• Archives of Pharmacal Research
• /
• v.13 no.3
• /
• pp.274-277
• /
• 1990

It has been found that $\alpha, \beta$-unsaturated nitrile derivatives 1-3 reached with S- methylisothiourea to give the prpone derivatives 4-6 respectively. Cyclisation of 4-6 using ethanolic hydrochloric acid afforded the pyridine derivatives 7-9 in good yields. On the other hand, the reactions of hydrazine hydrate and of phenylhydrazine with each of 7-9 gave the corresponding pyrazolopyridine derivatives 10-15. The structures of the newly synthesised derivatives were assigned on the basis of elemental analyses, IR and $^1H$-NMR spectral data studies.

• Journal of the Korean Chemical Society
• /
• v.38 no.5
• /
• pp.382-390
• /
• 1994

New 6-imino-5H-benzimidazo[2,1-b][1,3,5]benzothiadiazepine derivatives (8) were successfully synthesized in good yields from the N-[2-(benzimidazol-2-yl thio)phenyl]thiourea derivatives (6) in the presence of dicyclohexylcarbodiimide(DCC) and from N-[2-(benzimidazol-2-yl thio)phenyl]-S-methylisothiourea derivatives (7) with potassium carbonate.

• Analytical Science and Technology
• /
• v.25 no.2
• /
• pp.114-120
• /
• 2012

For the qualitative analysis of peptides in matrix-assisted laser desorption/ionization-mass spectrometry (MALDI-MS), O-methylisourea, which is chemically bound to a specific site of an amino acid (e.g. lysine) of peptides and improves the intensities of the modified peptides, is frequently used prior to the MALDI-MS analysis of peptides, where the process is called guanidination. The reaction efficiency of guanidination varies depending on the reaction conditions. We investigated the efficiencies of guanidination of tryptically digested myoglobin using three different reagents (O-methylisourea, S-methylisothiourea, and 2-methyl-2-imidazoline) at $65^{\circ}C$ for 1 h with various pH conditions (pH 4.0, 7.0, and 10.5), where O-methylisourea and pH 10.5 were found to be most effective. The guanidination with O-methylisourea at pH 10.5 were then applied with different reaction conditions such as heating, microwave and ultrasound at various times, where heating for 60 min was found to be most effective. Conclusively, guanidination with O-methylisourea at $65^{\circ}C$ for 1 h at pH 10.5 was found to be the optimized condition.

• Preventive Nutrition and Food Science
• /
• v.12 no.2
• /
• pp.74-78
• /
• 2007

Fucoidan, that is high-molecular-weight sulfated polysaccharides extracted from brown seaweeds has been shown to elicit various biological activities. Here, we investigated the effects of fucoidan on cell proliferation and nitric oxide (NO) production in neuronal blastoma cell (SH-SY5Y). In the present study, we demonstrated that fucoidan treatment resulted in increase of cell proliferation and NO production. When cells were treated with amyloid-${\beta}$ (A${\beta}$) in the absence or presence of fucoidan, fucoidan recovered the cell viability decreased by A${\beta}$ peptides. To further determine whether nitric oxide synthase (NOS) is involved in proliferative effect of fucoidan, cells were treated with NOS inhibitors in the absence or presence of fucoidan. Selective constitutive nitric oxide synthase (cNOS) inhibitor, diphenylene iodonium chloride (DPI), caused a decrease of cell viability, whereas cell viability was increased by specific inducible nitric oxide synthase (iNOS) inhibitor, S-methylisothiourea (SMT), in the fucoidan-untreated cells. Treatment with fucoidan inhibited the cell viability decreased in DPI-exposed cells. In contrast, fucoidan had no effect on cell growth in SMT-treated cells, indicating that cNOS may not play a role in the proliferation of fucoidan-treated cells. The present data suggest that fucoidan has proliferative and neuroprotective effects and these effects may be associated with iNOS.

• Journal of Yeungnam Medical Science
• /
• v.13 no.2
• /
• pp.159-172
• /
• 1996

대기오염물질이면서 동시에 생체내 화학반응의 산물이기도 한 nitric oxide(NO)는 그 생체내 분포가 광범위하고 생리적 역할이 다양하여, 최근의 생명과학 분야에서 가장 크게 주목받는 몇가지 연구대상 중 하나이다. 세포에서의 NO 산생은 nitric oxide synthase (NOS)에 의해 촉매되는데, 이들은 brain form (bNOS, neuronal; nNOS, NOS I), inducible form (iNOS), 및 endothelial form(eNOS)로 구분되는데, 이중 bNOS(nNOS)와 eNOS는 inducible form에 대비되는 constitutive form(cNOS)에 해당하므로 각각 ncNOS 와 ecNOS로도 불리운다. NOS는 아미노산인 L-arginine을 산소와 결합시켜 L-citrulline으로 변환시키면서 NO를 유리하고, 이 NO는 세포내의 guanylate cyclase를 활성화하여 cyclic GMP를 생산하거나, superoxide(O2-) 및 수소이온과 차례로 결합하여 반응성이 매우 높은 수산화기(-OH)를 발생시켜 세포독작용을 유발하기도 한다. 정상상태에서 뇌혈관내피세포의 ecNOS로 부터 유리된 NO는 혈관을 확장시켜 신경세포에 대한 산소공급을 원활히 유지해 주지만, 순환장애를 일으켰을 때는 뇌조직내의 iNOS로부터 대량의 NO가 유출되어 신경세포의 손상을 가져온다. 호흡기에서는 NO가 기도평활근을 이완시키고 폐혈류를 개선하므로, 미숙아나 성인의 호흡장애시에 소량의 NO를 흡입시키면 oxygenation을 호전시킬 수 있다. 그러나 대기오염이나 흡연 등으로 대량의 NO를 흡입할 경우 치명적인 폐부종이나 methemoglobin혈종을 일으킬 수 있다. 순환계에서는 cNOS가 혈관을 확장시켜 조직의 혈류를 유지하는데 일익을 담당한다. 세균내 독소(lipopolysaccharide; LPS)나 각종 명역조절물질들이 혈관내피세포와 혈관평활근세포로 부터 과다한 NO를 유리시키면 혈압이 급격히 떨어져 순환허탈상태에 빠지게 된다. 심장에서는 관상혈관 내피세포의 eNOS가 심근의 혈류를 유지해 주지만 허혈이나 세균내독소 또는 면역조절물질 등에 의하여 심근세포나 침윤된 대식세포의 iNOS로 부터 과량의 NO가 유리되면 심근세포의 손상이 초래된다. 신장에서는 내피세포의 cNOS에 의하여 사구체여과가 조절되고 있는데, 세균내독소나 면역 조절물질 등에 의하여 사구체관막세포(mesangial cell)등의 iNOS로 부터 과량의 NO가 유리되면 신조직과 사구체의 손상을 초래한다. 위와 같이 대부분의 장기에서 ecNOS는 조직의 혈류를 유지하는 역할을 하며, iNOS는 애초 세균 등 침입자에 대한 세포독작용이 그 존재 목적이라고 풀이할 수 있겠으나 일종의 부작용으로 자체조직의 손상을 초래하게 되는 것으로 본다. 따라서 NO와 관련된 각종 병변의 치료를 위해서는 NOS의 비선택성 억제제인 arginine 유도체 보다는 iNOS에 대한 선택적 억제제인 S-methylisothiourea(SMT), aminoethylisothiourea(AETU), aminoguanidine (AMG), agmatine, L-canavanine, transforming growth factor b1(TGF-b1) 등의 사용을 검토해 보는 것이 타당할 것으로 사료된다.