양파의 매운 맛과 냄새를 감소시켜 섭취가 용이하도록 제조된 흑양파가 항산화 활성이 있다고 보고되어있어서 흑양파로부터 항산화 활성물질을 구명하고자 하였다. 흑양파 MeOH 추출물을 용매분획하여 얻어진 분획물들 중 EtOAc층이 높은 DPPH와 $ABTS^+$ radical scavenging 활성이 있었다. 그래서 EtOAc층을 silica gel과 Sephadex LH-20 등의 column chromatography를 이용하여 2종의 항산화 활성물질을 분리하였다. 단리한 이들 화합물을 대상으로 ESI-MS 및 NMR 분석을 통하여 3,4-dihydroxybenzoic acid (1)와 quercetin (2)로 각각 동정하였다. 이 화합물들은 $ABTS^+$ 및 DPPH radical scavenging 활성이 있었으며, 화합물 2는 화합물 1에 비해 더 높은 radical scavenging 활성이 있었다.
세자리 비스(이미노)알릴 (N,C,N-집게발) 리간드를 가진 단핵 Ni(II) 착물을 발표하고자 한다. 새로운 착물(2,6-(ArN=CH)2C6H3)NiBr (Ar=2,6-dimethylphenyl (1), 2,6-diisopropylphenyl (2))은 산화성 첨가반응에 의해 Ni(COD)2 (COD=1,5-cyclooctadiene)와 1,3-(ArN=CH)2C6H3Br (bis(N-Ar)-2-bromoisophthalaldimine: Ar=Ph-2,6-Me2, Ph-2,6-iPr2) 으로부터 높은 수율로 합성하였다. 리간드와 니켈 착물에 대한 개선된 합성경로에 대하여 설명하고자 한다. 니켈(II) 착물 1, 2는 적외선 분광학, 수소-핵자기공명, 그리고 원소분석에 의해 구조를 밝혔다. 합성한 니켈 착물을 촉매로 사용하여 에틸렌 중합반응을 시도하였으나 목적하는 에틸렌고분자는 얻어지지 않고 소량의 올리고머가 형성되었다. 본 연구에서 합성한 니켈 착물이 에틸렌고분자 촉매반응에 활성을 보이지 않는 이유는 아마도 집게발 착물의 높은 경직성과 리간드의 비치환성 때문에 반응에 필요한 적합한 조건을 제공하지 못 했다고 사료된다.
항균활성이 우수한 회화나무 목부로부터 4종의 isoflavonoid 화합물을 단리하였으며, 기기분석 결과 3종의 isoflavone인 5,7-dihydroxy-4',6-dimethoxyisoflavone(irisolidone)을 비롯하여, 5,7-dihydroxy-4'-methoxyisoflavone(Biochanin A), 7-hydroxy-4'-methoxyisoflavone(formononetin) 그리고 1종의 isoflavanone인 7-hydroxy-4'-methoxyisoflavanone으로 각각 동정하였다. 이들 단리 물질의 항균활성을 배지점적법으로 조사한 결과 4종의 isoflavonoid 공히 낮은 항균활성을 나타내어, 회화나무 목부의 높은 항균활성은 본 실험에서 단리한 물질 이외의 물질이 관여하는 것으로 추정되며 금후 관련물질의 탐색이 필요할 것으로 사료되었다.
통풍 예방물질에 관한 지속적 연구로서, 우리는 우롱차로부터 두 종류의 flavan-3-ol 화합물을 분리하게 되었다. 이 화합물은 TLC상에서 $anisaldehyde-H_2SO_4$용액 및 $FeCl_3$에 정색 반응을 하는 것으로 보아 dimeric flavan-3-ol 화합물로 확신하게 하였다. NMR 등 기기분석에 의해procyanidinB-2, procyanidim B-2-O-3, 3'-digallate로 동정되었다. Xanthin oxidin에 대한 분리물질의 저해영향이 조사되었는데 procyani-din B-2-O-3, 3'-digallate는 $50\;{\mu}mole$에서 60.6%의 저해를 보여주었고, 경쟁적으로 저해한다는 것이 확인되었다. 또한 gallate을 함유한 dimeric flaven-3-ol 화합물이 높은 활성을 나타내었다.
우리나라에서 오랫동안 적색 및 황색색소원으로 널리 사용하여 왔던 홍화(Carthamus tinctorius)로부터 전통적인 추출방법을 응용한 새로운 방법을 사용하여 적색소를 효과적으로 분리정제하였다. 홍화꽃잎을 물 및 메탄올로 처리하여 황색소를 제거한 다음 건조파쇄하여 0.5 M $Na_2CO_3$로 홍색소를 추출하고 0.5 M citrate 수용액으로 침전시킨 후 cellulose 흡착, Sephadex LH-20 관크로마토그라피로 분리정제하였다. 분리정제된 적색소는 $300^{\circ}C$에서 분해되었고 silica gel TLC 상에서 BAW(n-BuOH : HOAc : $H_2O$=4 : 1 : 5)로 전개하였을 때 $R_f$값이 0.56이었다. 에탄올 용액에 녹인 적색소의 UV/Vis 흡수스펙트럼은 519, 372, 311, 244 nm에서 최대 흡수피크를 나타내었고, IR 스펙트럼은 특히 $3400\;cm^1$ 넓은 영역에서 hydroxyl기에 의한 강한 흡수띠를 보여주었다. $^{1}H$ 및 $^{13}C$ NMR data로 부터 enolized ${\beta}-triketone$, p-hydroxycinnamoyl, methine 및 glucosyl moieties를 확인하였고 그 값을 제시하였다. 이상의 data를 문헌과 비교한 결과 분리한 홍화적색소의 화학구조는 $6-{\beta}-D-glucopyranosyl-2-[[3-{\beta}-D-glucopyranosyl-2,3,4-trihydroxy-5-[3#-(4@-hydroxyphenyl)-1#-oxo-2#-propenyl]-6-oxo-1,4-cyclohexadien-1-yl]methylene]-5,6-dihydroxy-4-[3#-(4@-hydroxyphenyl)-1#-oxo-2#-propenyl]-4-cyclohexene-1,3-dione$인 carthamin으로 확인하였다.
뱀장어 근육유의 지방질 및 sterol 조성을 GLC로 분석하였고 특히 sterols조성을 IR, NMR, GLC-MS로 동정하여 다음과 같은 결과를 얻었다. 1) 뱀장어 근육유의 지방산 조성은 $C_{18:1}(40.98\%),\;C_{16:0}(23.71\%),\;C_{16:1}(13.37\%)$산이 가장 높은 비율로 함유하며, 다음은 $C_{14:0}(7.19\%),\; C_{18:0}(5.55\%),\;C_{20:1}(1.83\%),\;C_{18:2}(1.42\%)$산 이였고, $C_{18:3}(0.92\%),\;C_{15:0}(0.73\%),\;C_{14:1}(0.50\%)$산은 그 함량이 가장 적었다. 2) sterols 조성은 cholesterol$(96.58\%)$이 대부분이 였고, 24-methylene cholesterol$(3.43\%)$이 있음을 알았다.
isonitrosoethylacetoacetate(H-IEAA)의 이민유도체를 리간드로 하는 새로운 Pd(II) 착물, Pd(IEAA-NR)$_2$(R = H, CH$_3$, C$_2$H$_5$, n-C$_3$H$_7$, n-C$_4$H$_9$ 또는 CH$_2$C$_6$H$_5$)를 합성하고, 이들의 구조를 원소분석, 전자 흡수분광법, 적외선흡수분광법, $^1$H 및 $^{13}$C 핵자기공명 분광법으로 조사하였다. 그 결과 이들 Pd(Ⅱ) 착물은 모두 사각평면구조를 가지며, 착물에서 두 IEAA-NR 리간드가 모두 이민 질소와 N-O의 질소를 통하여 금속에 배위되어 5원 고리를 이루고 있음을 알 수 있었다.
열린 고리 형태의 질소-산소계 여섯 자리 리간드 1,13-bis(2-hydroxybenzyl)-2,5,9,12-tetraazatridecane-tetrahydrochloride(BSATD${\cdot}$4HCl)와 1,14-bis(2-hydroxybenzyl)-2,6,9,12-tetraazatetradecanetetrahydrochloride(BSATED${\cdot}$4HCl)을 네 개의 염산염으로 합성하여 원소분석, 적외선 분광법, 핵 자기 공명법 및 질량스펙트럼으로 합성을 확인하였다. 합성된 리간드들의 산 해리상수값(log$K^{n}_{H}$)과 Cu(II), Ni(II), Co(II) 및 Zn(II)에 대한 안정도 상수 값 (log$K_{ML}$)을 전위차 적정법으로 구하고, 지방족 아민의 질소 원자들 사이에 에틸렌기와 프로필기를 포함하는 리간드들의 고리길이 효과에 따른 산 해리상수 특성 및 전이금속에 대한 안정도상수값에 미치는 영향을 고찰하였다. 그리고 $[Cu(BSATD)]ClO_4$ 와 $[Cu(BSATED)](ClO_4)_2$구리(II)착물을 합성하여 그 성질을 알아보았다.
스피로파이란은 반복적인 광 변색현상 과정에서 광 퇴화 특성을 보이는 대표적인 물질이다. 스피로파이란은 뛰어난 안정성, 빠른 응답속도, 강한 색 변화, 빛에 의한 물질의 화학적, 물리적 특성 조절이 가능하다는 점으로 광 스위치, 광 메모리, 바이오 센서 등의 다양한 분야에 적용되고 있다. 하지만 스피로파이란은 광 퇴화되며 기능이 점차 떨어지기 때문에, 광퇴화에 따른 스피로파이란의 특성 변화에 대해 자외선-가시광선 분광법, 핵 자기 공명 분광법, 라만 분광법 등을 이용한 많은 연구가 이루어지고 있다. 본 연구에서는 스피로파이란의 광 퇴화 특성을 테라헤르츠 주파수 영역에서 테라헤르츠 시간 영역 분광법(Terahertz time-domain spectroscopy, THz-TDS)을 이용하여 측정 및 분석하였다. 반복적인 자외선 조사에 따른 스피로파이란의 광 퇴화 특성이 테라헤르츠 영역에서의 흡수량 증가로 나타남을 확인하였다. 이러한 스피로파이란의 광 퇴화 특성이 야기하는 테라헤르츠 영역 흡수량 변화 경향은 가시광선 영역 흡수량 변화 경향과 서로 반대됨을 확인할 수 있었다.
실온에서 $WCl_6$와 $WNaNO_2$ 및 산성화시킨 $WFeSO_4$의 환원성 니트로실화 반응을 통해 다핵 화합물인 [{$W(NO)_2Cl_2$}$_n$]을 합성하였다. 이 [{$W(NO)_2Cl_2$}$_n$]와 한자리 및 두자리 리간드를 반응시켜 비교적 높은 수득률(70$\sim$90%)로 중성의 단핵 화합물인 [$W(NO)_2Cl_2L_2$(or L-L)]을 얻었다. 배위 리간드로는 3,5-lutidine, ${\gamma}$-cyanopyridine, 1,2-phenylenediamine, 1,10-phenanthroline, sym-diphenylethylenediamine, 9,10-phenanthrenequinone, 1,3-bis(diphenylphosphino)propane, 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 및 8-hydroxyquinoline을 사용하였다. 합성한 디니트로실텡스텐 착물은 원소분석과 적외선, 핵자기 공명 및 전자 흡수 스펙트럼 등을 이용해서 그 특성을 조사하였으며 이들 분광학적 결과로써 모든 화합물의 기하학적 구조가 $C_{2v}$ 대칭인 cis-dinitrosyl-trans-dichloro-cis-$L_2$의 구조임을 확인하였다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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