Four stereoisomers of inositol p-aminosalicylate, that is hexaris-O-(p-aminosalicylyl)-myo-inositol, hexaris-O-(p-aminosalicylyl)-muco-inositol were synthesized by p-aminosalicylyl chloride with myo-, epi-, scyllo-, and muco-inositol respectively. Their antibacterial activity was tested against human type tubercle bacilli $H_{37}$/Rv, in contrast to 1.25.gamma./ml of p-aminosalicylic acid used as control. Hexaris-O-(p-aminoslicylyl)-muco-inositol showed the strongest antibacterial action at 0.625.gamma./ml, the other compounds more or less active than p-aminosalicylic acid.
Photoreaction of 8-methoxypsoralen (8-MOP) with thymine (${\ge}$ 300 nm) was carried out in the dioxane-water frozen state. One major and two minor monoaddition products between 8-MOP and thymine were isolated by various chromatographic methods. Major monoadduct was characterized to be a C4 cycloaddition product formed between 5,6-double bond of thymine and 3,4-double bond of 8-MOP with cis-anti stereochemistry. Two minor adducts were proved to be stereoisomers of this major adduct.
Complexes of the type[Co(T)(L-pro)], where T is the quadridentate $N_2O_2$-type ligand, N,N'-dimethylethylenediamine-N,N'-diacetate or N,N'-dimethylethylenediamine-N,N'-di-$\alpha$-butyrate, have been prepared. The complexes were separated into the two stereoisomers, $\Delta$-s-cis-[Co(T)(L-pro)] and $\Lambda$-s-cis-[Co(T)(L-pro)]. They were characterized by their proton magnetic resonance, absorption and circular dichroism spectra, elemental analyses.
Stereochemical course of the reductive decyanation of two stereoisomeric 4-t-butyl-1-phenylcyclohexanecarbonitriles 3 and 4 using solvated electron has been studied. While sodium-mediated reactions of both 3 and 4 in the presence of alcohols give the same ratio, 1.5 : 1, in favor of the thermodynamically more stable product 5 over the other one 6, the ratios obtained from the potassium-mediated process are found to be very sensitive to the kind of H-donors. When reactions are performed without H-donors, 5 is only obtained from the experiments with both stereoisomers irrespective of the metal species.
Turfgrass, the most widely grown ornamental crop, is severely affected by fungal pathogens including Sclerotinia homoeocarpa, Rhizoctonia solani, and Magnaporthe poae. At present, turfgrass fungal disease management predominantly relies on synthetic fungicide treatments. However, the extensive application of fungicides to the soil increases residual detection frequency, raising concerns for the environment and human health. The bacterial volatile compound, 2,3-butanediol (BDO), was found to induce plant resistance. In this study, we evaluated the disease control efficacy of a combination of stereoisomers of 2,3-BDO and commercial fungicides against turfgrass fungal diseases in both growth room and fields. In the growth room experiment, the combination of 0.9% 2R,3R-BDO (levo) soluble liquid (SL) formulation and 9% 2R,3S-BDO (meso) SL with half concentration of fungicides significantly increased the disease control efficacy against dollar spot and summer patch disease when compared to the half concentration of fungicide alone. In field experiments, the disease control efficiency of levo 0.9% and meso 9% SL, in combination with a fungicide, was confirmed against dollar spot and large patch disease. Additionally, the induction of defense-related genes involved in the salicylic acid and jasmonic acid/ethylene signaling pathways and reactive oxygen species detoxification-related genes under Clarireedia sp. infection was confirmed with levo 0.9% and meso 9% SL treatment in creeping bentgrass. Our findings suggest that 2,3-BDO isomer formulations can be combined with chemical fungicides as a new integrated tool to control Clarireedia sp. infection in turfgrass, thereby reducing the use of chemical fungicides.
We prepared 3-(1-hydroxyethyl)-bacteriopyrochlorophy11-a (3) possessing magnesium atom and phytyl ester from modification of natural bacteriochlorophyll(BChl)-a. A dichloromethane solution of (3$^1$R) and (3$^1$S)-3 was diluted with 100~1000 fold volume of cyclohexane to give new species absorbing near-infrared lights. The resulting Q, maximum of (3$^1$R)-3 was 860 nm and red-shifted by 2150 $cm^{-1}$ / from the monomeric. In the nonpolar organic solvent, epimeric (3$^1$S)-3 showed a 1ess red-shifted peak at 798 nm as well as a residual monomeric band. Such visible spectra indicated that 3 diastereose1ectively aggregated in cyclohexane to afford oligomers possessing a simi1ar supramolecular structure with chlorosomal aggregates of natural BChl-d, 7,8-dehydro-form of 3.
Eight intact bacteriochlorophyll (BChl)-d homologs and isomers were isolated from a strain of green sulfur bacterium Chlorobium vibrioforme. All the molecular structures of the BChl-d components were fully determined by a combination of mass spectrometry and $^1$H-NMR spectroscopy. The aggregation behavior of the isomerically pure BChls-d in hydrophobic organic solvents was examined with respect to the stereoisomeric configuration at the C3$^1$ position as well as the bulkiness of the C8 and C12 side-chains by using electronic- absorption spectroscopy.
Pauson-Khand reaction of hydroxyenynes with $Co_2(CO)_8$ in the presence of N-methylmorpholine N-oxide or trimethylamine N-oxide as a promoter produced polycyclic $gamma$-lactams as single stereoisomers in moderate to excellent yield. These are the first examples of an intramolecular Pauson-Khand reaction on a hydroxyenyne system tethered to a three- and four-membered ring as new skeletons with 5,6,5 fused ring systems.
In order to elucidate the cytotoxicity-structure correlation of ginseng-derived components, several prosapogenins and sapogenins were prepared from Korean red ginseng (Panax ginseng) saponins by acid hydrolysis or alkaline cleveage, and their chemical structures were identified by a combination of spectral and physical methods. Some of these degradation products showed the cytotoxic activities against various cancer cell lines, A549, SK-OV-3, SK-Mel-2, P388, L1210 and K562. The significant difference in cytotoxicity between stereoisomers was not found and the activity was inversely proportional to the number of sugars linked to sapogenins. Diol-type prosapogenins and sapogenins showed higher cytotoxicity than triol-type ones.
Mer,trans-Re(≡NC6H5)(PPh3)2Cl3, Ⅰ, reacted with trimethylphosphine to give a mixture of two stereoisomers, mer,trans-Re(≡NC6H5)(PMe3)2Cl3,Ⅱ, and fac,cis-Re(≡NC6H5)(PMe3)2Cl3, Ⅲ. These compounds could also be prepared from the reaction of Re(≡NC6H5)(PMe3)(PPh3)Cl3 with trimethylphosphine. In both reactions the mer,trans-isomer is a major product. The products have been characterized by NMR, elemental analysis, and X-ray crystallography. Crystal data for Ⅱ: monoclinic space group P21, a=10.053(1) Å, b=10.844(1) Å, c=10.058(2) Å, β=113.45(2)°, Z=2, R(wR2)=0.0348 (0.0894). Crystal data for Ⅲ: monoclinic space group P21/n, a=7.183(2) Å, b=16.983(4) Å, c=15.543(4) Å, β=90.38(2)°, Z=4, R(wR2)=0.0603 (0.1484).
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[게시일 2004년 10월 1일]
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