콩 재배 및 이용확대를 위한 기초자료를 얻기 위해 발아과정 중 기능성 성분인 soyasaponin의 함량 변화를 조사하였다. 1. Soyasaponin I과 soyasaponin II의 함량은 품종에 따라 차이가 있었으나 발아과정 중 떡잎부위에서 함량이 10배 이상 증가하였고, soyasaponin I은 배축에서도 종자 당 이 $140{\sim}360{\mu}g$ 수준의 함량을 나타내었다. 2. Soyasaponin III 및 soyasaponin V의 함량은 발아를 통해 증가하는 경향이었고, soyasaponin V의 경우 배축에서 그 함량이 급격히 증가하는 것으로 나타났다.
Metabolites of Soyasaponin I, a major constituent of soybean, by human intestinal microflora were investigated by LC-MS/MS analysis. We found four peaks, one parental constituent and three metabolites: m/z 941 [M-H]$^-$, m/z 795 [M-rha-H]$^-$, m/z 441 [aglycone-$H_2O$+H]$^+$, and m/z 633 [M-rha-gal-H]$^-$, which was an unknown metabolite, soyasapogenol B 3-$\beta$-D-glucuronide. When soyasaponin I was incubated with the human fecal microbial fraction from ten individuals for 48 h, soyasaponin I was metabolized to soyasapogenol B via soyasaponin III and soyasapogenol B 3-$\beta$-D-glucuronide or via soyasaponin III alone. Both soyasaponin I and its metabolite soyasapgenol B exhibited estrogenic activity. Soyasaponin I increased the proliferation, mRNA expression of c-fos and pS2, in MCF7 cells more potently than soyasapogenol B. However, soyasapogenol B showed potent cytotoxicity against A549, MCF7, HeLa and HepG2 cells, while soyasaponin I did not. The cytotoxicity of soyasapogenol B may prevent its estrogenic effect from increasing dose-dependently. These findings suggest that orally administered soyasaponin I may be metabolized to soyasapogenol B by intestinal microflora and that soyasapogenol B may express a cytotoxic effect rather than an estrogenic effect.
본 연구는 콩 함유 사포닌의 함량을 쉽고 빠르게 정량할 수 있는 방법을 개발하기 위하여 시도하였다. 사포닌 표준 물질인 soyasaponin I은 대두에서 직접 분리하여 동정하였고, 분석은 HPLC/MS/MS를 이용하였으며 그 결과는 다음과 같다. 1. DAD 또는 ELSD를 이용하여 분석할 때보다 전처리 과정을 획기적으로 줄일 수 있어 신품종 육성의 선발과 같은 대량의 분석에 적합하였다. 2. Soyasaponin I의 함량은 나물콩과 같은 소립종에서 대립종에 비해 함량이 유의하게 높은 것으로 나타났다.
Two new unusual soyasaponins named 6"-O-methyldehydrosoyasaponin I(7) and desglucosylsoyasaponin $A_1$ (10) along with eight known saponins, dehydrosoyasaponin IV (1), dehydrosoyasaponin III (= impatienoside A) (2), soyasaponin III (3), dehydrosoyasaponin II (= soyasaponin Bg) (4), soyasaponin II (5), dehydrosoyasaponin I (= soyasaponin Be) (6), soyasaponin I (8), and kudzusaponin $SA_3$ (9), were isolated as their methyl esters and identified from the liquid culture of G. applanatum. Their structures were determined by chemical and spectroscopic analyses including 1D- and 2D-NMR as well as by comparison of their spectroscopic data with those of the reported in literatures. Although dehydrosoyasaponin IV was identified by LC-MS/MS method from soy protein isolate, this is the first report of the isolation of this compound. Dehydrosoyasaponin III (2) and kudzusaponin $SA_3$ (9) were also isolated for the first time from soybean. The presence of soyasaponins in Ganoderma species seems to be unusual feature. Thus, we presumed that compounds 1-10 might all be derived from the defatted soybean flour which was added to the culture medium as a nitrogen source.
Kim Sun-Lim;Berhow Mark A.;Kim Jung-Tae;Chung Ill-Min;Chi Hee-Youn;Song Jin;Park Nam-Kyu;Son Jong-Rok
한국작물학회지
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제51권4호
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pp.340-347
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2006
Soyasaponins $A_1$, DDMP-conjugated group B soyasaponins ${\alpha}g\;and\;{\beta}g$, non-DDMP counterpart soyasaponin I, II+III, and DDMP moiety were quantified in the large-, midium-, and small-seed soybean varieties. Protein contents were ranged from 38.1% to 41.8%, and oil contents were ranged from 15.5% to 18.9%, respectively. Oil contents in the large-seed varieties were significantly higher than those of medium- and small-seed varieties. Among detected soyasaponin peaks, ${\beta}g$ was a major soyasaponin in DDMP-conjugated group B soyasaponins followed by soyasaponin I, DDMP moiety and $A_1$. Soyasaponin concentration among different seed size soybean varieties. The soyasaponin concentration of mediumseed ($4014.5{\mu}g/g$) was slightly higher than those of largeseed ($3755.0{\mu}g/g$) and small-seed varieties ($3620.3{\mu}g/g$), however, the differences was statistically not significant. The composition rates of soyasaponins in the large-size seeds were 9.4% of soyasaponin $A_1$, 26.5% of DDMP-conjugated soyasaponins, 49.9% of non-DDMP counterpart soyasaponins, and 14.2% of DDMP moiety, respectively. Similar results were observed in the composition ratios of middle- and small-size seeds. Oil content and C:N ratio showed the significant positive correlations with total soyasaponin concentration, while the 100-seed weight, fiber, and ash contents showed the negative correlations with total soyasaponin but statistically not significant. It was noted that protein contents didn't have any relationship with group A, group B, DDMP moiety, and total soyasaponin. This fact suggested that protein contents are not affects the variation of soyasaponin concentration.
키토산을 농도별로 처리하여 재배한 콩나물의 조사포닌은 대조구에 비해 모두 키토산을 처리한 콩나물에서 더 많이 증가하였다. 생장기간 별로 키토산을 처리했을 때, 생장 $5{\sim}6$일째 조사포닌 함량이 가장 높았으며 대조구, 2,000, 1,000, 500 ppm 그리고 250 ppm 농도로 키토산을 처리한 콩나물 순서로 조사포닌 함량이 증가하였다가 7일째에는 감소하였다. 키토산을 농도별로 처리한 콩나물에서 그룹 B 사포닌의 함량을 분석하였을 때 soyasaponin I 은 250 ppm 처리구 콩나물에서 가장 높았으며 더 높은 농도로 처리했을 때에는 키토산의 농도에 따라서 함량이 감소하였다. Soyasaponin II의 함량은 대조구 콩나물보다 키토산 처리구 콩나물이 키토산의 농도를 증가시켜 처리하였을 때 증가하여 1,000 ppm을 처리했을 때 최고값을 보이다가 더 높은 농도인 2,000ppm을 처리했을 때에는 감소하였다. 하지만 콩나물 재배중 키토산 처리는 soyasaponin V의 함량변화에는 거의 영향을 미치지 않았다. Sovasaponin III과 IV의 함량은 soyasaponin II와 비슷하게 키토산을 1,000 ppm 처리할 때까지 농도에 따라 증가하였으나 유의적인 차이는 아니었으며 2,000 ppm 키토산 처리구에서는 약간 감소하였다.
본 연구는 국내육성 콩 품종 및 전통식품의 우수성을 입증하고, 생리활성이 우수한 고품질의 신품종 육성을 위한 기초기반기술 확립의 일환으로 group A soyasaponin의 분리 및 정제에 관한 연구를 수행한 결과를 요약하면 다음과 같다. 1. 콩 종실로부터 hypocotyl을 분리하고 탈지한 후 automated solvent extractor(ASE)를 이용하여 MeOH 추출 후 flash column($150mm{\times}40mm$ i.d.)을 이용하여 총 14개의 fraction을 분리하였다. 2. Flash column으로 얻어진 8 및 9번 fraction(Fraction-I) 을 Luna $C_{18}$ semipreparative reverse phase column($250cm{\times}50mm$ i.d.)을 이용하여 Fast PCLC로 정제하여 미지화합물(unknown compound : UKC)(Fr-I-2)을 분리하였다. 3. Compound 1을 NMR($^1H-NMR$, 600 MHz; $^{13}C-NMR$, 100 MHz; DEPT), IR, UV 및 ESI-MS 분석을 통하여 구조를 동정한 결과 분자량(MW)이 1436.6이며, 분자식이 $C_{67}H_{104}O_{33}$인 group A 계열의 acetyl soyasaponin $A_1$으로 확인되었다.
은하콩의 조 사포닌은 4.59mg/g이었으며, 콩나물로 발아 생장하면서 사포닌 함량이 증가하여 재배 $5{\sim}6$일째에 $5.30{\sim}5.33mg/g$으로 가장 높은 함량을 보였으며, 6일째 이후에는 사포닌 함량이 감소하였다. 6일 동안 재배하여 자엽, 줄기 및 뿌리의 조 사포닌 함량은 자엽 4.17mg/g에 비해 줄기 7.46mg/g과 뿌리 7.45mg/g으로 거의 2배정도 높은 함량을 보였으며, 뿌리와 줄기는 비슷한 수준이었다. TLC를 이용한 부위별 사포닌 밴드 패턴으로부터 14종이 확인되었다. 줄기와 뿌리 부위는 콩에서 발견되는 여러 가지 사포닌이 함유되어 있으며, 줄기와 뿌리 부위는 Rf 0.5이하에서 비슷한 패턴으로 뚜렷한 밴드를 나타냈다. 콩의 soyasaponin group B 사포닌함량과 조성은 5일 동안 콩나물로 생장하면서 IV는 8.7배, I는 7배, V는 3.3배, II는 2배 그리고 III는 1.4배로 각각 증가하였으며, 특히 IV와 I이 많이 증가하였다. 콩나물 부위별 사포닌 함량은 자엽 부분에서 비교적 적은 양이 고루 함유하였다. 줄기는 자엽에 비해 I은 10.53배, III는 10.49배, V는 8.14배, IV는 5.72배 그리고 II는 1.45배로 더 많았다. 뿌리는 자엽에 비해 V는 9.37배, I는 5.54배 IV는 4.86배 그리고 III는 2.77배 많았지만, II는 자엽보다 2.96배 더 적었다. 콩나물의 줄기와 뿌리가 자라면서 주로 soyasaponin I, IV 및 V가 증가하였다. 이와 같이 콩나물의 사포닌은 성장함에 따라 또는 부위에 따라서 각각 다르게 생합성이 조절되는 것으로 생각된다.
Song, Da Hye;Chun, Byung Hee;Lee, Sunmin;Reddy, Chagam Koteswara;Jeon, Che Ok;Lee, Choong Hwan
Journal of Microbiology and Biotechnology
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제30권11호
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pp.1697-1705
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2020
Meju, a type of fermented soybean paste, is used as a starter in the preparation of various Korean traditional soybean-based foods. In this study, we performed Illumina-MiSeq paired-end sequencing for microbial communities and mass spectrometry analysis for metabolite profiling to investigate the differences between 11 traditional meju products from different regions across Korea. Even though the bacterial and fungal communities showed remarkable variety, major genera including Bacillus, Enterococcus, Variovorax, Pediococcus, Weissella, and Aspergillus were detected in every sample of meju. The metabolite profile patterns of the 11 samples were clustered into two main groups: group I (M1-5) and group II (M6-11). The metabolite analysis indicated a relatively higher amino acid content in group I, while group II exhibited higher isoflavone, soyasaponin, and lysophospholipid contents. The bioactivity analysis proved that the ABTS (2,2'-azino-bis (3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid)) radical-scavenging activity was higher in group II and the FRAP (ferric reducing antioxidant power) activity was higher in group I. The correlation analysis revealed that the ABTS activity was isoflavonoid, lipid, and soyasaponin related, whereas the FRAP activity was amino acid and flavonoid related. These results suggest that the antioxidant activities of meju are critically influenced by the microbiome and metabolite dynamics.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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