• Applied Biological Chemistry
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• 제39권2호
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• pp.140-146
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• 1996

Imidacloprid와 일련의 새로운 1-(6-chloro-3-pyridylmethy)-3-N-nitroimidazolidin-2-ylideneamine 유도체들을 합성하고 imidazolidine고리의 3-N-치환기(R) 변화에 따른 구조와 벼멸구(Nilaparvata lugens) 및 복숭아 혹 진딧물(Myzus persicae)에 대한 선택적인 살충활성 관계(SAR)를 검토한 바, 벼멸구에는 STERIMOL 파라미터인 B1상수$({\AA})$보다 소수성$({\pi})$, 그리고 복숭아 혹 진딧물에는 입체상수(Es)보다 극성 치환기상수$({\sigma}^{ast})$ 큰 변수로 작용하였다. 벼멸구의 경우에는 ${\pi}$상수의 적정값이 0.52이고 복숭아 혹 진딧물의 경우에는 $\sigma^{\ast}$상수의 적정값이 1.17로 이들 값에 가까운 값을 갖는 치환체일수록 큰 살충활성이 예상되었다. 두 경우, 모두 공통적으로 methyl 및 benzenesulfonyl-치환체(7 및 8)와 같은 센 전자끌게들은 살충활성에 기여하지 않았다. 그러나, 비치환(H)체(1)인 imidacloprid는 가장 큰 살충활성을 나타내었으며 H의 ${\pi}$상수와 ${\sigma}^{\ast}$상수가 이들 두 상수의 적정값에 미치지 못하지만, 양호한 살충활성을 나타낸 까닭은 2-N-nitro group의 산소원자와 3-imid group의 수소원자 사이에 형성된 분자내 회합(H-결합)에 기인함을 알았다. 그리고 pH 6.0 이하의 산성 수용액에서는 대단히 큰 잔류성을 나타내었으며 $45^{\circ}C$의 pH 7.0에서$(K_{obs};5{\times}10^8sec.^{-1})$ 반감기(t1/2)는 대략 6개월이었다.