Kim, Dong-Hyun;Song, Myoung-Chong;Choi, Jung-Min;Kim, Sung-Hoon;Kim, Dae-Keun;Chung, In-Sik;Park, Mi-Hyun;Kwon, Byoung-Mog;Baek, Nam-In
Applied Biological Chemistry
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v.47
no.1
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pp.130-134
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2004
The arils of Euphoria longana L. was extracted with 80% aqueous MeOH, and the concentrated extract was partitioned with EtOAc, n-BuOH and $H_2O$. From the n-BuOH fraction, four compounds were isolated through the repeated silica gel, ODS and Sephadex LH-20 column chromatographies. From the result of physico-chemical data including NMR, MS and IR, the chemical structures of the compounds were determined as 1,1-dimethyl-2propenyl $1-O-{\beta}-D-glucopyranoside$, ethyl ,${\beta}-D-glucopyranoside$, 5-(hydroxymethyl)-2-furfur-aldehyde and uridine. Uridine exhibited inhibition effect of 79% on platelet aggregation at the concentration of$5\;{\mu}g/ml$.
As the growth factor of lactic acid bacteria, LD (trehalose) was isolated from Lentinus edode5 by using silica gel column chromatography. LD induced the growth of Bifidobacteria breve and Lactobacillus brevis, which were isolated from human feces. LD selectively induced the growth of lactic acid bacteria among total microflora. When total intestinal microflora were cultured in the medium containing LD, it stimulated the growth of lactic acid bacteria and inhibited harmful enzymes, ${\beta}$-glucosidase, ${\beta}$-glucuronidase, and tryptophanase, of intestinal bacteria. LM, which was a monosaccharide from L. edooles, induced the growth of lactic acid bacteria but it seems to be invaluable in vivo. LH isolated from L. edodes by Sephadex G-100 column chromatography was not effective for the growth of lactic acid bacteria.
The root of Heracleum moellendorffii was extracted with methanol and extract was fractionated with n-hexane, $CHCI_3$ and n-BuOH. Repaeated column chromatography of silica gel, sephadex LH 20 and ODS led to the isolation of ten compounds from n-hexane fraction and n-BuOH fraction. On the basis of spectroscopic evidences, the structures of isolated compounds were identified as isobergapten, psoralen, angelicin, sphondin, xanthotoxin, skimmin, cichoriin, $heratomol-6-O-{\beta}-D-glucopyranoside$, scopolin and apterin.
The bark of Juglans mandshurica Maxim. was collected, extracted with acetone-$H_2O$ (7:3, v/v), fractioned with n-hexane, $CH_2Cl_2$ and EtOAc, then each fraction was freeze-dried to give some powders. A portion of the EtOAc (28.4 g) fraction was chromatographed on a Sephadex LH-20 column eluting with a series of MeOH-$H_2O$ and EtOH-hexane mixture. Four gallotannins, gallic acid (1), ellagic acid (2), 1,2,4,6-tetra-O-galloyl-${\beta}$-D-glucose (3) and 1,2,3,4,6-penta-O-galloyl-${\beta}$-D-glucose (4), have been isolated from the EtOAc fraction Their structures were elucidated on the basis of chemical evidence and spectrometric analysis such as NMR and MS. The antioxidant activities on each fraction and the isolated gallotannins were evaluated by DPPH radical scavenging test.
As part of study of the constituents of bamboo grasses, the leaves of Sasa borealis (Hackel) Makino (Gramineae) were examined. Friedelin, glutinol, isoorientin and isovitexin have been reported as constituents of bamboo grasses. In this study, tricin and two flavone glycosides, tricin $7-O-{\beta}-D-glucopyranoside$ and luteolin $6-C-{\alpha}-L-arabinopyranoside$ have been isolated from EtOAc extract of S. borealis, by consecutive silica gel, Sephadex LH-20 column chromatography and a repetitive HPLC. The structures of these compounds were determined by IR, $^1H-NMR,\;^{13}C-NMR,\;^{13}C-^1H\;COSY,\;^1H-^1H\;COSY,\;HMBC$ and Mass spectral data.
Proceedings of the Korean Society of Applied Pharmacology
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1995.04a
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pp.58-58
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1995
식물에서부터 새로운 소염작용제를 개발하기 위하여 여러식물을 대상으로 염증반응의 초기단계에서 중요한 역할을 하는 것으로 알려진 Phospholipase $A_2$에 저해활성을 갖는 물질을 검색하였고 그 중 강한 억제활성을 보인 유근피에서 유효성분을 분리하였다. 유근피의 에칠 아세테이트 분획에 대하여 실리카겔 크로마토그래피, Sephadex LH-20 크로마토그래피, 분취 박막 크로마토그래피를 수행하여 phenol성 -OH기를 갖는 활성성분인 PSH-II-84-1를 분리하였다. $^1$H-NMR 신호의 양상과 짝지움 상수 값에서 분리된 물질은 (+)-catechin 의 당 유도체로 확인되었다. $^{13}$C-NMR 자료를 분석하여 치환된 당은 D-apiofuranose로 확인되었다. 방향족환의 $^{l3}$C-NMR 신호들은 extended Huekel theory를 응용하여 얻은 net charge 계산 값과 상관시켜 할당하였다. 이상의 구조연구 결과 이 물질은 (+)-catechin-7-0-$\beta$-D-apiofuranoside로 밝혀졌다. (+)-catechin-7-0-$\beta$-D-apiofuranoside의 효소억제활성은 Type II Phospholipase $A_2$에 대하여 $IC_{50}$/이 600$\mu$M이었다.다.
The flavonoids from plants is very widly used as natural dye for food and medicine etc. In this study, red pine which is widespread in Korea was studied to find new chemicals which may use as raw material for the special purpose. The fIavonoids of red pine bark were separated with Sephadex LH-20 and Toyo pearl HW-40F as packed materials and the structure of separated f1avonoids was determined by $^1H$-and $^{13}C$-NMR spectroscopy. The (+) catechin which is widespread in nature and dihydroquercetin-3'-0-${\beta}$-galactoside were found in red pine bark. The dihydroquercetin-3'-0-${\beta}$-galactoside is newly found in this species.
A new compound 2 and two known guaiane-type sesquiterpenoids were isolated from the methylene chloride-soluble fraction of the methanolic extract of the fruits of Torilis japonica (Umbelliferae) through repeated silica gel and Sephadex LH-20 column chromatography. Their chemical structures were elucidated as torilin (1), 11-acetoxy-8-angeloyloxy-$1{\beta}$-hydroxy-4-guaien-3-one ($1{\beta}$-hydroxytorilin, 2), and 11-acetoxy-8-angeloyloxy-$1{\alpha}$-hydroxy-4-guaien-3-one ($1{\alpha}$-hydroxytorilin, 3) by spectroscopic analysis. Compounds 1-3 exhibited cytotoxicity against human A549, SK-OV-3, SK-MEL-2, and HCT15 tumor cells.
Although some phytoes rogens might have beneficiary rather than adverse effects, most endocrine disrupting compounds(EDCs) are considered to be harmful to human and wildlife health through interfering the endocrine system. Previously we found that prepubertal exposure to genistein(GS), a well-known isoflavone phytoestrogen, could activate the reproductive system of immature female rats resulting precocious puberty. Interestingly, di(2-ethyl hexyl) phthalate(DEHP) exposure brought inverse result, a delayed puberty, in the same experimental regimen. In this study, we examined whether prepubertal exposure to GS or DEHP affect the gene expressions of estrogen receptors($ER\;{\alpha}$ and $ER\;{\beta}$) and LH receptor(LHR) which represent the maturational status of ovary and uterus in immature rats. GS (100 mg/kg/day) was administered daily from postnatal day 25 to the day when the first vaginal opening(VO) was observed, and the animals were sacrificed on the next day(day 32). Similarly, DEHP(l00 mg/kg/day) was administered daily from postnatal day 25 through the day when the first V.O. in control group was observed, and the animals were sacrificed on the next day(day 36). To determine the transcriptional changes in the hormone receptors, total RNAs were extracted from ovary and uterus and were applied to semi-quantitative reverse transcription polymerase chain reaction(RT-PCR). In the GS group, the transcriptional activities of $ER\;{\alpha}$, $ER\;{\beta}$ and LHR in uterus and LHR in ovary were significantly increased when compared to those of control group. In the DEHP group, the transcriptional activities of all the hormone receptors measured were significantly lowered when compared to those of control group. These alteration of the reproductive hormone receptor expressions in ovary and uterus might be represent the phenotypic aspects(secondary sexual characteristics) such as tissue weights and reproductive hormone levels during perinatal period in immature female rats.
The stem barks of Fraxinus rhynchophylla was extracted with 95% EtOH, and the concentrated extract was successively partitioned with $CH_2Cl_2$, n-BuOH, and $H_2O$ in order to investigate the major phytochemicals. From the $CH_2Cl_2$ soluble fraction, a sterol (1) was isolated through the repeated silica gel column chromatographies. Three additional compounds (2-4) were isolated from the n-BuOH soluble fraction through silica gel, RP-18, and Sephadex LH-20 column chromatographies. Their chemical structures were elucidated as daucosterol $(1;{\beta}-sitosterol-3-O-{\beta}-D-glucopyranoside)$, caffeic acid (2), 6,8-dihydroxy-7-methoxycoumarin (3), and coniferaldehyde glucoside (4) by comparing their spectral data with those in the literatures. All isolates (1-4) were the first to be isolated from F. rhynchophylla.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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