두 점박이 응애(Tetranychus urticae)에 대한 N'-phenyl-N-methylformamidine 유도체(1-22)의 살충활성에 관한 치환기 ($R_1{\sim}R_4$)들의 영향을 이해하기 위하여 3차원적인 정량적 구조-활성관계(3D-QSAR) 모델인 비교분자장분석(CoMFA) 모델 및 비교분자 유사성지수분석(CoMSIA) 모델을 유도하고 정량적으로 검토하였다. 그 결과로부터 CoMFA 1 모델의 예측성 및 상관성($r^2{_{cv.}}=0.575$ 및 $r^2{_{ncv.}}=0.945$)이 가장 양호하였다. 또한, 순자혼합화 분석으로부터 CoMFA 1 및 CoMSIA 1 모델($d_q{^{2'}}/dr^2{_{yy}}=1.071{\sim}1.146$ 및 $q^2=0.545{\sim}0.626$)은 우연상관성에 저촉되지 않는 최적화 모델이었다. 최적화된 CoMFA 1 모델로 부터 두 점박이 응애에 대한 N'-phenyl-N-methylformamidine 유도제들의 저해활성에 관한 기여비율은 입체장 62.5%, 정전기장 28.9% 및 소수성장 8.6% 이었다. 그러므로 CoMFA 1 모델에 의한 살충활성은 입체장에 의존적이었다. 또한, 최적화 모델들의 등고도로부터 살충활성에 기여하는 구조적인 특징들은 새로운 살충제들을 설계하는데 적용할 수 있을 것으로 예상된다.
유기합성을 통한 천연물기원 신농약 선도물질을 얻기 위해 피마자잎으로부터 동정된 활성물질 ricinine의 합성방법을 설정한 후 살충활성을 조사하였다. Ricinine은 4단계과정의 cyanoacetic acid 중합반응과 malono nitrile의 단순고리화 반응 2가지 방법으로 합성하였으며 합성 수율은 중합반응보다 단순고리화 반응에서 높은 수율을 나타냈다. 합성된 ricinine및 중간생성물의 살충활성 조사결과 1,000 ${\mu}g/ml$ 농도수준에서 ricinine은 벼멸구와 콩바구미에 대해 각각 80%, 75%의 살충력을 나타냈다. 점박이응애의 경우 분자구조내에 chloride 기가 존재하는 chloronorricinine과 chlororicinic acid가 500 ${\mu}g/ml$ 수준에서 60%의 살충효과를 보여주었으며, 10 ${\mu}g/ml$ 수준에서 빨간집모기 유충에 대한 활성은 chlororicinine이 44%의 살충력을 나타냈다.
일련의 phenyl N-methylcarbamate 유도체들을 합성하고 ACh.E에 대한 carbamylation 과정으로 일어나는 살충활성 반응의 중심인 carbonvl group의 분자궤도(MO) 함수량과 살충활성($pI_{50}$) 값에 대한 치환기의 영향을 검토한 바, phenyl group에 결합된 치환기(X) 변화에 따른 carbonyl group의 알짜전하와 적외선 진동수($cm^{-1}$) 및 bond population에 미치는 치환기 효과(${\rho}=0$)는 관측되지 않았다. 전체 에너지(${\Delta}Et$)와 ipso $C_1-O_7$결합을 회전축으로 한 각도(${\theta}$)와의 관계로 부터 가장 안정한 형태는 평면인 phenyl group에 대하여 carbamyl group이 수직(${\theta}=90^{\circ}$ )인 (Z)-N-methyl-(Z}-O-phenylcarbamate 형태이었다. Carbamylation 과정의 1단계 평형($k_1/k_{-1}$) 반응은 thermodynamically control 반응이기 때문에 carronyl oxygene에 대한 acidic group(ACh.E)의 양성자화 반응과 Serine hydroxyl group의 친핵성 첨가반응 그리고 m-methyl group의 hyperconjugation effect에 의하여 anionic site(ACh.E)와의 상호작용으로 설명되는 일련의 새로운 carbamylation 메카니즘을 가정하여 제안하였다.
오이, 고추 등에 피해가 심한 오이총채벌레에 대한 chlorfenapyr의 약효와 약효지속기간을 검정하여 효과적인 살충제 사용과 관리체계를 확립하기 위하여 연구한 결과는 다음과 같다. 실내에서 고추잎에 chlorfenapyr 유제와 과립수화제 50 ppm을 처리한후 오이총채벌레에 대한 약효를 조사한 결과 처리 후 9일째까지 지속되었고 이후부터는 서서히 생충수가 증가하였으나 제형간에 차이는 없었다. 비닐하우스 재배 오이에 chlorfenapyr 유제 50 ppm과 100 ppm을 처리한 후 오이총채벌레에 대한 방제 효과는 처리 후 6시간째부터 높게 나타나기 시작하여 처리 후 7일째까지 밀도가 낮게 유지되었고 2차 처리후는 11일째까지 충의 밀도 억제 효과가 충분하였으며 추천농도인 50 ppm과 배량인 100 ppm간에는 차이가 거의 없었다. 오이총채벌레 방제를 위해서 chlorfenapyr 유제 50 ppm을 7일 간격으로 2회 처리하면 유충이나 유충+성충이 혼재되어 있는 경우에도 97%이상의 방제효과가 있었다.
Kim, Chang-Su;Lee, Jung-Bok;Kim, Beam-Soo;Nam, Young-Ho;Shin, Kee-Sun;Kim, Jin-Won;Kim, Jang-Eok;Kwon, Gi-Seok
Journal of Microbiology and Biotechnology
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제24권1호
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pp.1-7
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2014
The possibility of using hyphomycete fungi as suitable biocontrol agents against greenhouse whitefly has led to the isolation of various insect pathogenic fungi. Among them is Beauveria bassiana, one of the most studied entomopathogenic fungi. The objective of this study was to use B. bassiana M130 as an insecticidal agent against the greenhouse whitefly. M130 isolated from infected insects is known to be a biocontrol agent against greenhouse whitefly. Phylogenetic classification of M130 was determined according to its morphological features and 18S rRNA sequence analysis. M130 was identified as B. bassiana M130 and showed chitinase (342.28 units/ml) and protease (461.70 units/ml) activities, which were involved in the invasion of the host through the outer cuticle layer, thus killing them. The insecticidal activity was 55.2% in petri-dish test, 84.6% in pot test, and 45.3% in field test. The results of this study indicate that B. bassiana has potential as a biological agent for the control of greenhouse whitefly to replace chemical pesticides.
Phenylformamidine계 유도체들은 곤충의 신경전달 물질인 octopamine과 경쟁적으로 octopamine receptor에 작용하여 생육 전 단계에 걸쳐 살충 활성을 나타내는 젓으로 알려져 있다. 본 연구에서는 고활성 화합물을 발견하기 위해 과거에 합성되지 않은 불소를 함유한 phenylformamidine 유도체에 N-dialkylaminosulfenyl 치환체를 도입하여 새로운 화합물을 합성하고 살충활성 시험을 한 결과 N-(dialkylamino)sulfenyl-N-methyl-N'-(4-fluoro-2-methyl-phenyl)formamidines 유도체들이 높은 살충 활성 나타내었으며 특히, 이들 중 가장 우수한 살충 활성을 갖는 화합물 29와 대조약제인 Amitraz의 점박이응애에 대한 $LD_{90}$는 각각 32.0 ppm, 150.4 ppm으로 화합물 29는 점박이응애에 대하여 Amitraz보다 5배 우수한 살충활성을 나타내었다.
새로운 고활성의 살충성 화합물을 예측하고 설계하기 위하여 N'-phenyl-N-methylformamidine 유도체들의 두점박이 응애(Tetranychus urticae)에 대한 살충활성과 물리-화합적인 설명인자들 사이의 2차원적인 정량적 구조-활성관계(2D-QSAR)와 분자 홀로그래피적인 정량적 구조-활성관계(HQSAR)를 구체적으로 검토하였다. 2D-QSAR 모델(1 및 3)로부터 입체적인 요소로서 $R_3$-치환기의 폭($B_2$)과 $R_4$-치환기의 적정한 전체 쌍극자능율값(TDM=2.025 D)이 살충활성에 주로 영향을 미쳤으며 살충활성은 $R_3$- 및 $R_4$-치환기들에 의존적이었다. 특히, 2D-QSAR 모델(3)과 HQSAR 모델 F2에 의하여 설계된 새로운 유력한 활성화합물(P1; $EC_{50}$=0.516 ppm)의 살충활성은 Amitraz에 비하여 약 34.3배 높을 것으로 예측되었다.
국내 토양으로부터 Bacillus thuringiensis 균주를 분리하여 농업해충에 높은 활성범위를 나타내는 균주를 선발하였다. 토양은 대전, 충청남북도, 전라북도 등의 산과 들에서 142곳의 토양시료를 채취하여 실험에 사용하였다. 142개의 토양시료 중 12개로부터 16개의 B. thuringiensis 균주가 분리되었다. 선발된 16개의 B. thuringiensis 균주 중에서 나비목의 배추좀나방(Plutella xylostella)에 활성을 나타내는 것이 11균주, 담배거세미나방(Spodoptera litura)에 7균주, 암청색줄무늬밤나방(Arete coerulea)이 5균주, 파리목의 빨간집모기(Culex pipiens pallens)에 5균주가 독성을 나타내는 것으로 분리되었다. 그러나 나비목인 미국흰불나방(Hyphanria cunea)과 딱정벌레목의 쌀바구미(Sitophilus oryzae)에 활성을 나타내는 균주는 이 실험에서 발견되지 않았다. 또한 선발된 B. thuringiensis 균주가 2종류, 3종류 그리고 4종류의 해충에 함께 활성을 나타내는 것도 있었다. 그러나 시험된 6종류의 모든 곤충에 무독성인 균주도 3개가 나타났다. 선발된 16개 균주의 결정성단백질은 위상차 현미경으로 관찰하였을 때 이중피라미드형태가 13개이고 구형이 3개로 나타났다. 우리나라 난방제해충인 담배거세미나방에 대한 살충활성의 검정은 CAB109 균주가 $1.3{\times}10^{7}\;(cfu/ml)$에서 100%의 사망률을 보였다.
본 연구는 충북지역 포도원에서 꽂매미(Lycorma delicatula)의 발생소장과 방제약제 선발을 목적으로 시판되고 있는 10종 친환경농자재에 대한 잔효성 및 방제효과를 평가 하였다. 2010년도 꽃매미의 발생은 5월 하순경부터 부회를 시작으로 5월 말부터 8월 말까지 약충이 발생하여 6월 초순에 발생최성기였던 반면, 성충은 7월 말부터 11월까지 발생하였고 산란을 위해 포도원에 집중되는 9월 말에 증가추세를 보여 10월 초순에 발생량이 가장 많았다. 꽃매미 3~4령약충과 성충에 대해서 Spider, Jindikap-plus, Byejin-${\alpha}$가 100% 살충활성을 보였고, Seoncho가 48 hr에서 96.7%를 보였다. 약제 간 잔효성 비교는 Spider가 추천농도에서 7일차에 55.5%의 살충효과를 보였던 반면 나머지 약제는 효과가 낮았다. 노지 포도원에서 5종 약제로 실시한 방제실험 결과 약충은 Jindikap-plus와 Spider가 3일차에 모두 99%의 방제가를 나타냈고 7일까지 2약제 모두 90%의 방제가를 보였다. 성충은 3일차에서 Jindikap-plus와 Spider가 각각 100%, 98.2%의 방제효과를 보였고 7일차 에서는 각각 90.6%와 84.6%의 치사율을 보인 반면, 나머지 약제는 효과가 낮았다. 작물보호제인 대조약제 Acetamiprid WP와 비교해 Jindikap-plus와 Spider는 방제효과가 우수하였다.
Phenylformamidine계 유도체들은 곤충의 신경전달 물질인 octopamine과 경쟁적으로 octopamine receptor에 작용하여 살충 활성을 나타낸다. 불소를 함유한 4-fluoro-2-methylaniline과 2-fluoro-4-methylaniline을 트리에틸오르토포메이트와 반응시켜 얻은 중간체 formimidate(1)을 마이크로웨이브 조건하에서 반응시켜 짧은 반응시간 내에서 높은 수율로 새로운 화합물인 다양한 N', N'-fluorophenylformamidine 유도체들을 합성하였으며 이들 화합물의 복숭아 흑진딧물, 배추좀나방, 점박이응애, 그리고 벼멸구 등에 대한 살충활성을 시험하였다. 2-I-a, 2-I-c, 2-I-d, 2-II-d 화합물들이 응에류와 멸구유에 좋은 살충활성을 보여주었다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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