Kim, Young-Min;Peter Brimblecombe;Tim Jickells;Baek, Sung-Ok
Journal of Korean Society for Atmospheric Environment
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제14권E호
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pp.27-40
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1998
The solubility characteristics of organic compounds were studied in terms of the extraction efficiency as a function of the polarity of the organic solvent, and the acidity of water in urban aerosol samples collected in University of East Anglia (UEA), Norwich, England. The extraction efficiency of organic compounds were evaluated with respect to the organic carbon, -nitrogen and -hydrogen by means of a wide range of solvent which include polar and nonpolar organic solvents as well as acids and alkaline water. In addition, after being dissolved in aqueous solution, the aqueous chemistry of organic compounds were studied in terms of the organic metal complexes in aerosol, which were studied with oxalic acid, copper, and zinc. The results of this study indicate that solubility characteristics of organic compounds depend on the polarity of the solvents and the acidity of the solvents. In particular, some organic compounds are water soluble, even though they are much smaller than acetone soluble fractions. In the comparison between polar organic solvent extraction and non- polar organic solvent extraction, it can be thought that significant fraction of organic compounds analysed in the aerosol samples, are polar organic compounds because of the higher extraction efficiencies of organic compounds in polar organic solvent extraction than in nonpolar organic solvent extraction. Regarding the study of the oxalic -metal complexes, it can be thought that most oxalic acids are present in the form of oxalic -copper complexes in the aerosols collected at UEA.
trans-1-(9-Anthryl)-2-(n-pyridyl)ethene (t-n-APyE, n=2 or 4) and trans-1-(9-anthryl)-2-pyrazinylethene (T-APzE) exhibits solvent-dependent fluorescence and efficient trans)cis photoisomerization. Photochemical reactivities of t-2-APyE, t-4-APyE, and t-APzE have been investigated in nonpolar and polar solvents. In nonpolar solvent, parallel photocyclization reaction occurs very efficiently in competition with the fluorescence and photoisomerization. But, in polar solvent, photocyclization was not observed. It is probably due to the stabilization of charge separated state in polar solvent, which is an intermediate in photoisomerization reaction.
Such extraction conditions as the kinds of solvent, extracting temperature, extracting time, ratio of material to solvent and particle size of material, were studied to maximize the extraction of oleoresin from chipi. Larger amount of soluble solids were extracted from seeds with nonpolar solvents (hexane, pentane, ether) for extraction, because the seeds contained large amount of crude fats and monoterpene(limonene) volatile compounds. Larger amount of soluble solids were extracted from peel with polar solvents(methanol, ethanol) of extraction because of large amount of water soluble colors, sugars and oxygenated terpene bolatile compounds in the peel. The application of the solvents in intermediate polarity (dichloromethane, acetone) resulted in more effective extraction of soluble solid and volatile compounds. Expecially, dichloromethane was an excellent solvent in extraction of volatile compounds. In the concern of volatile compound recovery yield, the optimum extraction conditions, such as temperature, time, mixing ratio of material to dichloromethane and mean particle size, were $25^{\circ}C$, 10min, 1:10(w/v), 355~250${\mu}{\textrm}{m}$ for chopi peels and 3$0^{\circ}C$, 10min, 1:8(w/v), 355~250${\mu}{\textrm}{m}$ for chopi seeds, respectively.
마늘의 이용성 증진에 관한 기초자료와 제품의 품질 향상에 기여하고자 마늘 oleoresin 제조과정 중의 휘발성 향기성분의 변화를 알기 위해 휘발성 향기성분을 4가지 용매로 추출하여 농축한 후, 가스크로마토그래피와 질량 분석 검출기 (mass selective detector)를 이용하여 polar(Supelcowax-$10^{TM}$)와 nonpolar capillary column(HP-5)에서 각각 분리, 동정하였다. 용매에 따른 oreoresin 추출을 보면 methanol을 사용하여 추출한 경우가 가장 peak area가 높았고 그외 acetone, methy acetate, hexane을 사용한 경우는 비슷하였다 Polar capillary column에서 총 41종이 분류되었고, pyran 및 그 유도체 물질 13종, 황화합물이 11여종, furan 및 그 유도체들이 6종, alcohol류 2종 분류되었고 그밖에도 2종의 heterocyclic compound가 각각 확인되었다. Nonpolar capillary column에서는 32종의 향기성분이 동정되었고, pyran및 그 유도체물질이 11종, 황화합물 11여 종, acid류 5종, pyran 및 그 유도체들이 3종 그밖에 eugenol 등이 나타났다. Nonpolar 보다 polar에서 휘발성성분의 다량 검출되었으며, 대부분의 휘발성 향기성분이 극성이 강한 methanol에서 잘 추출되었지만 마늘의 주요휘발성 성분인 황화합물 즉, 3,3'-thiobis 1-propene, methyl 2-propenyl disulfide, dimethyl trisulfide, di-2-propenyl -trisulfide, 2-thiophenecarboxylic acid는 비극성용매인 methyl acetate와 hexane에서 잘 추출되었다.
A cholesterol-bridge-naphthopyran dyad (NP-MCB) was designed and synthesized. NP-MCB can readily self-assemble into gels under ultrasound-radiation in several organic solvents and the formed gels easily transfer to solution by heat. This reversible process can be repeated many times. Scanning Electron Microscopy results showed that the morphologies of all formed xerogels in different solvents have fibrillar microstructure. The gels formation was due to energy and pressure afforded by the ultrasonic process, resulting in formation of molecular hydrogen bonding and molecular aggregation. NP-MCB displayed the normal photochromism both in solution and gel states. The kinetic results confirm that the colored merocyanine in gels show a slower fading speed than that in solution due to the compact aggregation of NP-MCB molecules in gels. The xerogel film formed in polar gelling solvent had large surface wettability than that in nonpolar gelling solvent.
The fluorescence properties and photoisomerization behavior of 1-(9-anthryl)-2-(n-quinolinyl)ethene (n-AQE, n=2-4) have been investigated in various solvents. t-3-AQE is strongly fluorescent, but does not accomplish photoisomerization, similar to parent hydrocarbon compound, t-1-(9-anthryl)-2-phenylethene (t-9-APE) or t-1-(9-anthryl)-2-(1-naphthyl)ethene (t-1-ANE). Fluorescence and photoisomerization oft-2-AQE and t-4-AQE are strongly affected by solvent polarity. Dependence of fluorescence quantum yield on the solvent polarity is moderate for t-2-AQE and large for t-4-AQE. In nonpolar solvent (in n-hexane), they exhibit relatively strong fluorescence, but do not isomerize to cis isomer on irradiation, even if inefficient isomerization is observed for t-4-AQE. However, as solvent polarity increases, their fluorescences become weak with efficient photoisomerization to corresponding cis isomer. Intramolecular charge-transfer excited state is presumed to contribute to photoisomerization. The S$_1$ decay parameters were found to be solvent-dependent due to the charge-transfer character of lowest S$_1$ state. In polar solvents, the activation barrier to twisting is reduced enhancing the isomerization of r-2-AQE and t-4-AQE in the singlet manifold.
Biopolymer-based materials recently have garnered considerable interest as they can decrease dependency on fossil fuel. Biopolymers are naturally obtainable macromolecules including polysaccharides, polyphenols, polyesters, polyamides, and proteins, that play an important role in biomedical applications such as tissue engineering, regenerative medicine, drug-delivery systems, and biosensors, because of their inherent biocompatibility and biodegradability. However, the insolubility of unmodified biopolymers in most organic solvents has limited the applications of biopolymer-based materials and composites. Ionic liquids (ILs) are good solvents for polar organic, nonpolar organic, inorganic and polymeric compounds. Biopolymers such as cellulose, chitin/chitiosan, silk, and DNA can be fabricated from ILs into films, membranes, fibers, spheres, and molded shapes. Various biopolymer/biopolymer and biopolymer/synthetic polymer composites also can be prepared by co-dissolution of polymers into IL mixtures. Heparin/biopolymer composites are especially of interest in preparing materials with enhanced blood compatibility.
The excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) emission has been observed for 0.01 mM p-aminosalicylic acid (AS) in nonpolar aprotic solvents as demonstrated by the large Stokes' shifted fluorescence emission around 440 nm in addition to the normal emission at 330 nm. However in aprotic polar solvent such as acetonitrile, the large Stokes' shifted emission band becomes broadened, indicating existence of another emission band originated from intramolecular charge transfer (ICT). It is noteworthy that in protic solvents such as methanol and ethanol the normal and ICT emissions are quenched as the AS concentration decreases, followed by the appearance of new emission at 380 nm. These results are interpreted in terms of ESIPT coupled charge transfer in AS. Being consistent with these steady-state spectroscopic results, the picosecond time-resolved fluorescence study unravelled the decay dynamics of the ESIPT and ICT state ca. 300 ps and ca. 150 ps, respectively with ca. 40 ps for the relaxation time to form the ICT state.
Objective: The aim of this study is to optimize the extraction of beneficial substance from Cudrania tricuspidata leaves grown at Jirisan Mountain in South Korea by three different solvents depending on extraction time and at different temperature. Methods: The total phenolic contents were determined by the method reported by $S{\acute{a}}nchez$-Moreno et al. The total flavonoid contents were analyzed by Slinkard and Singleton. The DPPH radical scavenging activity was determined according to the method reported by Blois Results: The extraction yield for each solvent is 9.05-14.1%, 2.17-5.67%, and 2.3-3.9% for D.W., ethanol, and hexane, respectively. The overall results were maximized for the extract obtained with D.W. for 5 min at $100^{\circ}C$. The average phenol contents were 77.11, 45.64, and 0.343 mg/g at $100^{\circ}C$ in water, $78^{\circ}C$ in ethanol, and $68^{\circ}C$ in hexane, respectively. The flavonoid contents were the highest in the materials extracted with D.W., and were increased with increasing temperature, regardless of the extraction solvents, whether water (green), polar organic ethanol, or nonpolar organic hexane. In the ethanol extract, the flavonoid contents are increased gradually from 5.66 mg/g to 7.73 mg/g. The total flavonoid contents were proportional to the concentrations of the water extracts, ranging from 4.14 mg/g to 48.89 mg/g. The antioxidative activities of the water-extracted compounds are generally increased with increasing temperature from 42.5% to 85.5%. Those of the hexane extracts are increased slowly from 3.79% to 8.8%, while those of ethanol extracts are increased from 29.8% to 47.4%. Conclusion: The extraction yields were dependent upon solvents for extraction as well as extraction time and the temperature. The optimal extraction time was 5 min and the extraction yields were increased with increasing temperature excepted hexane. Of the three tested extraction solvents, the greenest solvent of water shows excellent results, suggesting that water is among the most effective solvents for natural sample extractions for general medicinal, pharmaceutical, and food applications.
Migration behavior of selected solvents and food samples showed differences of the chemical structures and polarities, the food samples which have similar polar expresses more higher affinity than different polar degrees. Water which is polar has a highest partitioning coefficient values on polar isopropanol, and oil which is nonpolar has highest partitioning value on non-polar toluene. The increasing order of partitioning values was accord with increasing water contents in food samples. It is showed that the wheat flour with 13.2% moisture content has the highest partitioning coefficient values on the isopropanol with -OH. Kp value of sugar showed remarkable lower partitioning coefficient values than other food samples due to high degree crystallinity. This phenomenon can be predictable with ${\delta}$ values, because order of partitioning coefficient values which comes out through the experiment and the sequence of Hildebrand solubility parameter value difference between food sample and printing ink solvent correspond almost. This Hildebrand solubility parameter value can be easily applied to the food package industry because the effect of food-safety can be considered without passing through complicated steps by using this method.
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