• Natural Product Sciences
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• 제2권2호
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• pp.106-114
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• 1996

Four polymethoxyfavones were isolated from the leaves of Citrus deliciosa, three of which (nobiletin, 5-O-demethylnobiletin, and tangeritin) are bioactive. The fourth (7,4'-dihydroxy-5,6,8,3'-tetramethoxyflavone) is reported for the first time in the genus Citrus and is a potential chemotaxonomic marker. The structures of these flavones were confirmed by analysing their spectral data and comparison with similar compounds. The previously reported $^{13}C$ NMR assignment of 5-O-demethylnobiletin has been revised on the basis of 2D NMR experiments (HETCOR, COSY, and COLOC). The chemotaxonomic value of the present finding is verified.

• 대한화학회지
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• 제65권5호
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• pp.327-332
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• 2021

Shiranuhi is a fruit of Citrus species widely cultivated in Jeju Island, Korea. From an extract of Shiranuhi tree branches were identified five polymethoxyflavones possessing anti-inflammatory effects; nobiletin (1), sinensetin (2), tetramethylscutellarein (3), 6-hydroxy-5,7,3',4'-tetramethoxyflavone (4) and 5-desmethylsinensetin (5). Evaluation of the activities was conducted by monitoring the production of nitric oxide (NO), prostaglandin E₂ and pro-inflammatory cytokines (TNF-α, IL-1β, IL-6) as well as the levels of iNOS and COX-2 protein expression in LPS-induced RAW264.7 cells. Among the isolates, the compound 4 exhibited the most significant NO inhibition, and suppressed the levels of iNOS and related cytokines. Therefore, it was suggested that the extract and constituents from Shiranuhi tree branches could be useful as anti-inflammatory ingredient.

• 생명과학회지
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• 제32권7호
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• pp.542-549
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• 2022

Polymethoxyflavones (PMFs)는 주로 감귤류에서 발견되는 플라보노이드로 다양한 생리활성을 나타낸다고 알려져 있다. 본 연구에서는 제주재래귤인 진귤(Citrus sunki Hort. ex Tanaka)에서 PMFs를 다량 함유하는 분획물(PMFs-rich fraction, PRF)을 획득하는 방법을 확립하여 3T3-L1 세포에서 지방대사에 미치는 영향을 분석하였다. PRF는 3T3-L1 전구지방세포의 지방생성(lipogenesis)을 농도 의존적으로 억제하였다. PRF는 peroxisome proliferator-activated receptor 𝛾 (PPAR𝛾)와 CCAAT/enhancer binding protein 𝛼 (CEBP𝛼) 발현을 억제함으로써 fatty acid synthase (FAS), adipocyte fatty-acid-binding protein 2 (aP2)의 발현을 억제하여 지방생성을 억제함을 확인할 수 있었다. 성숙한 3T3-L1 지방세포에 PRF를 처리하면, cAMP 의존성 protein kinase A (PKA)/sterol regulatory element-binding protein 1 (HSL)의 활성화가 일어나 지방분해(lipogenesis)는 촉진됨을 확인할 수 있었다. 그리고 PRF는 AMP-activated protein kinase (AMPK)/acetyl-CoA carboxylase (ACC)의 인산화를 증가시켜 지방산화를 촉진할 수 있음을 확인하였다. 이 연구결과는 진귤 잎 유래 PRF는 3T3-L1 전구지방세포의 분화를 억제하고 성숙한 지방세포에서 지방분해 및 지방산 산화를 촉진하는 활성을 나타내어 항비만 소재로서의 활용가능성을 제시하였다.

• Journal of Applied Biological Chemistry
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• 제57권3호
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• pp.211-218
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• 2014

Polymethoxyflavones (PMFs) are a group of polymethoxylated bioactive flavones with diverse biological activities, including anticancer, anti-inflammatory, antibacterial, and antiviral activities. PMFs are found from various plants such as orange, tangerine, and krachaidum. To establish the simple quantitative analytical methods for PMFs, chromatographic analysis was applied to the selected krachaidum foods because krachaidum contains diverse PMFs compared to other PMF-containing foods. Krachaidum is the rhizome of Kaempferia parviflora, and many commercial krachaidum products, such as tea, juice and wine, are commercially available and consumed as health functional foods in Asian countries. Apart from the claimed health promoting benefits, reliable quality assurance and legal guideline for the registration of these products are not available yet. Twelve PMFs were analyzed from the commercial krachaidum foods by GC-FID and HPLC-DAD. No single chromatographic method could not analyze 12 PMFs simultaneously. HPLC-DAD method was found more sensitive to detect PMFs. Based on our analysis data, we proposed 5,7-dimethoxyflaone and 5,7,4'-trimethoxyflavone as index components for the food products.

• Journal of Nutrition and Health
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• 제42권3호
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• pp.278-290
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• 2009

제주재래종 감귤류 14종의 착즙액에 대해서 수확시기별 flavonoids 13종의 함량변화를 분석하고 항산화성을 검토하고자 하였다. 감귤착즙액의 flavonoids 함량은 수확시기가 늦어질 수록 큰 폭으로 감소하다가 4${\sim}$5차 채취기 이후 서서히 증가하는 경향을 보였다. Quercatagetin, narirutin, hesperidin, neohesperidin은 각각 지각 573.73 mg/100 mL, 사두감 393.99 mg/100 mL, 소유자 29.63 mg/100 mL, 지각 201. 23 mg/100mL으로 미숙과인 8월 하순에 가장 높았다. Polymethoxyflavone류 중 nobiletin, sinensetin, tangeretin은 홍귤에서 8월 하순에 각각 7.39 mg/100 mL, 2.24 mg/100 mL, 0.63 mg/100 mL으로 가장높았고, 다음으로 진귤이 많이 함유되어 있었다. 3,5,6,7,8,3',4'-Heptamethoxyflavone은 편귤에서 0.27 mg/100mL으로 가장 높았고, 3',4',7,8-tetramethoxyflavone, 3',4'-dimethoxyflavone, 4'-methoxyflavone, 5,6,7,3',4',5'-hexamethoxyflavone, scutellarein tetramethylether는 모든 품종에서 ND${\sim}$0.08 mg/100mL로 함량이 낮았다. 총 폴리페놀 함량은 대부분의 시료가 미숙과인 8월 하순에 가장 높았다가 11월까지 감소하다가 12월 하순부터 증가하는 경향을 보였다. 감귤착즙액의 전자공여능은 대체적으로 높은 것으로 나타났으나 flavonoids와 총폴리페놀 함량과의 상관관계는 높지 않은 경향을 보였고 당유자가 가장 높은 항산화활성을 나타내었다. 재래 감귤류 중 지각, 당유지는 quercetagetin이 다른 감귤류에 비해 월등히 높았고, polymethoxyflavone류인 nobiletin과 tangeretin은 미숙과인 홍귤과 진귤에서 함량이 높아 소재 개발로서 경쟁력이 있을 것으로 사료된다.