• 제목/요약/키워드: Salicyl aldehyde

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The Chirality Conversion Reagent for Amino Acids Based on Salicyl Aldehyde

  • Yoon, Hoe-Jin;Jung, Hein;Ahn, Yun-Soo;Nandhakumar, Raju;Kim, Jun-Soo;Kim, Kwan-Mook
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제33권5호
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    • pp.1715-1718
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    • 2012
  • 2-Hydroxy-6-(1-(3-phenylurylphenyl)ethoxy)-benzaldehyde ($\mathbf{2}$) has been synthesized in racemic form from 1,3-Dihydroxybenzene via formylation and reaction with 3-phenyluryl-methylbenzylbromide. The optically pure form of $\mathbf{2}$ was separated by normal silica column chromatography from the imine diastreomer which was obtained by the reaction of racemic mixture of $\mathbf{2}$ with optically pure leucinol. The absolute configuration of the separated enantiomer of $\mathbf{2}$ was decided from the energy calculation of the corresponding imine diastereomers. The activity of $\mathbf{2}$ as a chirality conversion reagent (CCR) for amino acids was determined by $^1H$ NMR analysis. The efficiency of $\mathbf{2}$ is not better than the previous CCRs based on binaththol. Compound $\mathbf{2}$, however, has lower molecular weight compared to other CCRs. This work demonstrates that asymmetric carbon can control the selectivity of amino acids.

폴리히드라존계 킬레이트 고분자의 합성과 특성 (Synthesis and Characterization of Chelated Polymers of Polyhydrazones)

  • 김공수;이영우;이두희
    • 대한화학회지
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    • 제29권5호
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    • pp.543-551
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    • 1985
  • $p^-$, $m^-$, o-phthalaldehyde 및 5,5'-methylene-bis-salicyl aldehyde (PPTA, MPTA, OPTA, MBSA)와 5,5'-methylene-bis-salicylic dihydrazide, terephthalic dihydrazide 및 sebacic dihydrazide(MBSDH, TDH 및 SDH)등의 디히드라지드 화합물을 DMF-$CH_3COOH$ 혼합용액 중에서 축합반응으로 몇가지 새로운 폴리히드라존을 합성하였다. 합성한 폴리히드라존과 그의 금속킬레이트의 용해성, 흡수스펙트라 및 열적성질에 대하여 검토하였다. OPTA와 MBSDH의 반응으로 얻어진 폴리히드라존을 제외한 폴리히드라존과 그의 금속킬레이트는 일반적으로 보통 유기용매에 불응성이었다. 폴리히드라존의 중량열분석 결과 250-350$^{\circ}$C 사이에서 10%의 중량감소가 일어났고 500$^{\circ}$C고 500 폴리히드라존의 중량열분석 결과 250~350$^{\circ}$C 사이에서 10%의 중량감소가 일어났고 500$^{\circ}$C에서 32.5~63.5% 범위의 잔유중량을 나타내었다. 합성한 폴리히드라존 중에서 PPTA-MBSDH(IIa)및 MBSA-MBSDH(IIIa)가 열분해온도가 비교적 높았으며 IIa의 금속킬레이트에 있어서는 Zn(II)-IIa>Ni(II)-IIa>Co(II)-IIa>Cu(II)-IIa의 순서로 열분해온도가 저하되었다.

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여러 자리 산소-질소계 시프염기 리간드 구리(II) 착물의 전기화학적 특성 (Electrochemical Properties of Copper(II) Complexes with Multidentate N,O-Schiff Base Ligands)

  • 김선덕;장기호;김준광;이승우;정재정
    • 분석과학
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    • 제9권4호
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    • pp.345-354
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    • 1996
  • 산소-질소를 포함하는 여러 자리 시프염기 리간드인 비스-살리실알데히드-에틸렌디이민(SED), 비스-살리실알데히드-프로필렌디이민(SPD), 비스-살리실알데히드-디에틸렌트리이민(SDT), 비스-살리실알데히드-트리에틸렌테트라이민(STT) 및 비스-살리실알데히드-테트라에틸 렌펜타이민(STP) 등을 합성하고 이들 리간드들을 에탄올과 70% 디옥산 수용액에서 전위차법으로 넷, 다섯 및 여섯 단계의 양성자 해리상수값을 구하였다. 구리(II)-시프염기 착물의 안정도상 수값의 크기는 Cu(II)-SPD${\leq}$Cu(II)-SED~STT${\leq}$Cu(II)-STP 순서로 음전위쪽으로 이동하였다. Cu(II)-시프염기 착물의 산화-환원 과정은 일전자 반응이었다.

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