Pontential mutagenic and antimutagenic activities of four steroidal saponins from Smilax china rhizomes were investigated. These saponins did not revealed mutagneicity in the Ames and SOS umu test. For antimutagenic activity by SOS umu test, two spirostanol glycosides, dioscin and gracillin, inhibited the activity of ${\beta}-galactosidase$ induced by AF-2, but their proto-type furostanol glycosides did not show this activity.
Kim, Sung-Yong;Son, Kun-Ho;Chang, Hyeun-Wook;Kang, Sam-Sik;Kim, Hyun-Pyo
Archives of Pharmacal Research
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제22권3호
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pp.313-316
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1999
Certain steroids and triterpenoids isolated from diverse plant families were known to posses anti-inflammatory activity. In the course of finding new anti-inflammatory natural products, some steroidal and triterpenoid saponins were isolated and evaluated for their anti-inflammatory activity using in vivo mouse ear edema test. At the oral dose of 100 mg/kg, several steroidal saponins and triterpenoid saponins such as hederagenin glycosides showed significant inhibition of ear edema (20∼37% inhibition), though less potent than indomethacin and hydrocortisone.
An HPLC/Esl/MS method has been developed to identify and quantify the spirostanol glycosides in the rhizomes of five Polygonatum species. The relative distribution of two steroidal saponins in each extract was established using the selective ion monitoring (SIM) mode via an electrospray ionization (ESI) source. It was found that there were significant differences in the amount of spirostanol glycosides among the Polygonatum Species. The results showed that this method could be used to identify the steroidal saponins in the extracts and differentiate Polygonatum species with high sensitivity and reproducibility in a short time. Fragmentation patterns of the two reference compounds were also discussed with the electrospray ionization multi-stage tandem mass spectroscopy (ESI-MS$^n$).
Two novel steroidal saponins designated as spicatosides A(1) and B(2) were isolated from the tubers of Liriope spicata and their structures were elucidated as 25(S)-rus-cogenin -1-0- fJ - D-glucopyranosyl (1$\rightarrow$2)- [$\beta$ - D-xylopyranosyl (1$\rightarrow$3)] -$\beta$- D- fucopyranoside (1) and 26-0-$\beta$-D-glucopyranosyI25(S)-22-0-methyl-furost-5-en-l$\beta$, 3$\beta$, 26-trioll-0-fJ -D¬glucopyranosyl (1$\rightarrow$2)- [$\beta$- D-xylopyranosyl (1$\rightarrow$3)] - $\beta$- D- fucopyranoside (2), respectively.
A new steroidal saponin, (23S,24S)-spirosta-5,25(27)-diene-1𝛽,3𝛽,23,24-tetrol 1-O-((2,3-diacetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-[𝛽-D-xylopyranosyl-(1→3)]-α-L-arabinopyranoside)-24-O-𝛽-D-glucopyranoside (humilisoside) together with the known 𝛽-sitosterol 3-O-glucopyranoside, adenosine, dioscin, and methylprotodioscin were isolated from the leaves of Dracaena humilis. Their structures were elucidated by spectral techniques including mass spectrometry (ESIMS, HRESIMS, tandem MS-MS), 1D NMR (1H, 13C NMR), 2D NMR (HSQC, 1H-1H COSY, HMBC, NOESY), chemical method as well as by comparison with spectroscopic data reported in the literature. The chemotaxonomic significance of the isolation of these compounds is discussed. This is the first report on the phytochemical investigation of D. humilis.
Background: Paris polyphylla (Chinese name: Chonglou) had been traditionally used for a long time and shown anti-cancer action. Based on the previous study that paris polyphylla steroidal saponins (PPSS) induced cytotoxic effect in human lung cancer A549 cells, this study was designed to further illustrate the mechanisms underlying. Materials and Methods: The mechanisms involved in PPSS-induced A549 cell death were investigated by phase contrast microscopy and fluorescence microscopy, flow cytometry and western blot analysis, respectively. Results: PPSS decreased the proportion of viable A549 cells, and exposure of A549 cells to PPSS led to both apoptosis and autophagy. Apoptosis was due to activations of caspase-8, caspase-3, as well as cleavage of PARP, and autophagy was confirmed by up-regulation of Beclin 1 and the conversion from LC3 I to LC3 II. Conclusions: PPSS was able to induce lung cancer A549 cell apoptosis and autophagy in vitro, the results underlining the possibility that PPSS would be a potential candidate for intervention against lung cancer.
Pham Van Cong;Hoang Le Tuan Anh;Le Ba Vinh;Yoo Kyong Han;Nguyen Quang Trung;Bui Quang Minh;Ngo Viet Duc;Tran Minh Ngoc;Nguyen Thi Thu Hien;Hoang Duc Manh;Le Thi Lien;Ki Yong Lee
Journal of Microbiology and Biotechnology
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제33권6호
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pp.797-805
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2023
Species belonging to the Vernonia (Asteraceae), the largest genus in the tribe Vernonieae (consisting of about 1,000 species), are widely used in food and medicine. These plants are rich sources of bioactive sesquiterpene lactones and steroid saponins, likely including many as yet undiscovered chemical components. A phytochemical investigation resulted in the separation of three new stigmastane-type steroidal saponins (1 - 3), designated as vernogratiosides A-C, from whole plants of V. gratiosa. Their structures were elucidated based on infrared spectroscopy (IR), one-dimensional (1D) and two-dimensional nuclear magnetic resonance (2D NMR), high-resolution electrospray ionization mass spectrometry (HR-ESI-MS), and electronic circular dichroism analyses (ECD), as well as chemical reactivity. Molecular docking analysis of representative saponins with α-glucosidase inhibitory activity was performed. Additionally, the intended substances were tested for their ability to inhibit α-glucosidase activity in a laboratory setting. The results suggested that stigmastane-type steroidal saponins from V. gratiosa are promising candidate antidiabetic agents.
액체배양을 통한 부채마의 부정근 배양시 첨가되는 생장 조절제의 종류와 농도에 따른 부정근의 생장과 steroidal saponin 생산과의 관계를 조사하였다. NAA와 BA 농도별 부정근 생장은 NAA를 단독으로 1.0 mg/L를 처리한 곳에서 가장 효과적이었으나 NAA에 BA를 첨가하면 부정근의 생장에 오히려 억제효과를 보였다. 20종의 각각 다른 배양주로부터 dioscin, prosapogenin A 및 prosapogenin C의 함량을 조사한 결과 배양주에 따라 큰 차이를 보였는데, 그 중 dioscin 함량이 건물당 2.5%로 가장 높았던 10번 배양주를 선발하였다. 부정근에 함유된 세 종류의 steroidal saponin 함량은 부정근의 생장이 왕성한 4주까지는 낮으나 부정근의 생장이 거의 정지되는 5주째에 급격히 증가하였다. Dioscin과 prosapogenin C의 함량은 NAA보다 IBA를 처리한곳에서 현저히 높으나 prosapogenin A의 함량은 이들 두성분의 종류와 농도에 영향을 받지 않았다.
Further studies have been done on the constituents of the tubers of Liriope spicata $L_{OUR}$ (Liliaceae). Four steroidal glycosides, tentatively designated as compounds I. II, III and IV, were isolated from the n-BuOH soluble fraction of this plant. The structures of these glycosides were established as ${\beta}-sitosterol$ glucoside, prosapogenin II of spicatoside A, ophiopogonin B, and prosapogenin III of spicatoside A.
Kim, Sung-Whan;Chung, Kyu-Charn;Son, Kun-Ho;Kang, Sam-Sik
생약학회지
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제20권2호
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pp.76-82
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1989
Five known diosgenin glycosides have been isolated from the MeOH extract of Smilax china rhizomes and characterized as prosapogenin A of dioscin, dioscin, gracillin, methyl protogracillin, methyl protodioscin and its corresponding 22-hydroxy analog. This is the first isolation of the former four compounds from this plant. ${\beta}-Sitosterol\;glucoside$ was also isolated and identified.
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