Ten, Leonid N.;Lee, Mi Ja;Lee, Mee-Kyoung;Park, Hoon;Yoon, Jong Hyuk
Journal of Applied Biological Chemistry
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v.43
no.4
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pp.264-268
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2000
High activity of acidic ethylacetate extract from the culture supernatant of ginseng growth-promoting bacterium Pseudomonas fluorescens KGPP 207 and its fractions were demonstrated through wheat coleoptile bioassay. The following auxins and auxin-like compounds were identified in these fractions by combined gas chromatography-mass spectrometry: indole-3-acetic acid, indole-3-acetic acid methyl and ethyl ester, indole-3-butyric acid, indole-3-lactic acid and its methyl ester, indole-3-propionic acid, indole-3-pyruvic acid, p-hydroxyphenyl acetic acid, p-hydroxyphenyl acetic acid methyl and ethyl ester, phenyl acetic acid and its methyl ester. The bacterium KGPP 207 belongs to the strain of P. fluorescens which produces plant growth regulators and its beneficial effect on the ginseng growth may be due to the formation of the identified compounds.
Leonid, N.Ten;Lee, Mee-Kyoung;Lee, Mi Ja;Park, Hoon
Journal of Applied Biological Chemistry
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v.43
no.4
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pp.269-272
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2000
The ginseng growth-promoting bacterium Pseudomonas fluorescens KGPP 207 synthesized indole-3- acetic acid (IAA) from L-tryptophan, indole-3-pyruvic acid (IPyA), and indole-3-acetaldehyde (IAAld), but not from indole-3-acetamide (lAM) and other intermediates of various IAA biosynthetic pathways in the experiment with indole compound supplemented cell suspensions. TLC, HPLC, and GC-MS analyses revealed the presence of IPyA, indole-3-ethanol, indole-3-lactic acid and its methyl ester, IAA and its methyl, and ethyl esters in the culture supernatant of the bacterium. IAAld was detected in the supernatant using sodium bisulfite and TLC. The results indicate that unlike gall-forming bacteria which can synthesize IAA by lAM, the indole-3-pyruvic acid pathway is the route for IAA biosynthesis in this beneficial strain of P. fluorescens.
Biosynthesis of indole-3-acetic acid (IAA) via the indole-3-pyruvic acid pathway involves three kinds of enzymes; aminotransferase encoded by aspC, indole-3-pyruvic acid decarboxylase encoded by ipdC, and indole-3-acetic acid dehydrogenase encoded by iad1. The ipdC from Enterobacter cloacae ATCC 13047, aspC from Escherichia coli, and iad1 from Ustilago maydis were cloned and expressed under the control of the tac and sod promoters in E. coli. According to SDS-PAGE and enzyme activity, IpdC and Iad1 showed good expression under the control of $P_{tac}$, whereas AspC was efficiently expressed by $P_{sod}$ originating from Corynebacterium glutamicum. The activities of IpdC, AspC, and Iad1 from the crude extracts of recombinant E. coli Top 10 were 215.6, 5.7, and 272.1 nmol/min/mg-protein, respectively. The recombinant E. coli $DH5{\alpha}$ expressing IpdC, AspC, and Iad1 produced about 1.1 g/l of IAA and 0.13 g/l of tryptophol (TOL) after 48 h of cultivation in LB medium with 2 g/l tryptophan. To improve IAA production, a tnaA gene mediating indole formation from tryptophan was deleted. As a result, E. coli IAA68 with expression of the three genes produced 1.8 g/l of IAA, which is a 1.6-fold increase compared with wild-type $DH5{\alpha}$ harboring the same plasmids. Moreover, the complete conversion of tryptophan to IAA was achieved by E. coli IAA68. Finally, E. coli IAA68 produced 3.0 g/l of IAA after 24 h cultivation in LB medium supplemented with 4 g/l of tryptophan.
Indole-3-acetic acid (IAA) molecule has been successfully encapsulated in biocompatible inorganic matrix in order for the cosmetic application such as superfacial fine line reduction. The encapsulation was realized through chemical reaction involving simultaneous formation of inorganic lattice and 1M giving rise to an 1M-inorganic nanohybrid (IAA-brid) which shows excellent storage stability and sustained releasing property of indole-3-acetic acid. The clinical efficacy of essence cream containing IAA-brid as anti-wrinkle formulation was also carefully evaluated by measuring the roughness of the skin replica before and after treatment. Upon administration of the cream on the eye-area, the fine-line is drastically reduced.
Kim, Jin Hyo;Park, Jong Min;Choi, Geun-Hyoung;Park, Yun-Ki;Im, Geon-Jae;Kim, Doo-Ho;Kwon, Oh-Kyung
Journal of Applied Biological Chemistry
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v.56
no.1
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pp.53-57
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2013
In here, we investigated the quantitative analysis method of indole-3-acetic acid (IAA) and indole-3-butyric acid (IBA) with liquid chromatography-mass/mass spectrometry (LC-MS/MS) or gas chromatography-MS. Two ways of clean-up process were investigated for LC-MS/MS instrumental analysis of IAA, but both a simple dilution and hydrophile-lipophile balance (HLB) solid phase extraction (SPE) were not met the optimal recovery rates for quantitative analysis. On the other hand, the clean-up method for GC-MS was finally optimized through HLB-SPE from 250-folds diluted sample and methylation with trimethylsilyl chloride in methanol for 4 h. The limit of detection for methyl ester of IAA and IBA were both 1.4 mg/L, and recovery rates showed 93-107% from the concentrated liquid fertilizer.
Cho, Hoon;Chung, Yong Seog;Jang, Hang Dong;Ryu, Seong Ryual
Applied Chemistry for Engineering
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v.10
no.1
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pp.135-137
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1999
For the synthesis of new anti-inflammatory agents as indol derivatives, we have synthesized ${\alpha}$-benzoyl-1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydro-8-ethyl-9-(N-benzoyl)pyrano[3,4-b]indole-1-acetic acid methyl ester. It was a new method for ${\alpha}$-substituted etodolac carboxylic acid. The synthetic process was composed of four steps, and 7-ethylindole and oxalyl chloride were used as starting materials. The third step, cyclization was carried out by addition of borontrifluoride diethyl etherate in 66% yield. The step of reduction and cyclization were simplified successfully. The final product, ${\alpha}$-benzoyl-1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydro-8-ethyl-9-(N-benzoyl)pyrano[3,4-b]indole-1-acetic acid methyl ester was obtained in 66% yield by the reaction of methyl 1,8-dimethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole-1-acetate (etodollic acid methyl ester) and benzoyl chloride.
A gas chromatographic analytical method for IAA was developed. IAA was extracted with 80% acetone & methanol. Sample was macerated with 80% acetone & methanol to extract IAA. After filtration, the solvent was removed and residual IAA was esterified with 14% $BF_3$/MeOH. The IAA esters can be easily separated with intermediate polar column.
The naturally occurring indole derivatives in mung bean (Phaseolus vidissinus) sprouts were investigated by means of paper and thin layer chromatographic techniques. The results can be summerized as follows: 1. The mung bean sprouts are richer in free tryptophan than other plant species. 2. Indole ethanol and indole lactic acid were identified. 3. The content of indole ethanol was more than that of indole acetic acid. This result appeared to support the idea that indole ethanol is the storage product of indole acetic acid.
The objective of this study was to investigate volatile compounds extracted from fresh pork belly during storage time at 4 or $20^{\circ}C$. Approximately thirty-one volatile compounds includingaromatics (6), aldehydes (6), acids (5), alcohols (4), ketones (4), alkanes (4), alkenes (1) and amines (1) in fresh pork belly were identified. Among them, volatile compounds such as 1-butanol, propane, 2-butanol, 3-hydroxy-2-butanone, acetic acid, 3-methyl-1-butanol, 1-pentanol, phenol, 2-pentyl-furan, indole and 2-dodecanone correlated with storage temperature and storage time. Aldehydes including hexanal and hexadecanal at 4t were the predominant volatile compounds, whereas at $20^{\circ}C$ storage, aromatics including phenol and indole, and alcohols including 2-butanol and 1-butanol were the predominant volatile compounds. Contents of 1-butanol, 2-butanol, 3-hydroxy-2-butanone, acetic acid, phenol and indole increased markedly with increased storage time, and 1-butanol, 2-butanol, 3-hydroxy-2-butanone, acetic acid, indole and 2-dodecanone were only detected at $20^{\circ}C$ storage.
Journal of the Korean Applied Science and Technology
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v.39
no.6
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pp.831-838
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2022
An auxin-producing bacteria, KSD16, KSD33, and KSD36 were isolated from agricultural soil. The strain KSD16, KSD33, and KSD36 was classified as a strain of Arthrobacter sp. based on phylogenetic analysis of 16S rRNA gene. The isolated KDS16, KDS33, and KSD36 was confirmed to produce indole-3-acetic acid (IAA), which is one of the auxin hormones. When the concentration of IAA was assessed the maximum concentration of IAA, 206.62 mg L-1, was detected from the culture broth incubated in R2A medium containing 0.1% L-tryptophan for 48 h at 28 ℃. To study the effect of IAA producing bacteria on germination rate, seeds of Mung bean were prepared for each treatment. KSD16, KSD33, and KSD36 showed significant increase in root length and number of adventitious roots than the controls. To investigate the growth-promoting effects on the crops, Arthrobacter species were placed in water cultures and seed pots of mung beans. In consequence, the seed germination of mung beans was 73.4% higher than the control.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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