A novel flavonol trisulphate, quercetin 7-methyl ether $3,3',4'-tri-O-KSO_3$ was isolated from the fresh leaves of Tamarix amplexicaulis (Tamaricaceae) along with the known flavonol mono sulphates, quercetin $3-O-KSO_3$ and quercetin 4'-methyl ether $3-O-KSO_3$. Structures were achieved through conventional analytical methods, including electrophoretic analysis and confirmed by FAB-MS and NMR spectroscopy.
A new flavonol $3,5-di-O-KSO_3$:kaempferol 7,4'-dimethyl ether $3,5-O-KSO_3$, was isolated and identified from the flowers of Tamarix amplexicaulis. The known compounds quercetin $3-mono-O-KSO_3$, kaempferol 4'-methyl ether $3-mono-O-KSO_3$, kaempferol 7,4'-dimethyl ether $3-O-KSO_3$, quercetin 7,4'-dimethyl ether $3-mono-O-KSO_3$, kaempferol 3-O-glucuronide and quercetin 3-O-glucuronide were also separated and identified. Structures were established by conventional methods, including electrophoretic analysis, and confirmed by negative FAB-MS, $^1H-\;and\;^{13}C-NMR$.
Phytochemical study of the constitutive polyphenolics of the flower aqueous alcohol extract of Tamarix tetragyna was carried out. The new sulphated flavonol, quercetin 3',4'-dimethyl ether $3-O-KSO_3$ as well as the new natural galloyl glucose, $2-O-galloyl-({\alpha}/{\beta})-^4C_1-glucopyranose$ were isolated and characterized. The known sulphated flavonols, kaempferol 7,4-dimethyl ether $3,5-di-O-KSO_3$, quercetin 7-methyl ether $3,3',4'-tri-O-KSO_3$, quercetin 7,4'-dimethyl ether $3-O-KSO_3$ and quercetin $3-O-KSO_3$ and the known sulphated phenolics, isoferulic acid $3-O-KSO_3$ and ellagic acid 4,4'-dimethyl ether $3-O-KSO_3$ were also separated and identified. The structures were established by conventional methods of analysis and confirmed by $^1H-,\;^{13}C-NMR$ and negative ESI-mass spectrometry. 2D-homonuclear chemical shift correlation NMR experiment was applied for the new natural galloylglucose.
From the stems and fruits of Opuntia ficus-indica var. saboten, eight flavonoids, kaempferol (1), quercetin (2), kaempferol 3-methyl ether (3), quercetin 3-methyl ether (4), narcissin (5), (+)-dihydrokaempferol (aromadendrin, 6), (+)-dihydroquercetin (taxifolin, 7), eriodictyol (8), and two terpenoids, (6S,9S)-3-oxo-$\alpha-ionol-\beta$-D-glucopyranoside (9) and corchoionoside C (10) were isolated and identified by means of chemical and spectroscopic. Among these isolates, compounds 3∼5 and 8∼10 were reported for the first time from the stems and fruits of O. ficusindica var. saboten.
화분을 98%의 EtOH로 추출하고 hexane, CH₂Cl₂, EtOAc, 그리고 H₂O용성으로 분획하여 동결건조 시켰다. 그 중에서 EtOAc 분획을 Sephadex LH-20으로 충진한 칼럼에서 MeOH와 EtOH-hexane혼합액을 용리용매로 사용하여 칼럼크로마토그래피를 실시하였다. 단리된 화합물들은 TLC로 확인한 후 NMR스펙트럼을 사용하여 정확한 구조규명을 하였고 FAB-MS로써 분자량을 측정하였다. 주로 quercetin-3-O-β-D-glucopyranoside와 kaempferol-3-O-β-D-rutinoside같은 flavonol 유도체들과 flavanonol계 화합물인 aromadendrin-5-methyl ether, 그리고 acid 화합물인 p-methoxybenzoic acid가 적은 양으로 단리 되었다.
Polygoni Radix (Polygonaceae) has been used as renal disoder hematopoietic, menstrual irregularity and antiaging in Korean folk medicine. Specially aerial parts has been used for insomnia and sedative agent. In order to investigate the efficacy of antioxidant activity on these aerial parts, the bio-activity guided fraction and isolation of physiologically active substance were performed. H$_2$O, 30%, 60%, 100% MeOH were examined antioxidant activity by DPPH method. It was revealed that 30%, 60% MeOH fractions have significantly antioxidant activity. From 60% MeOH fraction, six known flavonoid glycosides (quercetin, quercetin 3-O-${\beta}$-D-galactopyranosyl-4'-O-glucopyrano side-3'-methyl ether, quercetin 3-O-${\alpha}$-L-rhannopyranoside, quercetin 3-O- ${\alpha}$-L-rhamnopyranoside-4'-methylethor, quorcetin 3-O-${\beta}$-D-galactopyranoside, quercetin 3-O-${\beta}$-D-galactopyranoside) and 3,4-Oihydrocinnarnic acid were isolated. To investigate the antioxidant activities of each com-pounds, we measured radical scavening activity with DPPH method and anti-lipid peroxidative efficacy on low density lipo-protein (LDL) with TBARS assay and anti-acetylcholinestrase activity with Ellman's Test. Four compounds (ll, IV Vl, Vll) of quercetin glycosides showed significant activity.
Alcoholic extract of Spathodea campanulata P. aerial parts, and two of the isolated fractions from celite column showed strong antioxidant activity (92, 94 & 89% RSA, Radical Scavenging Activity). Phytochemical investigation of chloroform/EtOAc faction of this column led to the isolation of phenolic acids, caffiec acid (1), and ferulic acid (2), fraction EtOAc/MeOH on further fractionation afforded 3 Flavonoids, kampferol 3-O-glucoside (3), quercetin 3-methyl ether (4) and 8-methoxy kampferol 3-O-glucoside (5). The isolated constituents were identified by co chromatography with authentic samples, TLC, PC., UV, MS and $^1H-NMR$. Also the lipoidal matter of the plant was studied. The unsaponifiable matter was found to be mixture of hydrocarbons from $(C_{14}-C_{28})$, cholesterol, campasterol, stigmasterol, and ${\alpha}-amyrin$. Fatty acid methyl esters were found to contain 12 fatty acids. The fatty acids containing $C_{18}$ farmed ca.65% of the total mixture.
Seven phenolic compounds, scopoletin (1), caffeic acid methyl ester (2), apigenin 7-O-${\alpha}$-L-rhamnosyl-(1${\rightarrow}$6)-O-${\alpha}$-D-glucoside (3), isorhamnetin 7-O-${\alpha}$-D-glucoside (4), isorhamnetin 3-O-${\alpha}$-D-glucoside (5), luteolin (6), and quercetin 3-methyl ether (7) were isolated from the methanol extract of the flowers of S. excelsus. Their structures were established by chemical and spectroscopic methods. The isolated compounds were tested for their cytotoxicity against four human cancer cell lines in vitro using a SRB method. The compounds 4 and 7 showed moderate cytotoxicity with ED$_{50}$ values ranging from 1.59 to 13.14${\mu}$g/ml.
K.J. Jung;Lee, E.H.;Kim, H.J.;Lee, J.Y.;Y.S. Song;Lee, Y.H.;J. Cho;Park, M.;Park, H.
한국응용약물학회:학술대회논문집
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한국응용약물학회 2003년도 Annual Meeting of KSAP : International Symposium on Pharmaceutical and Biomedical Sciences on Obesity
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pp.63-63
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2003
Opuntia ficus-indicavar. saboten Makino (Cactaceae) is a tropical or subtropical plant that has been widely used as folk medicine for the treatment of diabetes, asthma, burn, edema and gastritis. The purposes of the present study were to identify antioxidant constituents from fruits and stems of the plant cultivated in Cheju island, Korea, and examine their in vitro neuroprotective activities. Using a chromatographic fractionation method, ten chemical constituents were isolated from ethyl acetate extracts. By means of chemical and spectroscopic methods, those were identified as eight flavonoids such as kaempherol (a), quercetin (b), kaempferol 3-methyl ether (c), quercetin 3-methyl ether (d), narcissin (e), dihydrokaernpferol (f), dihydroquercetin (g) and erioclictyol (h), and two terpenoids such as 3-oxo-${\alpha}$-ionol-${\beta}$-d-glucopyranoside (i) and roseoside (j). Among the isolated compounds, comrounds c~e and h~j were those reported for the first titre from the plant. Compounds b, d and g showed DPPH free radical scavenging activities with IC$\sub$50/ values of 28, 19 and 31, ${\mu}$M respectively. Compounds d and g also inhibited iron-dependent lipid peroxidation with IC$\sub$50/ values of 2.4 and 3.5 ${\mu}$M. In a primary rat cortical neuronal cell culture system, compounds b, d and g inhibited xanthine/xanthine oxidase-induced (IC$\sub$50/ values of 18.2, 2.1 and 54.6 ${\mu}$M) and H$_2$O$_2$-induced (IC$\sub$50/ values of 13.6, 1.9 and 25.7 ${\mu}$M) cytotoxicities. In addition, compounds d and g inhibited NMDA-induced excitotoxicity by 21 and 33%, and only compound d inhibited growth factor withdrawal-induced apoptosis by 31% at a tested concentration of 3 ${\mu}$M. The results suggest that the antioxidant constituents with in vitroneuroprotective activities may serve as lead chemicals for the development of neuroprotective agent.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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