Five phenolic compounds were isolated from the MeCOEt extract of Frullania nisquallensis (Jubulaceae), namely methyl 2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoate, methyl 2,4-dihydroxy-6-methylbenzoate, acacetin, betuletol, and pectolinaringenin. Revised ${13}^C-NMR$ data of methyl 2,4-dihydroxy-6-methylbenzoate and betuletol are reported.
Methyl linoleate에 ${\alpha}-Tocopherol$을 첨가하여(TML) $37^{\circ}C$에서 9일간 산화시키면서 산화생성물의 확인 및 생성기구에 대하여 GC/MS를 사용하여 검토하였다. TML군에서의 산화 생성물들은 methyl octanoate와 methyl-8-(2-furyl)-octanoate 및 9,13-trans, cis isomer와 9,13-trans, trans isomer로 밝혀졌다. 전보의 methyl linoleate(ML)에서의 산화생성물과 비교하여 볼 때 9-TMSO-12,13-epoxy-10-octadecenoate 대신 methyl octanoate가 생성되었다. ${\alpha}-Tocopherol$의 주된 산화물인 ${\alpha}-Tocopherol$ quinone은 반응 6일부터 생성되었으며, ${\alpha}-Tocopherol$은 aqueous media보다 lipid media에서 산화가 빨리 진행되는 것으로 나타났다. Methyl linoleate의 산화에 의한 생성물들의 생성과정 기구를 추정한 결과, 우선 methyl-9,13-hydroxy-octadecadienoate가 생성되고 다시 methyl-9-hydroxy-10 trans, 12 trans-octadecadienoate로부터 methyl-8-(2-furyl)-octanoate와 9-TMSO-12,13-epoxy-10-ortadecenoate 및 methyl octanoate가 생성된 것으로 사료되었다.
N-methyl-p-aminophenol은, 酸素存在下, 철-킬레이트(Fe(III)-EDTA) 水溶液中에서 酸化重合하여 黑色의 Oligo-(N-methyl-p-aminophenol)을 定量的으로 生成한다. 이 酸化重合過程에서 單量體中의 N에 結合된 $CH_3$ group이 일부 脫離되는데, 이것은 oligo-(N-methyl-p-aminophenol)을 아세톤처리하여 얻은 아세톤 可溶部와 不溶部의 赤外線스펙트럼에서 ${\delta}\;asym\;CH_3\;1460\;cm^{-1}$ 및 ${\delta}\;sym\;CH_3\;1380\;cm^{-1}$의 吸收가 候者의 경우 현저히 弱化된 것으로 明白하다. $N_2$氣流中에서 每分 $2^{\circ}C$의 上昇速度로 行한 TGA分析結果, $600^{\circ}C$에서 약 40%의 重量損傷을 나타내며, $CH_3$ 置換基가 없는 p-aminophenol보다 耐熱性이 떨어진다. 또한 이 生成올리고머의 He 氣流中에서 행한 熱分解反應에서의 生成物은 單量體인 N-methyl-p-aminophenol과 물이 確認되었고 分解가스로부터는 gas chromatography에서 $H_2,\;CO,\;CO_2$등이 確認되었다. 生成올리고머의 熱處理에서는 일부는 1次元的인 構造가 切斷되어 單量體로 分解되지만, 대부분은 melt polycondensation이 일어나 더 큰 重合體로 변함과 동시에 熱에 安定한 環式構造로 변하여 감이 確認되었다
항산화제(抗酸化劑)인 TBHQ와 BHA/BHT와 소포제(消泡劑)인 methyl silicone등이 식용유의 저장성과 고온에서의 안전성에 미치는 영향을 알아보기 위하여 일련(一連)의 실험을 하였다. 실험결과 methyl silicone은 소포제로써뿐만 아니라 고온$(195^{\circ}C)$에서의 산패를 방지하였고 저장성에는 별 영향이 없었으며 TBHQ는 식용유를 고밀도 polyethylne병(용량 3.8l)에 넣어서 $32^{\circ}C$와 $38^{\circ}C$에서 1년간 저장 했을 때 산패를 지연시켰으나 고온에서의 안정성에는 별 영향을 주지 않음을 알았다. 한편, BHA/BHT(100ppm/100ppm)는 식용유의 저장성과 고온에서의 안정성에 별 도움이 되지 아니하였다. 또한 methyl silicone $1{\pm}0.5ppm$이 적정량(미국 FDA의 최대허용량 : 10ppm)이었으며 TBHQ는 FDA의 최대 허용량인 200ppm일때 가장 효과적임을 알았다.
The derivatives of N-(alkylcarbamoyl) amino acid methyl ester, N-(2-chloroethylcarbamoyl)-glycine methyl ester (7a), -valine methyl ester (8a), -phenylalanine methyl ester (9a), N-(N'-methylcarbamoyl)-glycine methyl ester (7b), -valine methyl ester (8b), and-phenylalanine methyl ester (9b), were prepared by reacting the corresponding free amino acid methyl ester (glycine-, valine-, phenylalanine-methyl ester) with isocyanate (R-N=C=O${\cdot};R=Cl-CH_2-CH_2-or\; CH_3-)$. The prepared N-(alkylcarbamoyl) amino acid methyl esters (7,8,9) were treated with $NaNO_2$/98% HCOOH in order to obtain their nitrosoated products, N-(alkyl-N'-nitrosocarbmoyl)amino acid methyl ester. The compound (7,8,9) gave N-(2-chloroethyl-N'-nitrosocarbamoyl)-valine methyl ester (14a),-phenylalanine methyl ester (15a), N-(N'-alkyl-N'-nitrosocarbamoyl)-glycine methyl ester (13b),-valine methyl ester. (14b), and-phenylalanine methyl ester (15b) respectively under the nitrosoation. On the other hand, N-(2-chloroethylcarbamoyl) glycine methyl ester produced N-(2-chloroethylcarbamoyl)-N-nitrosoglycine methyl ester (13a). The inhibitory activity of the prepared N-(alkylcarbamoyl) amino acid methyl ester (7,8,9) and N-(alkyl-N'-nitrosocarbamoyl) amino acid methyl ester (13,14,15) towards the growth of L1210 murine leukemia cells were examined. Among them the compound (14a) and (15a) exhibit excellent activity having $ED_{50}\; to\;be\;1.5{\mu}g/ml\;and\;3.0{\mu}g/ml respectively.
The compound of the 6,7-dichloroquinoline-5,8-dione has two asymmetric chloro radicals at the position of the C6 and C7. When the compound reacts with ethyl acetoacetate in the presence of sodium ethoxide, it is considered that C6 and/or C7 position of the compound can be substitued. The exact substitued position of the product (I) could not be identified by the NMR analysis in our experiment. Therefore, we synthesized the 3-ethoxycarbonyl-2-methyl-1-N-propyl pyridino(2,3f)indole-4,9-dione by reaction of the product (I) with propylamine via intramolecular cyclization to identify the substitued position of the product (I) using the X-ray crystallographic structure analysis. The result demonstrates that the position of nucleophilic substitution of the product (I) is at the position of the C6.
2,6-dimethyl-4-(3'-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-methyl 5-(2'-methylthio)ethyl ester methyl iodide salt (7a) was hydrolyzed by treatment with NaOH in aquous EtOH solution to give 2,6-dimethyl-4-(3'-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid mono methyl ester (2b) in 88% yield. By the same procedure, 2,6-dimethyl-4-(3'-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridinine-3,5-dicarboxylic acid 3-mono isopropyl ester (2c), 2,6-dimethyl-4-(2'-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-mono methyl ester (2d), 2,6-dimethyl-4-(2',3'-dichlorophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-mono methyl ester (2e) and 2,6-dimethyl-4-(3'-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarboxylic acid (2f) were obtained from the methyl iodide salts in 91-98% yield.
Methyl hydro-peroxide의 methyl group과 O-H에 F를 치환 시킨 fluoromethyl fluoroperoxide($CH_nF_{3-n}OOF$)의 안정한 conformers와 isomers에 대하여 MP2/6-311G(d,p) 방법과 B3LYP/6-311++G(d,p) 방법으로 최적화 계산을 수행하였고 vibrational frequencies를 구하였다. $CH_3OOF$와 $CH_2FOOF$, $CHF_2OOF$, $CF_3OOF$ 분자 모두 가장 안정한 형태는 skew 구조로 나타났으며 $CH_3OOH$와 비교할 때 대단히 짧은 O-O 결합길이를 갖는다. Trans, cis conformers의 경우 skew 형태보다 8-12 kcal/mol 정도 높은 에너지를 갖으며 O-O 결합길이는 훨씬 길어진다. $CH_2FOOF$, $CHF_2OOF$, $CF_3OOF$ 분자들은 methyl group의 F에 의한 induction 효과로 짧은 C-O 결합길이를 갖고 O-F 결합길이는 길어지나 치환된 F 원자의 수에 따른 구조변화는 그리 크지 않다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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