• 대한화장품학회지
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• 제37권2호
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• pp.171-176
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• 2011

N-(p-Coumaroyl)serotonin과 N-Feruloylserotonin은 홍화씨에서 유래하는 특이적인 세로토닌유도체로 주로 식물이 병원균을 방어하기 위해서 만들어내는 hydroxycinnamic acid amides계 물질이다. 본 연구에서는 N-(p-Coumaroyl) serotonin과 N-Feruloylserotonin이 지방전구세포의 지방분화에 미치는 영향을 oil-red O염색과 triglyceride 양 측정, GPDH 활성 측정 등을 통해 알아보았고, 그 결과 두 물질 모두 유의적으로 지방세포분화를 억제함을 관찰하였다. 효능 비교물질로 세로토닌을 처리했을 때 세로토닌 자체로는 지방분화에 유의미한 효과는 관찰되지 않았다. N-(p-Coumaroyl) serotonin과 N-Feruloylserotonin은 또한 우수한 항산화능을 보여주었다. 이러한 결과를 통해, N-(p-Coumaroyl)serotonin과 N-Feruloylserotonin이 지방세포분화억제를 통한 항비만 소재로서의 가능성을 확인하였다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제42권4호
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• pp.366-368
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• 1999

• 한국약용작물학회:학술대회논문집
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• 한국약용작물학회 2008년도 추계학술발표회
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• pp.306-307
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• 2008

• 한국약용작물학회지
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• 제8권2호
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• pp.94-101
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• 2000

천연물로부터 새로운 항산화물질을 구명하기 위하여 국내에서 생산된 약용작물 38종을 수집하여 항산화 활성물질을 탐색한 결과 가시오갈피, 구절초, 건강, 목단, 시호, 산수유, 삼백초, 산사, 유근피, 작약, 천궁, 홍화씨, 및 황금등 13종이 항산화 활성이 높은 생약재로 선발되었다. 선발된 13종의 생약재중 홍화씨에 대한 활성물질을 추적, 분리하여 NMR로 물질구조를 동정한 결과 N-feruloylserotonin이 항산화 물질이라는 것을 처음 밝혀냈다. DPPH radical소거 활성에 의한 기존 항산화제인 ${\alpha}$-tocopherol, BHA 및 BHT를 N-feruloylserotonin과 항산화력를 비교한 결과 N-feruloylserotonin이 $6.6{\mu}g/ml$로 활성이 가장 높은 것으로 밝혀졌다.

• 한국식품과학회지
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• 제38권2호
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• pp.279-283
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• 2006

홍화씨의 폴리페놀 성분들이 HMGR 활성, LDL-oxidation과 Hep3B 세포로부터의 Apo A1 분비능에 미치는 영향을 조사하였다. 홍화씨 성분은 matairesinol(lignan), acacetin(flavone) 및 N-feruloylserotonin과 matairesinol의 대사산물인 enterolactone을 사용하였다. 그 결과, HMCR 저해활성은 mevastatin이 53%로 가장 높은 활성을 나타내었고 다음은 홍화씨 serotronin 유도체인 N-feruloylserotonin이 45%의 저해활성을 보여 홍화씨 폴리페놀 중에서는 가장 높은 활성을 보였으며 genistein은 35%의 활성을 보인 반면 나머지는 활성이 거의 미미하였다. N-feruloylserotonin의 활성은 용량 의존적 반응을 나타내었다. LDL 산화 억제효과는 사용한 모든 홍화씨 폴리페놀성분에서 나타났는데, 특히 N-feruloylserotonin에서 가장 강한 활성을 보였고 역시 용량 의존적 반응을 보였다. Hep3B에서의 Apo A1 분비능은 mevastatin에서 가장 높았고 enterolactone, genistein 및 ${\beta}-estradiol$에서 분비 증강활성을 나타내었다. 이상의 결과들로 미루어 볼 때, 홍화씨 폴리페놀 성분들은 콜레스테를 생합성과 LDL의 산화를 억제시킴으로서 지질대사 및 동맥경화 개선에 기여할 수 있을 것으로 사료된다.

• 한국식물생명공학회:학술대회논문집
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• 한국식물생명공학회 2003년도 추계학술대회 발표논문 초록집
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• pp.84-84
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• 2003

• 한국식품과학회지
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• 제42권4호
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• pp.414-419
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• 2010

본 연구에서는 세 종류의 hyphenated-HPLC 기술을 활용하여 홍화씨로부터 3종의 항산화 화합물의 구조를 규명하였다. 우선 온라인 항산화 분석 장치를 통하여 홍화씨 추출물로부터 ABTS 라디칼 소거활성을 가지는 성분을 검색 및 항산화 정량을 수행한 후, 단일 물질로 분리되고, 항산화 활성을 가지는 세 가지 화합물에 대해서 구조 규명을 시도하였다. 우선 LC-NMR을 이용하여 stop-flow mode에서 이들 세 가지 화합물에 대해 $^1H$-NMR spectrum데이터를 얻은 결과 각 화합물은 8'-hydroxyarctigenin-4'-O-$\beta$-D-glucoside, N-(p-coumaroyl) serotonin, N-feruloylserotonin으로 확인되었다. 그리고 LC-ESI-MS를 활용하여 각 화합물에 대한 분자량에 대한 정보를 얻어 LC-NMR에서 규명된 화합물이 정확함을 다시 한 번 확인할 수 있었다. 본 연구에서는 기존의 탐색방법인 여러 크로마토그래피 방법이나 preparative HPLC 등을 이용하여 활성물질을 분리하고 off-line NMR, MS 등을 활용하여 구조를 규명하는 방법에 비하여, hyphenated-HPLC 방법을 활용하여 혼합물 상태인 추출물을 분리하지 않고 신속하게 단일 성분의 구조를 규명하고, 또한 각각의 성분에 대한 항산화도를 측정할 수 있다는 장점이 있음을 증명하였다. 이는 천연물 또는 식품 분야의 연구에 있어 추출물의 항산화 성분을 분석하고 그 구조를 신속 간편하게 확인할 수 있으므로 항산화 성분 탐색 및 변이 연구에 매우 유용하리라 생각된다.

• Food Science and Biotechnology
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• 제16권1호
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• pp.71-77
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• 2007

The antioxidant properties of twelve phenolic compounds, including matairesinol 4'-O-$\beta$-D-glucoside, 8'-hydroxyarctigenin 4'-O-$\beta$-D-glucoside, matairesinol, 8'-hydroxyarctigenin, N-feruloylserotonin 5-O-$\beta$-D-glucoside, N-(p-coumaroyl)-serotonin-5-O-$\beta$-D-glucoside, N-feruloylserotonin, N-(p-coumaroyl)serotonin, luteolin 7-O-$\beta$-D-glucoside, luteolin, acacetin 7-O-$\beta$-glucuronide, and acacetin, isolated from defatted safflower (Carthamus tinctorius L.) seeds were evaluated with regard to the DPPH, superoxide and hydroxyl radicals. Additionally, levels of phenolic compounds were determined by HPLC in two cultivars of safflower seeds. Among them, four serotonin derivatives showed potent DPPH ($IC_{50}=10.83-21.75\;{\mu}M$) and hydroxyl ($IC_{50}=75.93-374.63\;{\mu}M$) radical scavenging activities, and their activities were significantly stronger than that of ${\alpha}-tocopherol$. Four flavonoids ($IC_{50}=170.65-275.83\;{\mu}M$) and four lignans ($IC_{50}=114.22-406.10\;{\mu}M$) exhibited significant superoxide and hydroxyl radical scavenging activities, respectively, whereas these compounds contained less activity toward the DPPH and hydroxyl radicals than serotonin derivatives. The levels of serotonin derivatives, lignans and flavonoids in safflower seeds of two cultivars ranged from 49.30 to 260.40, 3.72 to 158.90, and 11.72 to 214.97 mg% (dry base), respectively. Of the two cultivars, 'Cheongsu' had somewthat higher concentrations of phenolic compounds than 'Uisan'. These results suggest that phenolic compounds in safflower seeds may playa role as protective phytochemical antioxidants against reactive oxygen-mediated pathological diseases.

• Preventive Nutrition and Food Science
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• 제11권4호
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• pp.311-317
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• 2006

Phenolic compounds in safflower seeds were recently found to stimulate bone formation and increase plasma HDL cholesterol levels in estrogen deficient rats, and to inhibit melanin synthesis. Nine phenolic compounds: $N-feruloylserotonin-5-O-{\beta}-D-glucoside,\;8'-hydroxyarctigenin-4'-O-{\beta}-D-glucoside,\;luteolin-7-O-{\beta}-D-glucoside$, N-(p-coumaroyl)serotonin, N-feruloylserotonin, 8'-hydroxy arctigenin (HAG), luteolin (LT), $acacetin-7-O-{\beta}-D-glucuronide$ (ATG) and acacetin (AT), were quantified by HPLC in safflower (Carthamus tinctorius L.) seeds during growth and processing. During growth, levels of the nine phenolic compounds in the seeds increased progressively with increasing growth stages, reached a maximum on July 30 (42nd day after flowering), and then remained relatively constant. During the roasting process, levels of phenolic compounds, except HAG, LT and AT, generally decreased with increased roasting temperature and time, whereas those of HAG, LT and AT increased progressively with increased roasting temperature and time. During the steaming process, levels of other phenolic compounds except HAG and AT generally tended to increase with increased steaming time, whereas those of HAG and AT were scarcely changed. During the microwave treatment, quantitative changes of phenolic compounds were similar to the roasting process, although there were some differences in levels of phenolic compounds between two heat treatments. These results suggest that the steamed safflower seeds after harvesting on late July may be useful as potential dietary supplement source of phenolic compounds for prevention of several pathological disorders, such as atherosclerosis and osteoporosis and aging.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제30권8호
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• pp.1729-1732
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• 2009

Bioactivity-guided fractionation led to the isolation of two new phenylpropanoids, 3-O-p-coumaroyl-1-(4-hydroxy- 3,5-dimethoxyphenyl)-1-propanone (1) and 3-O-p-coumaroyl-1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1-O-$\beta$-gulcopyranosylpropanol (2), together with three known compounds, N-p-coumaroylserotonin (3), N-feruloylserotonin (4) and p-coumaric acid (5) from the leaves of Sasa quelpaertensis Nakai. Their structures were elucidated by spectroscopic methods including 1D and 2D-NMR. Compared to arbutin (I$C_{50}$ 0.048 mM) as a control, compounds 3 and 4 exhibited stronger tyrosinase inhibition activities with an I$C_{50}$ values of 0.027 mM and 0.026 mM, respectively. Compounds 1 (I$C_{50}$ 0.055 mM) and 2 (I$C_{50}$ 0.053 mM) also showed strong activities.