• 제목/요약/키워드: Stilbene oxide

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Catalytic Oxygenation of Alkenes and Alkanes by Oxygen Donors Catalyzed by Cobalt-Substituted Polyoxotungstate

  • 남원우;양숙정;김형록
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제17권7호
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    • pp.625-630
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    • 1996
  • The cobalt-substituted polyoxotungstate [(CoPW11O39)5-] has been used as a catalyst in olefin epoxidation and alkane hydroxylation reactions. The epoxidation of olefins by iodosylbenzene in CH3CN yielded epoxides predominantly with trace amounts of allylic oxidation products. cis-Stilbene was streoselectively oxidized to cis-stilbene oxide with small amounts of trans-stilbene oxide and benzaldehyde formation. The epoxidation of carbamazepine (CBZ) by potassium monopersulfate in aqueous solution gave the corresponding CBZ 10,11-oxide product. Other transition metal-substituted polyoxotungstates (M=Mn2+, Fe2+, Ni2+, and Cu2+) were inactive in the CBZ epoxidation reaction. The cobalt-substituted polyoxotungstate also catalyzed the oxidation of alkanes with m-chloroperbenzoic acid to give the corresponding alcohols and ketones. The presence of CH2Br2 in the hydroxylation of cyclohexane afforded the formation of bromocyclohexane, suggesting the participation of cyclohexyl radical. In the 18O-labeled water experiment, there was no incorporation of 18O into the cyclohexanol product when the hydroxylation of cyclohexane by MCPBA was carried out in the presence of H218O. Some mechanistic aspects are discussed as well.

A549 인체 폐암세포에서 piceatannol에 의한 apoptosis 유발과 NO 생성의 억제 (Induction of Apoptosis and Inhibition of NO Production by Piceatannol in Human Lung Cancer A549 Cells)

  • 최영현
    • 생명과학회지
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    • 제22권6호
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    • pp.815-822
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    • 2012
  • Resveratrol 유도체의 일종으로 stilbene계열 물질인 piceatannol은 암세포의 증식을 억제하고 apoptosis를 유발하는 것으로 알려져 있다. 본 연구에서는 A549 인체 폐암세포를 대상으로 piceatannol에 의한 암세포 증식억제와 연관된 부가적인 기전연구를 실시하였다. 본 연구의 결과에서 piceatannol이 A549 세포에서 extrinsic 및 intrinsic pathway의 동시 활성을 통하여 apoptosis를 유발하였음을 Fas/FasL의 발현 증가와 caspase-8 및 -9의 활성증가로 확인하였다. 또한 piceatannol은 caspase-3의 활성을 증가시켰으며, caspase-3의 다양한 표적 단백질들의 발현 감소가 동반되었다. 아울러 piceatannol에 의한 apoptosis 유발 과정은 iNOS의 발현 감소에 의한 NO의 생성 억제와도 연관성이 있었다.

호장으로부터 분리한 스틸벤류의 Nitric Oxide 저해활성 (Inhibition of Nitric Oxide Production by Stilbenes from Polygonum cuspidatum)

  • 주시몽;홍윤정;양기숙
    • 약학회지
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    • 제58권1호
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    • pp.12-15
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    • 2014
  • Polygonum cuspidatum which is widely distributed in Korea has been used as treatments of dermatitis, gonorrhea, favus athlete's foot, hyperlipidemia and inflammation in traditional medicine. We examined anti-oxidant and antiinflammatory activity by measuring DPPH radical scavenging activity and the inhibition of IFN-${\gamma}$ and LPS-induced NO production in RAW 264.7 murine macrophage cells. We isolated and characterized resveratrol (1), trans-resveratrol 3-O-${\beta}$-Dglucopyranoside (2). Compounds 1 and 2 showed potent activities compared with L-NMMA ($N^G$-monomethyl-L-arginine). These results suggested that the stilbene compounds isolated from Polygonum cuspidatum might be used as antiinflammatory agents.

Inhibitory effects of pinosylvin on prostaglandin E$_2$ and nitric oxide production in lipopolysaccharide-stimulated mouse macrophage cells

  • Park, Eun-Jung;Min, Hye-Young;Kim, Moon-Sun;Pyee, Jae-Ho;Ahn, Yong-Hyun;Lee, Sang-Kook
    • 대한약학회:학술대회논문집
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    • 대한약학회 2003년도 Proceedings of the Convention of the Pharmaceutical Society of Korea Vol.2-2
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    • pp.194.2-194.2
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    • 2003
  • The inhibitors of prostaglandin biosynthesis and nitric oxide production by corresponding inducible isozyme have been considered as potential anti-inflammatory and cancer chemopreventive agents. In our continuous search for cancer chemopreventive agents from natural products, we have evaluated the inhibitory potential of PGE$_2$ and NO production in lipopolysaccharide (LPS)-induced mouse macrophage RAW 264.7 cells. As a result, pinosylvin (3,5-dihydroxy-trans-stilbene), a stilbenoid, mainly found from the heartwood and leaves of the Pinus sylvestris, showed potential inhibitory activity of LPS-induced PGE$_2$ and NO production in a dose-dependent manner. (omitted)

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Suppressive effects of pinosylvin on prostaglandin E$_2$and nitric oxide production in lipopolysaccharide-stimulated RAW 264.7 cells

  • Park, Eun-Jung;Min, Hye-Young;Kim, Moon-Sun;Pyee, Jae-Ho;Ahn, Yong-Hyun;Lee, Sang-Kook
    • 한국응용약물학회:학술대회논문집
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    • 한국응용약물학회 2003년도 Annual Meeting of KSAP : International Symposium on Pharmaceutical and Biomedical Sciences on Obesity
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    • pp.102-102
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    • 2003
  • The inhibitors of prostaglandin biosynthesis and nitric oxide production by corresponding inducible isozyme have been considered as potential anti-inflammatory and cancer chemopreventive agents. In our continuous search for cancer chemopreventive agents from natural products, we have evaluated the inhibitory potential of PGE$_2$and NO production in lipopolysaccharide (LPS)-induced mouse macrophage RAW264.7 cells. As a result, pinosylvin (3,5-dihydroxy-trans-stilbene), a stilbenoid, mainly found from the heartwood and leaves of the Pinus sylvestris, showed potential inhibitory activity of LPS-induced PGE$_2$and NO production in a dose-dependent manner. Pinosylvin also suppressed the LPS-induced iNOS protein expression. Further study revealed that pinosylvin exhibited antioxidant activity by the DPPH free radical scavenging potential and inhibitory effect of xanthine oxidase activity. In addition, pinosylvin inhibited COX -2 overexpressed human colon cancer cell (HT-29) growth in a time- and dose-dependent manner. These findings suggest that pinosylvin might be a promising candidate for developing cancer chemopreventive agent.

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당지질로 유도한 염증반응에서 Piceatannol의 항염증 기전 연구 (Mechanism Underlying the Anti-Inflammatory Action of Piceatannol Induced by Lipopolysaccharide)

  • 조한진;심재훈;소홍섭;윤정한
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제41권9호
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    • pp.1226-1234
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    • 2012
  • 본 연구에서는 염증반응을 조절하는 다양한 신호전달체계를 중심으로 분자생물학적 방법을 통해 piceatannol의 항염증 기전을 규명하였다. LPS로 염증반응을 유도한 Raw 264.7 대식세포에서 piceatannol은 iNOS의 발현 억제를 통해 NO의 생성을 감소시키고 염증성 사이토카인(TNF-${\alpha}$, IL-6, IL-$1{\beta}$)의 생성을 감소시켰다. 염증반응을 조절하는 신호전달체계 중 piceatannol은 LPS에 의해 유도된 $I{\kappa}B$의 분해와 p65의 핵으로의 이동을 억제하고, LPS에 의해 유도된 SAPK/JNK의 인산화를 억제하였다. 또한 piceatannol은 LPS와 IL-6(LPS에 의해 증가됨)에 의한 STAT3의 활성화를 억제하였다. 뿐만 아니라 piceatannol은 Nrf2의 핵 내 축적을 야기하고 ARE의 transcriptional activity를 증가시켜 HO-1의 발현을 증가시켰다. 본 연구의 결과, piceatannol은 NF-${\kappa}B$와 AP-1, STAT3 신호전달의 억제를 통해, 그리고 HO-1의 발현 증가를 통해 항염증 효과를 나타내었다(Fig. 8).

마이크로웨이브로 추출한 용매별 치자(Gardeniae Fructus) 추출물의 생리활성 (Physiological Activities of Gardeniae Fructus Extracts by Microwave-Assisted Extraction as Affected by Solvents)

  • 정현진;김선아;권중호;김현구
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제37권3호
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    • pp.282-287
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    • 2008
  • 추출용매를 달리하여 마이크로웨이브로 추출한 치자의 생리활성을 측정하였다. 치자를 물, 50% 및 100% 에탄올을 용매로 하여 마이크로웨이브로 추출하였고, 이의 생리활성을 측정하였다. 세 종류의 추출용매 중 50% 에탄올 추출구의 생리활성이 다른 추출구에 비해 높은 경향이었으며 100% 에탄올 추출구의 활성은 낮은 편이었다. 전자공여능은 0.6 mg/mL 농도일 때 50% 에탄올 추출물의 활성이 $96.43{\pm}0.25%$로 0.1, 1% L-ascorbic acid와 유사한 활성이 있었고, 아질산염 소거능은 $71.99{\pm}3.71%$로 0.1, 1% L-ascorbic acid에는 못 미쳤지만 0.01% L-ascorbic acid보다 우수한 활성이 있었다. 티로시나아제 저해활성은 $11{\sim}19%$로 모든 추출물에서 20% 미만의 낮은 활성을 보였고 물과 50% 에탄올 추출구는 농도에 반비례하여 활성이 증가하는 양상이었다. SOD 유사활성도 티로시나아제 저해활성과 유사한 결과로 모든 추출구가 농도 증가에 따라 활성이 감소하였으며 전체적으로 40% 미만의 활성이 있었다. 결론적으로 치자 추출물은 SOD 유사활성 및 티로시나아제 저해 효과는 높지 않지만 우수한 전자공여능과 아질산염 소거능이 있는 것으로 판단되므로 천연 항산화제로서 이용될 수 있는 가능성이 있었다.