• 한국잡초학회지
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• 제18권4호
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• pp.314-324
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• 1998

신규로 합성한 cyclohexanedione계 화합물 EK3143과 EK3150의 제초작용 발현의 특성을 기존약제와 비교조사하고, 이들이 ACCase에 대해 어떠한 저해활성을 가지는지를 알아보고자 제반실험을 수행하였다. Sethoxydim은 화본과식물에만 제초효과를 가지며 생육정지와 함께 조직의 황화, 괴사가 나타난다, 반면에 Ek3143과 EK3150은 화본과식물에 대한 활성은 상대적으로 감소되었으나 까마중, 어저귀 등의 광엽잡초에 대해서는 보다 강한 활성을 가졌다. EK3143은 저농도의 보다 폭넓은 범위에서는 백화증상이, 고농도에서는 sethoxydim과 동일한 증상을 나타내었고 EK3150은 모든 농도에서 식물체의 백화를 유기시켰으며 광엽잡초의 경우 분열조직에서 그 증상이 뚜렷하였다. 이들 화합물의 화본과식물에 대한 생육저해 활성과 옥수수 ACCase에 대한 저해정도간에는 일치된 경향을 보였으나 광엽잡초인 어저귀와 까마중에 대한 ACCase 활성과 전식물체(intact plant)에서의 제초활성간에는 일치된 경향을 보이지 않았다. 즉 EK3143과 EK3150은 어저귀와 까마중의 ACCase에 대한 저해활성이 sethoxydim보다 전반적으로 높은 특징을 보이지만, 광엽잡초에 대한 제초활성이 상대적으로 높았던 EK3150이 ACCase에 대해서는 EK3143보다 오히려 낮은 저해활성을 나타내었다. 한편 색소감소 정도가 신장저해보다 빨리 나타나는 norflurazon 및 EK3140 처리에서와는 달리, EK3143과 EK3150 처리에서는 색소감소 보다 신장저해가 보다 빠르게 나타나 다른 저해양상을 보였다. 이상의 결과로 보아 EK3143 EK3150은 ACCase 이외에 다른 작용점을 추가로 저해하는 것으로 생각되며, 약간의 구조변경에따라 제초작용점간의 결합정도에 차이가 생김으로써 생육저해 또는 백화증상이 서로 비중을 달리하여 나타나는 것으로 추정된다.

• Weed & Turfgrass Science
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• 제6권3호
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• pp.212-221
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• 2017

방선균 G-0299의 살초특성을 확인하여 천연 제초제 후보소재로서의 가능성을 검토하고자 수행하였다. 선발된 방선균 G-0299는 바랭이에서만 살초력이 발휘되었을 뿐만 아니라 경엽처리 효과, 엽록소 함량 등의 생리 생화학적인 반응에서 광조건에서만 발현되는 독특한 살초특성을 보였다. 방선균 G-0299 배양 여액 농축 시료를 처리했을 때 속효성이며, 고사 또는 백화현상이 발현되는 등의 특징으로부터 광합성 저해 또는 protox 저해 제초제와 비슷한 작용기전을 갖고 있을 가능성을 유추해 볼 수 있겠으나 오직 바랭이에서만 살초력이 발휘되는 특이한 현상을 고려하면 상관성을 설명하기는 곤란하였다. 따라서 천연 제초활성 후보소재 방선균 G-0299의 보다 상세한 살초기 전에 관해서는 추가 연구를 통해 구명되어야 할 것이다.

• Journal of Animal Science and Technology
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• 제45권5호
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• pp.865-874
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• 2003

강원도 대관령지역의 목초지에 발생하는 광엽잡초 중의 하나인 애기수영의 방제에 우수한 약제 이용을 위한 예비선발 결과 경엽처리 제초제는 MCPP 액제를, 토양처리 제초제로는 펜디유제를 선발하였다. 경엽처리제인 MCPP액제 처리시 방제효과는 500$m\ell$/10a를 처리시가 77.2%, 750$m\ell$/10a 처리시가 82.8%의 방제효과를 나타내었다. 그러나 지상부 고사로 형성된 나지를 통해 출아한 애기수영의 개체수가 무처리구에 비해 4배 이상이었다. 애기수영이 우점한 목초지에 펜디유제를 처리한 결과 애기수영의 rhizome의 생육억제에는 전혀 효과가 없었으나 초지를 전면 갱신한 후 펜디유제를 300$m\ell$/10a를 처리한 결과 83.0%의 애기수영 종자의 발아억제 효과를 나타내었다. 경엽처리제인 MCPP 액제와 토양처리제인 펜디유제를 연계처리시 MCPP 액제 500$m\ell$/10a와 750$m\ell$/10a의 농도로 먼저 처리한 처리구의 애기수영 방제효과가 각각 90.0%와 86.3%로 MCPP 액제를 나중 처리한 처리구의 66.7%와 78.3%보다 높았다. 지하부를 통해 재생하는 애기수영의 방제를 위해 MCPP 액제를 750$m\ell$/10a 농도로 20일 간격으로 2회 처리시 93.2%의 높은 방제가를 나타내었으며 목초의 수량도 높았다. 목초 중 MCPP 액제의 잔류량은 약제처리 20일째 500$m\ell$/ 10a 처리시 0.033ppm, 1000$m\ell$/10a 처리시 0.081 ppm을 나타내었으며, 펜디유제 잔류량은 약제처리 후 20일째 300$m\ell$/10a 처리시 0.07ppm, 600$m\ell$/10a 처리시 0.31ppm으로 두 약제 공히 잔류허용기준 0.5ppm 미만이었다.

• 한국잡초학회지
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• 제15권1호
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• pp.54-62
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• 1995

분지 아미노산 생합성 효소인 ALS의 활성(活性)을 억제하는 sulfonylurea계 2약제 및 imidazolinone계 2약제를 대상으로 32초종에 대한 약제별 살초(殺草) 반응성 및 옥수수, 밀, 콩의 ALS 활성(活性) 억제 반응성을 통하여 ALS 활성(活性) 억제작용(抑制作用)과 살초작용(殺草作用)의 관계를 조사하였다. 1. Sulfonylurea계의 2가지 제초제(除草劑)들의 살초(殺草)스펙트럼은 적은 처리량에서도 매우 넓었으며, 내성(耐性)을 보였던 식물은 발아전 토양처리에서 밀, 보리, 개밀, 메귀리 등이었고, 발아 후 경엽처리에서 밀, 보리, 까마중, 왕바랭이, 개밀, 미국개가장, 메귀리 등이었다. 2. Imidazolinone계 2종의 제초제(除草劑)들에 대하여 내성(耐性)을 보였던 식물은 발아 전 처리에서 콩, 자귀풀, 도깨비바늘, 메귀리, 개밀 등이었고, 발아후 처리에서 콩, 자귀풀, 크로바 등으로 두과식물이었다. 3. Sulfonylurea 및 imidazolinone계 제초제(除草劑)들에 대하여 공통적으로 감수성(感受性)인 식물은 옥수수와 수수, sulfonylurea계에 감수성(感受性)을 보이면서 imidazolinone계에 내성(耐性)을 보였던 식물은 콩, 크로바, 자귀풀 등 두과식물이었다. 이와 대조적으로 sulfonylurea계에 내성(耐性)을 보이면서 imidazolinone계에 감수성(感受性)을 보였던 식물은 밀과 보리, 공통적으로 내성(耐性)을 보였던 식물은 개밀등 이었다. 4. Sulfonylurea계 약제에 대하여 온실 실험에 서 얻은 초종별 $GI_{50}$ 값과 각 초종으로부터 추출한 ALS 활성(活性) 억제 $IC_{50}$ 값은 경향이 일치하지 않았다. 5. Imidazolinone계 약제에 대하여 온실 실험에서 얻은 초종별 $GI_{50}$ 값과 각 초종으로부터 추출한 ALS 활성(活性) 억제 $IC_{50}$ 값은 경향이 유사(類似)하였다.

• 한국잡초학회지
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• 제16권2호
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• pp.132-139
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• 1996

제초제 cinosulfuron에 대해서 감수성이 각각 다른 두 품종을 선발해서 반응차이의 원인을 비교 검정하였다. 벼 어린식물체의 반응시험에서는 Indica type인 IR 74가 Japonica type인 화진벼보다 cinosulfuron에 대해서 높은 저항성을 보였다. 두 품종에서 추출한 ALS 효소의 활성은 cinosulfuron에 대해 비슥한 억제작용을 보였다. 10ppm cinosulfuron 처리에 대한 두 벼 품종간의 생육반응과 효소활성의 비교에서는 ALS효소 활성과 생육이 일치하는 경향을 보였다. IR 74의 효소활성과 생육은 시간이 지남에 따라 증가하는 경향이 있었으나, 화진벼에 있어서는 제초제 처리 후 5일째에 효소활성이 떨어졌으며 이시기에 유묘의 생육도 상당히 억제되었다. 두 벼 품종의 ALS효소는 cinosulfuron에 대해서 비슷한 감수성을 지닌 것으로 나타났으며 cinosulfuron을 처리한 유식물로부터 추출 가능한 효소의 양에서 차이가 나는 것으로 보아 다른 요인 즉 대사속도의 차이에 의해서 두 벼 품종의 생육반응이 다르게 나타난 것이 아닌가 사료된다.

• 농약과학회지
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• 제7권4호
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• pp.239-247
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• 2003

본 실험은 한국 논에서 발생하고 있는 물옥잠의 SU계 제초제에 대한 저항성 메카니즘을 구명하기 위하여 ALS 활성, $[^{14C}]$bensulfuron의 홉수이행 및 ALS 유전자의 DNA 염기서열을 분석하였다. 한국 논에서 광범위하게 사용 중인 6 종류의 SU 계 제초제들에 대하여 저항성이 확인되었는데, 저항성 생태형에 대한 생체중 50% 저해 제초제 농도 $(GR_{50})$는 감수성 생태형에 비하여 약 4배에서 64배까지 높았다. SU계 제초제들 에 대한 저항성 생태형의 ALS 활성은 감수성 생태형 보다 훨씬 덜 민감하게 반응하였으며, 저항성 생태형에 대한 SU계 제초제들의 $I_{50}$값은 감수성 생태형 보다 14배에서 76배까지 높게 나타났다. 생태형간 ALS 활성 차이의 원인을 구명하기 위하여 $[^{14C}]$bensulfuron의 홉수이행 차이를 조사한 결과 생태형간 뚜렷한 차이가 없는 것으로 나타났다. 그러나 저항성 및 감수성 생태형의 ALS 유전자 염기서열을 분석한 결과 저항성 생태형의 ALS 유전자 아미노산 서열 중 각각 하나의 염기치환에 의하여 168번째 threonine이 serine으로, 189번째 histidine이 arginine로, 247번째 aspartic acid가 glutamic acid로 변이 된 것이 확인되었다.

• 농약과학회지
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• 제8권1호
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• pp.1-7
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• 2004

화본과 제초제의 대표적인 화합물인 광학활성 fenoxaprop-p-ethyl[ethyl(R)-2-{4-(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yloxy)phenoxy}propionate]을 4-(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yloxy)phenol과 ethyl (S)-O-(p-toluenesulfonyl)lactate의 치환반응(Walden Inversion)을 이용하여 90%의 수율(광학활성순도 : 99.9% 이상)로 얻었다. 4-(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yloxy)phenol은 기초적인 원료인 아미노페놀, 우레아, 클로린, 유황 등을 자일렌, 메탄올, 디클로로에탄 등의 용매를 사용하여 6단계의 반응을 거처 70% 의 수율로 합성하였다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제40권4호
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• pp.277-282
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• 1997

아라비돕시스 탈리아나의 아세토락테이트 합성 효소 (ALS)를 그 유전자를 포함하고 있는 대장균 MF 2000/pTATX로부터 부분 정제하였다. 부분 정제된 이 효소를 가지고 여러 가지 변형 화학물질들 즉, 요오드아세트산, 요오드아세타마이드, N-에틸말레이미드 (NEM), 5,5'-디티오비스(2-니트로벤조산) (DTNB), 파라염화수은벤조산 (PCMB), 그리고 페닐글리옥살 등에 대한 민감성을 조사하였다. PCMB가 가장 민감하게 저해를 했으며, DTNB와 NEM이 그 뒤를 따랐다. 이 효소의 기질인 피루브산이 요오드아세트산에 의한 활성 저해를 보호하지 못하였으므로 기질의 결합에 시스테인의 관련이 없는 것 같이 보인다. 한편, 기질이 페닐글리옥살에 의한 효소의 활성 저해를 부분적으로 보호하는 것으로 보아 기질이 아르기닌기와 상호 작용함을 암시하고 있다. 부분 정제된 효소는 발린과 이소루신에 민감하게 방해를 받았으나 루신은 그렇지 않았다. 그러나, PCMB로 변형시킨 효소는 되먹임 방해를 더 강하게 받았다. 그 외 ALS에 대한 새로운 제초제 후보인 피리미디설퍼 벤조산 유도체의 저해 효과를 검토하였다.

• 농약과학회지
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• 제12권2호
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• pp.201-205
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• 2008

환경친화형 신규 고활성 토양처리 제초제 개발 연구의 일환으로 하이드록시 알킬 치환체를 갖는 테트라하이드로인 다졸계 protoporphyrinogen IX oxidase 저해 화합물 $6a{\sim}6h$들을 합성하였으며, 온실에서 밭조건 토양처리 제초활성 시험을 실시하였다. 합성된 화합물중에서 트리메틸 하이드록시 알킬 치환체를 갖는 화합물 6f의 제초활성이 우수하였으며, 다양한 작물 선택성을 갖고 있었다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제28권6호
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• pp.947-952
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• 2007

Mycobacterium tuberculosis is a pathogen responsible for 2-3 million deaths every year worldwide. The emergence of drug-resistant and multidrug-resistant tuberculosis has increased the need to identify new antituberculosis targets. Acetohydroxy acid synthase, (AHAS, EC 2.2.1.6), an enzyme involved in branched-chain amino acid synthesis, has recently been identified as a potential anti-tuberculosis target. To assist in the search for new inhibitors and “receptor-based” design of effective inhibitors of tubercular AHAS (TbAHAS), we constructed four different structural models of TbAHAS and used one of the models as a target for virtual screening of potential inhibitors. The quality of each model was assessed stereochemically by PROCHECK and found to be reliable. Up to 89% of the amino acid residues in the structural models were located in the most favored regions of the Ramachandran plot, which indicates that the conformation of each residue in the models is good. In the models, residues at the herbicide-binding site were highly conserved across 39 AHAS sequences. The binding mode of TbAHAS with a sulfonylurea herbicide was characterized by 32 hydrophobic interactions, the majority of which were contributed by residue Trp516. The model based on the highest resolution X-ray structure of yeast AHAS was used as the target for virtual screening of a chemical database containing 8300 molecules with a heterocyclic ring. We developed a short list of molecules that were predicted to bind with high scores to TbAHAS in a conformation similar to that of sulfonylurea derivatives. Five sulfonylurea herbicides that were calculated to efficiently bind TbAHAS were experimentally verified and found to inhibit enzyme activity at micromolar concentrations. The data suggest that this time-saving and costeffective computational approach can be used to discover new TbAHAS inhibitors. The list of chemicals studied in this work is supplied to facilitate independent experimental verification of the computational approach.