• Archives of Pharmacal Research
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• 제17권1호
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• pp.39-41
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• 1994

Various N,N'-disubstituted ureas 5 were easily prepared from the corresponding primary amide 1 by tratment with N-Bromophthalimide $(NBP)-AgOAc-RNH$_{2}$ 4 in dry N,N-dimrthylformamide (DMF). This reaction envolved the intemediate formation of isocyanate 3 from amide 1 via Hofmann rearrangement by treatment with AgOAc and NBP and nucleophilic addition of amine 4 to this isocyante 3. This method is simple enough to be applied to the synthesis of various N,N'-disubstututed ureas scale conviently.

• Applied Biological Chemistry
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• 제38권6호
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• pp.570-576
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• 1995

새로운 16종의 ortho 이치환 benzenesulfonyl urea계 제초성 화합물인 N-2-(1-hydroxy-2-fluoroethyl)-6-치환(X)-benzenesulfonyl-N'-4,6-dimethoxypyrimidinyl-2-yl urea 유도체들을 합성하고 벼(Orysa sativa L.)를 위시하여 논 잡초인 강피(Echninochloa orizola) 및 올챙이고랭이(Scirpus juncoides)를 대상으로 측정된 제초활성값$(pI_{50})$과 ortho-치환기{X)들의 변화에 따른 물리-화학적 파라미터와 가수분해 반응 속도상수로 부터 구조-활성 관계(SAR)를 검토하였다. 잡초들의 제초활성에 미치는 물리-화학적 파라미터의 영향은 입체상수가 음의값$(Es,\;L_1,$ 및 $B_4<0)$이고 반응 속도상수는 양의 값(logk>0)으로 ortho-치환기에 의한 입체효과보다 반응속도 상수에 의존적이었다. 초종간의 선택성은 나타나지 않았으나, 강피>볍씨>올챙이고랭이>벼 3엽기의 순으로 halogen(2 및 5), methyl(15) 및 비(H)치환체(1) 등이 가장 큰 제초활성을 보였다. Ortho-치환기(X)는 전자를 밀수록 제초활성이 증가되었고 수용액 중에서 잔류성은 단축되었으며 pH 6.0의 $45^{\circ}C$에서 반감기(T1/2)는 14시간${sim}$58일 범위였다. 그리고 가수분해와 제초활성 반응이 유사한 경로로 진행될 것임을 예상 할 수 있었다.