• Mass Spectrometry Letters
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• 제9권1호
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• pp.37-40
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• 2018

Farinomalein is a maleimide-bearing compound well known for its anti-fungal activity. In the present study, synthesis of farinomalein is achieved via Stobbe condensation followed by Haval-Argade contrathermodynamic rearrangement. Kinetically driven Stobbe condensation followed by condensation with beta-alanine reveals formation of two isomers of farinomalein. This article describes application of LC-MS/MS in structure elucidation of farinomalein 1 and its isomers 2 and 3 encountered in its synthesis. The proposed distinct fragmentation pathway is supported by rational organic reaction mechanism. These fragmentation pathways are significant for analytical method development of farinomalein in near future. The structures of farinomalein 1 and its isomers 2 and 3 have been assigned undisputedly.

• 대한화학회지
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• 제63권3호
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• pp.216-219
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• 2019

• 폴리머
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• 제26권4호
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• pp.439-444
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• 2002

n-Alkyloxy기를 가지는 4가지 종류의 서로 다른 benzilidene anhydrides (2a~d)를 4-(n-alkyloxy)benzaldehyde (1a,b)와 diethyl succinate와의 Stobbe condensation, 가수분해, 탈수고리화반응으로 이어지는 연속적인 반응을 통하여 성공적으로 합성하였다. 단량체의 화학적 구조를 분광학적 방법으로 분석하여 합성된 단량체 (2a~d)는 (Z,Z)-이성체로 존재함을 확인하였다. 중합은 질소분위기하 150~$210^{\circ}C$의 온도범위에서 괴상중합법으로 행하여졌다. 합성된 고분자의 화학적 구조와 열적 성질을 각각 분광학적 방법과 TGA, DSC를 이용하여 조사하였다. 합성된 고분자의 성질은 곁사슬의 길이에 따른 화학적 구조에 크게 의존함을 알 수 있었다.