유 = 5 : 5, w/w, $55^{\circ}C$, 240, 180 rpm)의 지방산 조성 분석 결과 대두유에서 볼 수 없었던 DHA가 약 13% 증가한 반면, linoleic acid는 24.17% 감소하였으며 포화 지방산의 함량은 약 23%, 불포화 지방산의 함량은 약 77%이었다. 위치별 지방산 함량으로 sn-2 position은 약 linoleic acid 28%, oleic acid 22%, DHA 18% 그리고 palmitic acid 17% 이었다 재구성 지질의 tocopherol 분석 결과 $\alpha$, $\gamma$, and $\delta$-tocopherol 함량은 각각 23.58 mg/100 g, 32.28 mg/100 g, 17.94 mg/100 g이었다. 대두유와 비교하여 재구성 지질의 $\alpha$-tocopherol은 2.1배 증가하였으며, $\gamma$-tocopherol은 1.6배 감소하였다. 유지의 산패 정도를 알아보기 위하여 유도기간(induction period)을 측정한 결과 기질로 사용한 어유 보다는 대두유와 어유를 반응시킨 재구성 지질의 유도기간이 길었으며, 재구성 지질에 항산화제를 첨가한 군 간의 유도기간은 단일 항산화제를 첨가한 군이 최대 2.1배 길었다. 그리고 항산화제 첨가에 따른 향기 패턴을 알아본 결과 항산화제를 첨가하지 않은 그룹과 항산화제를 첨가한 그룹간에 향기 패턴에 차이가 있음을 확인하였다.

• 농업과학연구
• /
• 제37권1호
• /
• pp.69-72
• /
• 2010

This study explored the solid fat index (SFI) of structured lipids (SLs) synthesized by lipase-catalyzed (Lipozyme TLIM) interesterification using hydrogenated coconut oil (HCO), palm oil (PO) and palm stearin solid (PSS). SLs were produced using three blends of HCO/PO (60:40, w/w), HCO/PSS (40:60 and 60:40, w/w), and HCO/PO/PSS (32:48:18, w/w/w) to find a desirable confectionary fat by monitoring melting and crystallization behaviors of SFI of SLs using differential scanning calorimetry (DSC). SFI of HCO/PSS (60:40) and HCO/PO/PSS (32:48:18) at $25^{\circ}C$ were 70% and 68%, respectively. These results suggest that HCO/PSS (60:40) and HCO/PO/PSS (32:48:18) may be useful as potential SLs of a confectionary fat.

• 한국식품저장유통학회:학술대회논문집
• /
• 한국식품저장유통학회 2003년도 제23차 추계총회 및 국제학술심포지움
• /
• pp.164.1-164
• /
• 2003

In this study, medium-chain fatty acid (MCFA) metabolized in the liver for quick energy and CLA exhibited biological activity were used for synthesis of structured lipids (SLs). SLs were synthesized by acidolysis of soybean oil, capric acid (C10:0) and CLA with Chirazyme L-2 lipase as biocatalysts. The effect of enzyme load (2, 4, 6, 8, 10% w/w substrates) was investigated. Production of SL (scale-up) was performed with a 1:2:2 molar ratio (oi1/C10:0/CLA) for 24 h at 55$^{\circ}C$ in a stirred batch reactor (420 rpm). The reaction was catalyzed by Chirazyme L-2 lipase (24.48g, 4％ w/w substrates). The scale-up result showed that capric acid and total CLA were incorporated 4.9%, 4.1% (mole%), respectively, in soybean oil. Then, physio-chemical property and flavor characteristic of produced SL-soybean oil were analyzed. Therefore, SL-soybean oil containing C10:0 and CLA was successfully synthesized and may be beneficial in desirable food and nutritional applications.

• 한국식품영양과학회지
• /
• 제32권8호
• /
• pp.1200-1205
• /
• 2003

연속식 반응기에서 sn-1,3위치 특이성을 가지는 Rhizomucor miehei lipase(Lipozyme RM IM)를 사용하여 CLA를 함유한 재구성지질을 합성하였다. 옥수수유에 CLA를 transesterification 하기 위한 반응 조건은 연동 펌프의 유속, 반응온도 및 기질의 몰 비율이었다. 연동 펌프의 유속을 변수로 한 실험에서는 유속 1 mL/min, 반응온도 55$^{\circ}C$ 및 1:3 기질몰 비율일 때 재구성지질 중 최대 CLA함량이 10.26 ㏖%을 보였으며, 반응온도를 변수로 한 반응에서는 반응온도가 $65^{\circ}C$일 때 최대 CLA함량 17.33 ㏖%을 나타냈다. 또한 반응 기질의 몰 비율을 변수로 한 재구성지질 합성에서는 1:5몰 비율에서 최대 CLA 함량 17.50 ㏖%을 보였다. Pancreatic lipase analysis 통하여 재구성 지질의 sn-1,3과 sn-2 위치 지방산 조성을 분석하였고 재구성지질의 불포화도를 측정하기 위하여 요오드 값을 측정한 결과 유속 1 mL/min, 반응 온도 55$^{\circ}C$, 몰 비율 1:5 조건에서 120의 실험 조건 내에서 가장 큰 요오드 값을 나타내었다. 한편 각각의 재구성지질 HPLC 분석 결과 99%의 TAG와 1% 이내의 DAG와 MAG가 분석되었다.

• 한국식품저장유통학회:학술대회논문집
• /
• 한국식품저장유통학회 2003년도 제23차 추계총회 및 국제학술심포지움
• /
• pp.164.2-165
• /
• 2003

Structured lipids (SLs) are defined as triacylglycerols to change the fatty acid composition in the glycerol backbone and lipases are known as a powerful tool for the syntheses of SLs. Structured lipid from corn oil, capric acid, and conjugated linoleic acid (CLA) by transesterification reaction and using several amounts of immobilized lipase RM IM (from Rhizomucor miehei) was studied, and 4% of lipase amount was selected for further study as the optimal amount. Comparison the chemical properties (free fatty acid value, iodine value, saponification value, tocopherols, and color analysis), solidification behavior, and volatile fractions (from headspace SPME GC-MS) between com oil and SL com oil was obtained.

• 한국식품영양과학회지
• /
• 제39권8호
• /
• pp.1156-1164
• /
• 2010

미강유(RBO)와 달맞이꽃 종자유(EPO)를 기질로 한 다양한 몰비율(1:3, 1:4, 1:5)을 가지고 효소촉매를 이용한 재구성 지질을 합성하였다. 달맞이꽃 종자유의 주요 지방산은 필수 지방산인 linoleic acid(C18:2)와 $\gamma$-linolenic acid(C18:3n-6)가 각각 74.9%와 8.1%를 차지하였다. 비율별로 합성된 재구성 지질의 주요 지방산을 살펴보면 oleic acid, linoleic acid, $\gamma$-linolenic acid가 전체 지방산 조성의 88% 이상을 차지하였다. 합성한 재구성 지질은 $\gamma$-linolenic acid를 각각 7.2%(1:3)와 7.9%(1:4), 8.3%(1:5)로 함유하였다. 반응에 사용된 기질 및 합성된 재구성 지질의 TAG 조성을 reversed-phase HPLC를 이용하여 분석한 결과, 미강유의 비율이 증가할수록 달맞이꽃 종자유의 주요한 peak인 LLL(trilinolein) peak는 감소하였고, 새로운 peak의 형성은 점차 증가하였다. 재구성 지질 및 반응에 사용된 미강유와 달맞이꽃 종자유의 $\alpha$-, $\gamma$-, $\delta$-tocopherol 함량을 분석한 결과, 미강유는 $\alpha$-tocopherol과 $\gamma$-tocopherol이 각각 7.60, 2.11(mg/100 g) 함량을 나타내었으며, $\delta$-tocopherol은 검출되지 않았다. 달맞이꽃 종자유는 $\alpha$-tocopherol 및 $\gamma$-tocopherol은 각각 13.36과 10.82(mg/100 g)를 나타내었다. Phytosterol 함량은 달맞이꽃 종자유가 744.49 mg/100 g으로 가장 높은 수치를 보였고, 미강유는 606.64 mg/100 g이었다. 한편, scale-up한 재구성 지질의 phytosterol 함량을 분석해 본 결과, 반응하기 전 campesterol, stigmasterol 및 $\beta$-sitosterol 함량이 3시간 반응 후 감소하였다. 이로써 필수지방산인 $\gamma$-linolenic acid를 함유한 재구성지질을 효소를 이용하여 성공적으로 합성하였다.

• 한국식품영양과학회지
• /
• 제33권6호
• /
• pp.1000-1005
• /
• 2004

식물성 유지자원 중 옥수수와 땅콩을 원료로 하여 35$^{\circ}C$, 100 rpm의 항온교반수조와 8$0^{\circ}C$의 soxhlet extractor에서 1, 3, 6시간에 따라 유지를 추출한 후, sn-1,3 위치 특이성을 가지는 IM 60(Rhizomucor miehei, EC 3.1.1.3)를 사용하여 acidolysis 방법을 통해 CLA를 함유하는 재구성지질을 합성하였다. 추출된 옥수수유와 땅콩유 모두 35$^{\circ}C$, 6시간에서 각각 3.59, 47.98%로 여러 추출 조건 중 가장 높은 수율을 보였고, 추출된 유지 모두 phytosterol 이성질체(campesterol, stigmasterol, $\beta$-sitosterol) 중 $\beta$-sitosterol의 함량이 가장 높은 수치를 나타내었으며, oleic acid와 linoleic acid가 추출된 유지의 주요 지방산으로 조사되었다. 추출된 유지와 재구성 지질(추출유-CLA)의 tocopherol 함량 분석 결과 추출된 유지와 합성한 유지의 총 tocopherol 함량이 지정된 온도의 추출시간과 반응(합성)시간에 따라 감소되는 경향을 보였다. 한편, 재구성 지질의 지방산 조성 분석 결과 CLA 총 함량이 반응시간에 따라 증가하는 경향을 보였고 24시간 반응에서 옥수수유와 땅콩유에 결합된 CLA 총 함량이 각각 9.25, 7.48mol%로 여러 반응시간 중 가장 높게 나타났다. 또한 CLA의 주요 이성질체 중 생리활성이 높다고 알려진 cis 9, trans 11-CLA와 trans 10,cis 12-CLA의 재구성 지질 내 함량은 옥수수유와 땅콩유 각각 7.50, 6.30 ㏖%이었다.

• 한국식품과학회지
• /
• 제35권5호
• /
• pp.797-802
• /
• 2003

필수지방산의 함량이 높은 식물성 유지 중 옥수수유에 CLA를 연속식 반응기를 통해 esterification하여 기능성을 가지는 재구성지질을 합성하였고 합성 시에 유속, 반응온도, 기질의 농도를 변수로 하여, Thermomyces lanuginosa로부터 획득된 TL IM 효소를 이용 하였다. TAG의 조성 분석을 통해 CLA의 함량을 분석한 결과, 재구성지질 중에 함유된 CLA의 이성체는 주로 생리활성효과가 보고 되어진 cis9,trans11-CLA, trans10,cis12-CLA 등으로써 함유된 총 CLA 함량의 약 $80{\sim}90%$를 차지하였다. Peristaltic tubing pump의 유속을 변수로 하여 재구성지질 중에 함유된 CLA의 함량을 분석한 결과, 유속이 느릴수록 생성된 CLA의 함량이 많은 것으로 조사되었고, 반응온도를 변수로 하여 생성된 CLA의 함량을 비교 분석한 결과, 온도가 높을수록 그 함량도 증가하였으나, $65^{\circ}C$의 조건에서는 오히려 그 함량이 감소하는 경향을 보였다. 한편, 기질의 농도를 변수로 하여 생성된 CLA의 함량을 비교 분석 결과는 옥수수유 : CLA의 1:3 mol비율에서 생성된 CLA의 함량이 가장 높게 나타났다. 이상의 결과를 통해서 1.0 mL/min, $55^{\circ}C$, 옥수수유 : CLA의 1:3 mol 비율의 생성 조건에서 cis9,trans11-CLA, trans10,cis12-CLA 등의 함량이 각각 7.32, 6.91 mol% 등으로 가장 높게 나타내는 것을 알 수 있었다. 또한 pancreatic lipase에 의해 가수분해를 실시한 후 sn-2 위치의 지방산 조성 분석 결과, CLA가 존재하지 않았으며, 따라서 TL IM이 sn-1,3 specific임을 확인할 수 있었다. 다양한 조건에서 생성된 재구성지질 중의 불포화도를 알아보기 위해 요오드값을 측정한 결과, 그 측정값이 $120{\sim}128$의 범위를 가졌으며, HPLC를 통해 재구성지질의 중성지방의 성분을 분석한 결과, TAG가 약 98%로 대부분을 차지하였으며. 소량의 1,2-와 1,3-DAG 및 MAG을 확인할 수 있었다.