• 제목/요약/키워드: O-아릴화반응

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마이크로파와 금속 촉매를 이용한 Pyrrolo[3,2-d]-pyrimidine 유도체의 다양화 (Diversification of 4,5-disubstituted Pyrrolo[3,2-d]-pyrimidines by Microwave Assisted Metal Catalyzed Reaction)

  • 변정섭;염을균;김영준
    • 대한화학회지
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    • 제66권6호
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    • pp.442-450
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    • 2022
  • 생리학적 활성을 보일 것으로 기대되는 다양한 pyrrolopyrimidine 유도체를 O-arylation과 Suzuki 짝지움 반응을 통해 합성하였다. 금속 촉매 Cu를 사용하고 마이크로파 조사 조건에서O-arylation을 성공적으로 진행하여 pyrrolo[3,2-d]pyrimidine의 4번 위치에 phenol기를 도입할 수 있었다. 또한, 금속촉매 Pd를 사용하는 Suzuki짝지움 반응도 마이크로파를 사용하여 pyrrolo[3,2-d]pyrimidine의 4번 위치에 aryl 기를 도입할 수 있었다. 유도체의 다양화를 위한 반응 조건으로 마이크로파를 사용함으로써 긴 반응 시간과 열전달 효율성 문제를 가지고 있는 전통적인 열 반응의 단점을 획기적으로 극복할 수 있었다. 본 연구 결과는 신약개발 연구에 중요한 역할을 할 것으로 기대되는 pyrrolo[3,2-d]pyrimidine 유도체를 다양화하는데 사용할 수 있다.

금속염 함유 고분자형 키랄 살렌촉매에 의한 라세믹 에폭사이드의 광학선택적 비대칭 고리열림반응 (Asymmetric Ring Opening Reaction of Racemic Epoxides by Polymeric Chiral Salen Catalyst containing Metal Salts)

  • 이광연;카테카라울;김건중
    • 공업화학
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    • 제18권6호
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    • pp.562-567
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    • 2007
  • 키랄성 에폭사이드는 키랄중간체나 여러 출발물질로서 다양하게 이용되기 때문에 입체선택적인 합성방법은 학술적으로나 산업적인 관점에서 대단히 흥미롭다. 본 연구에서는 염화탈륨(III) 및 염화철(III)을 함유한 고분자형의 키랄성 코발트 살렌 촉매를 새로이 합성하고 그 특성을 평가하였다. 합성한 촉매는 여러 종류의 라세믹 에폭사이드 유도체의 가수분해의 속도차에 의한 비대칭 고리열림반응과 페놀 친핵체에 한 에폭사이드 산소 고리 열림반응에 적용하여 그 활성과 선택성을 조사하였다. 합성이 용이한 고분자구조의 살렌착체 촉매는 물과 페놀류를 친핵체로 하는 라세믹 에폭사이드의 고리 열림을 통하여 98% ee 이상을 나타낼 정도의 매우 높은 광학선택성을 보였다. 본 연구에서 적용한 촉매시스템은 키랄 에폭사이드, 1,2-디올 중간체 및 아릴옥시알코올 유도체의 제조에 매우 효과적이었다