• 제목/요약/키워드: S-allyl-L-cysteine sulfoxide

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Antimicrobial Activity of Chemical Substances Derived from S-Alk(en)yl-L-Cysteine Sulfoxide (Alliin) in Garlic, Allium sativum L.

  • Choi, Mi-Kyung;Chae, Kyung-Yeon;Lee, Joo-Young;Kyung, Kyu-Hang
    • Food Science and Biotechnology
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    • 제16권1호
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    • pp.1-7
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    • 2007
  • Garlic (Allium sativum L.) contains a specific sulfur compound, the S-allyl derivative of L-cysteine sulfoxide, and has long been known for its antimicrobial activity against various microorganisms, including bacteria, fungi, and protozoa. The principal antimicrobial compound of garlic is S-allyl-L-propenethiosulfinate (allicin) which is generated by an enzyme, alliinase (L-cysteine sulfoxide lyase), from S-allyl-L-cysteine sulfoxide (alliin). This compound exists exclusively in Allium as a major non-protein sulfur-containing amino acid. S-Allyl-L-propenethiosulfinate belongs to the chemical group of thiosulfinates and is a highly potent antimicrobial. The potency of garlic extract is reduced during storage since thiosulfinates are unstable and are degraded to other compounds some of which do not have antimicrobial activity. Diallyl polysulfides and ajoene are sulfur compounds derived from allicin that do possess antimicrobial activity. It was recently found that garlic becomes antimicrobial on heating at cooking temperatures, and that the compound responsible for this is allyl alcohol, which is generated from alliin by thermal degradation.

국내산 Allium속(마늘, 양파, 대파)의 휘발성 함유황 유기화합물 분석 (Analysis of Volatile Organosulfur Compounds in Korean Allium Species)

  • 송현파;심성례;정인선;김준형;노기미;서혜영;김동호;김경수
    • 한국식품저장유통학회지
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    • 제16권6호
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    • pp.929-937
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    • 2009
  • 본 연구에서는 국내산 Allium속의 휘발성 유기성분과 생리적 유용성을 지닌 함유황 유기화합물을 비교 분석하였다. 마늘, 양파 및 대파를 동결 건조하여 SDE 추출법을 이용하였으며 휘발성 유기성분을 추출하고 GC/MS로 분석하였다. 건마늘의 주요 향기성분은 diallyl disulfide, diallyl trisulfide, allyl methyl trisulfide, allyl methyl disulfide 등이었으며, 건양파에서는 dipropyl trisulfide, methyl propyl trisulfide 및 propanethiol 등이 확인되었다. 건대파에서는 dipropyl trisulfide, propanethiol, (E)-propenyl propyl disulfide, 3,5-diethyl-1,2,4-trithiolane, (Z)-propenyl propyl disulfide 및 propylene sulfide 등이 검출되었다. 전체적으로 모든 시료에서 함유황 유기화합물의 비율은 절반 이상으로 확인되어 특유의 휘발성 특징을 나타내는 것으로 확인되었으며 양파, 대파와 달리 마늘에서는 주로 (+)-S-(2-propenyl)-L-cysteine sulfoxide (ALLYL CSO, alliin)를 함유한 것에 기인하여 allyl group이 다량 확인되었다.

마늘 특이 유기화합물의 분리 및 정제 (Isolation and Purification of Garlic Specific Organic Compounds)

  • 오태영;경규항
    • 한국식품과학회지
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    • 제43권5호
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    • pp.553-557
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    • 2011
  • 마늘의 천연 성분을 분석하였을 때 8개의 주요 성분이 나타났으며, 가장 크게 나타난 피크는 알린이었고 실제로 함량도 가장 높게 나타났다. 이소알린은 알린의 뒤를 이어 큰 피크를 나타내었고 함량도 알린에 이어 많은 양이 얻어졌다. 기타 마늘 특유의 함황유기화합물로서 ${\gamma}$-glutamyl peptide류가 있으며 함량이 충분하여 분리 정제를 수행한 것으로는 ${\gamma}$-glutamyl-S-allylcysteine, ${\gamma}$-glutamyl-S-1-propenylcysteine, ${\gamma}$-glutamylphenylalanine 등 3가지였다. 기타 마늘 특유의 성분은 아니지만 UV 208 nm에서 흡광도를 크게 나타내는 것으로 arginine, tyrosine, phenylalanine, tryptophan과 같은 일반적인 아미노산류가 있었지만, 본 연구에서는 마늘 특유의 아미노산과 펩타이드만을 정제하였다. 마늘 특이 아미노산과 펩타이드의 분리정제는 재순환 분취 HPLC를 이용하여 순수하게 정제하였으며, 생마늘 6 kg으로부터 알린, 이소알린, ${\gamma}$-glutamyl-S-allylcysteine, ${\gamma}$-glutamyl-S-1-propenylcysteine, ${\gamma}$-glutamylphenylalanine이 각각 7.32, 1.53, 0.38, 0.42, 0.23 g을 얻었으며 이를 마늘 함유량 대비 수율로 계산하면 각각 12.2, 42.5, 1.6, 1.2, 4.8%이었다. 정제한 물질들의 동정방법은 HPLC 머무름 시간의 비교 및 LC/MS를 이용한 분자량 측정이었다. 동일한 분자량을 가지는 알린과 이소알린을 분별하기 위해 $^1H$-NMR를 그리고 ${\gamma}$-glutamyl-S-allylcysteine과 ${\gamma}$-glutamyl-S-1-propenylcysteine을 구별하기 위해 $^1H$-NMR과 $^{13}C$-NMR분석을 수행하였다.

마늘 flavor (Garlic flavor)

  • 김미리;안승요
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제12권2호
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    • pp.176-187
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    • 1983
  • 마늘 flavor의 발현과 flavor에 영향을 미치는 요인들에 대하여 살펴보았다. 마늘 flavor는 alk(en)yl-$\small{L}$-cysteine sulfoxide에 alliinase가 작용하여 생성된 alk(en)yl thiosulfinate에 의한 것으로 alk(en)yl기는 주로 allyl기이다. 마늘의 flavor세기는 성숙도 부위, 배양조건, 저장조건, 가공처리법에 따라 달라진다. 마늘의 flavor를 증진시키기 위해서는, 마늘 재배시 토양내 유황의 함량이 많을수록 flavor 전구체의 생성량이 증가하여 flavor 세기가 커졌으므로, 충분한 양의 유황을 공급하되 alliin함량이 최대로 되기 위한 다른 무기질과의 조성비율 중 현재까지 연구된 2종류의 무기질 조성(NS : ${NO_3}^{-2}$, 40%, ${SO_4}^{-2}$, 60%, NP : ${NO_3}^{-2}$, 62%, ${PO_4}^{-3}$, 38%)을 고려하여야 할 것이며, 너무 습하지 않은 토양에서 재배하는것이 바람직하다. 마늘은 성숙함에 따라 인편내 alliin함량도 증가되므로 완전히 성숙한 후에 수확하는 것이 바람직하다. 또한 마늘의 flavor를 유지하기 위해서는 수확후 저장하는 동안에 일어나는 flavor 손실을 최소로 하여야 할 것이다. 자연조건에 저장하는 동안에 일어나는 flavor 손실은 주로 호흡, 발아, 부패에 의한 것이므로 이를 억제하기 위한 저장방법으로 저온 저습저장, 예건처리, gas치환, 발아억제 처리등의 방법이 있으나 현재까지 경제, 실용성등을 고려하여 가장 많이 사용하는 방법은 예건처리후 저온저습조건에 저장하는 방법이다. 가공처리된 마늘은 생마늘에 비하여 flavor가 상당히 많이 감소되는데 건조시켜 분말로 만들 경우, 건조방법에 따라 flavor 감소정도는 크지만 flavor 감소율이 적은 방법 (진공건조, 동결건조)이라도 그 손실률은 거의 50%에 달한다. 그외의 마늘 가공처리품들인 oil이나 extract등도 제조시 기질과 효소가 접촉하는 과정을 거칠 때 flavor의 손실이 크므로 되도록 이면 flavor 손실이 크지 않은 방법으로 제조하는 것이 바람직하다. 마늘 flavor를 합성하는 방법으로는 thiosulfinate 합성에 의한 방법과 alk(en)yl-$\small{L}$-cysteine sulfo-xide-alliinase 분해물에 의한 방법, 그리고 $\small{L}$-5-alk(en)yl thiomethylhydantoin${\pm}$S-oxides에 의한 방법이 있으며 이들 방법에 의해 생마늘과 유사한 flavor를 얻을 수 있어 앞으로 식품첨가물로서 기대되는 바이다.

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