• 제목/요약/키워드: Herbicide activity

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새로운 Sulfonamide 유도체의 합성과 Acetolactate Synthase (ALS) 저해 (Synthesis of Sulfonamide Derivatives as New Herbicidal Compounds and Studies on Biological Activity)

  • 채종근;이재섭;최정도;신정휴
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제41권1호
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    • pp.99-103
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    • 1998
  • Triazolopyrimidine sulfonanilide (TP) 유도체는 널리 사용되고 있는 제초제 중의 하나이다. 우리는 TP 유도체 화합물의 골격을 이루고 있는 벤젠 고리를 pyrimidine 고리로 치환시킨 새로운 3 종류의 sulfonamide 유도체(TPP)를 합성하고, 보리에서 추출한 acetolactate synthase (ALS)의 저해 활성도를 측정한 결과 0.005 부터 2 mM 사이의$I_{50}$값을 얻었다. $I_{50}$ 값의 비교에서 pyrimidine 고리에 methyl기가 치환된 TPP 유도체는 methoxy기가 치환된 유도체 보다 높은 저해 활성도를 나타내었다. 또한 triazolopyrimidine 고리에 cyclopentano 고리로 치환된 TPP 유도체는 methyl- 및 phenyl가 치환된 유도체보다 우수한 저해 활성도를 보였다. 따라서 새로운 TPP 유도체의 제초 효력은 치환기에 의한 분자내 전자 분포 변화와 밀접한 관계가 있으나 치환기의 크기에 따른 입체적 장애 요인은 저해 활성도에 전혀 영향이 없음을 알 수 있었다.

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제초제(除草劑) 신기능(新機能) 작물품종(作物品種) 이용(利用) 잡초방제(雜草防除) 기술(技術) (Weed Management Using a Potential Allelopathic Crop)

  • 김길웅;박광호
    • 한국잡초학회지
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    • 제17권1호
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    • pp.80-93
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    • 1997
  • Allelopathic compounds as naturally occurring herbicide have originally reported from local vegetation since B.C. 300. These compounds are known as secondary plant metabolites which released from plants into the environment often attract or repel, nourish or poison other organisms. In recent, many natural plant allelochemicals be used to attempt to biologically or ecologically control weed among worldwide weed scientists. Some allelochemicals have also used as fungicides, insecticides, and nematodicides, and were less than man-made agrochemicals to damage the global ecosystem. It makes efficient use of resources internal to the farm, relies on a minimum of purchased inputs. Some scientists selected for allelopathic activity when breeding weed-controlling cultivars of rice, sorghum, cucumber, surflower etc. Thus, this paper is focused on allelopathic compounds isolated from cultivated crop with the high potential of prospective herbicides. The most environmentally acceptable and sustainable approach to utilization of allelopathy for weed control is to develop plant cultivars with proven allelopathic characteristics. In rice accessions, there are 60 cultivars/lines which have known as allelopathic activity and some of these cultivars control weed more less 90% within certain radius of activity. These accessions are originated from 15 countries including Korea, Japan, USA, India, Philippines, Indonesia, Laos, Taiwan, Afghanistan, Mali, Pakistan, Colombia, Egypt, China, and Dom. Rep. From these cultivars, the most common allelopathic compounds identified in rice are p-Hydroxybenzoic, Vanillic, p-Coumaric, and Ferulic acids. In addition, allelopathic lines of the following crop have shown inhibition of weed growth : beet (Beta vulgaris), lupin(Lupinus spp.), com(Zea mays), Wheat(Triticum aestivum), oats(Avena spp.) peas(Pisum sativum), barley(Hordeum vulgare), rye(Secale cereale), and cucumber(Cucumis sativus). Thus, future allelopathy research must be designed its potentially phytotoxic propertices and the ecotoxic features of the allelochemicals from release to degradation ; its ecological sustainability, its allelopathic effect in early growth. stages, and selectivity properties in combination with chemical stages, and selectivity properties in combination with chemical concentrations. Also, research approach in allelopathy might be screened for highly allelopathic germplasm collection of crops, the idea being to ultimately transfer this agronomic character into improved cultivars by either conventional breeding or other genetic transfer techniques.

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Phenoxy계 화합물의 내분비장애작용 검색 및 기전연구 (Mechanism of Phenoxy Compounds as an Endocrine Disrupter)

  • 김현정;김원대;권택헌;김동현;박영인;동미숙
    • Toxicological Research
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    • 제18권4호
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    • pp.331-339
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    • 2002
  • Phenoxy compounds, 2,4-Dichlorophenol acetoxy acid (2,4-D) and 2,4-dichlorophenol (DCP), are widely used as a hormonal herbicide and intermediate for pesticide manufacturing, respectively. In order to assess the potential of these compounds as endocrine disruptors, we studied the androgenicity of them wing in vivo and in vitro androgenicity assay system. Administration of 2,4-D (50 mg/kg/day, p.o.) or DCP (100 mg/kg/day, p.o.) to rats caused an increase in the tissue weight of ventral prostate, Cowpers gland and glands penis. These increase of androgen-dependent tissues were additively potentiated when rats were simultaneously treated with low dose of testosterone (1 g/kg, s.c.). 2,4-D increased about 350% of the luciferase activity in the PC cells transiently cotransfected phAR and pMMTV-Luc at concentration of $10^{-9}$ M. In 2,4-D or DCP-treated castrated rats, testosterone 6$\beta$-hydroxylase activity was not significantly modulated even when rats were co-treated with testosterone. In vitro incubation of 2,4-D and DCP with microsomes at 50 $\mu$M inhibited testosterone 6$\beta$-hydroxylase activity about 27% and 66% in rat liver microsomes, about 44% and 54% in human liver microsomes and about 50% and 45% in recombinant CYP3A4 system, respectively. The amounts of total testosterone metabolites were reduced about 33% and 75% in rat liver microsomes, 69% and 73% in human liver microsomes and 54% and 64% in recombinant CYP3A4 by 2,4-D or DCP, respectively. Therefore, the additive androgenic effect of 2,4-D or DCP by the co-administration of the low dose of testosterone may be due to the increased plasma level of testosterone by inhibiting the cytochrome P450-mediated metabolism of testosterone. These results collectively suggested that 2,4-D and DCP may act as androgenic endocrine disrupter by binding to the androgen receptor as well as by inhibiting the metabolism of testosterone.

Paraquat 저항성 망초의 protective 효소 (Protective Enzymes of Paraquat-Resistant Conyza bonariensis)

  • 김희주;황을철
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제43권1호
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    • pp.46-51
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    • 2000
  • 망초(Conyza bonariensis)에서 제초제 paraquat 저항성을 구명하기 위해 paraquat가 생성하는 superoxide 라디칼과 과산화수소 등의 유해 산소 물질을 제거하는 데에 관련된 효소의 활성을 저항성 종과 감수성 종의 망초에서 측정하였다. 경작지 부근에 자라는 망초는 비경작지에 자라는 망초에 비해 paraquat 저항성이 강하였다. 국내에서 paraquat를 자주 살포하는 지역에서 저항성 종의 망초가 출현하고 있음을 처음으로 보고한다. 저항성 종의 superoxide dismutase의 활성, ascorbate peroxidase의 활성, 그리고 glutathione reductase의 활성은 감수성의 그것에 비해 각각 약 20%, 44%, 그리고 64% 높게 나타났다. 이러한 결과로부터 paraquat에 대한 망초의 저항성은 superoxide dismutase, ascorbate peroxidase, 그리고 glutathione reductase 등으로 구성된 효소의 유해 산소 물질을 제거하는 효율성에 부분적으로 달려 있을 수 있다고 사료된다.

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양배추 유래의 글루타티온 전달효소의 기질 특이성 및 저해 효과 분석 (Analysis on the substrate specificity and inhibition effect of Brassica oleracea glutathione S-Transferase)

  • 박희중;이희진;공광훈
    • 분석과학
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    • 제22권3호
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    • pp.228-234
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    • 2009
  • 본 연구에서는 식물의 제초제 해독 기구를 알아보기 위해, 양배추 (Brassica oleracea)로 부터 글루타티온 전달효소를 정제하고 외래성 이물질에 대한 기질 특이성과 저해 효과를 분석하였다. 양배추로부터 DEAE-Sephacel 컬럼과 GSH-Sepharose 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 약 10%의 수율로 글루타티온 전달효소를 정제하였다. 정제된 효소에 대해 분자량을 측정한 결과, SDS-polyacrylamide 겔 전기영동으로 측정한 분자량은 23,000Da을 나타내었으며, 겔 크로마토그래피로 측정한 분자량은 48,000Da을 나타내었다. 따라서 정제된 양배추 글루타티온 전달효소는 소단위체의 분자량이 약 23,000Da의 동종이량체라는 사실을 알 수 있었다. 이 효소의 저해제에 대한 효과를 조사한 결과, S-hexyl-GSH와 S-(2,4-dinitrophenyl)GSH에 의해 활성이 저해되었다. 양배추 글루타티온 전달효소의 기질특이성은 CDNB와 ETA에서 높은 활성을 보였으며, cumene hydroperoxide에 대한 GSH peroxidase 활성도 나타내었다.

Oxyfluorfen에 대한 내성(耐性) 및 감수성(感受性) 벼품종(品種)의 생리활성(生理活性) 기구 (機構) - III. Protoporphyrinogen oxidase(Protox)활성(活性)과 Protoporphyrinogen IX(PPIX) 축적(蓄積) (Different Physiological Activity of Selected Rice Cultivars to Diphenylether Herbicide, Oxyfluorfen - III. Differential Protoporphyrinogen Oxidase(Protox) Activity and Protoporphyrinogen IX(PPIX) Accumulation)

  • 국용인;구자옥;전재철
    • 한국잡초학회지
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    • 제16권2호
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    • pp.150-159
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    • 1996
  • Oxyfluorfen 내성(耐性) 및 감수성(感受性) 벼품종(品種)과 감수성 피를 공시하여 oxyfluorfen 처리에 의한 protox 활성저해(活性沮害), PPIX 축적량(蓄積量)과 tetrapyrro1e 생합성(生合性) 억제제(抑制齊) 처리에 의한 oxyfluorfen의 제초활성(除草活性) 억제효과를 조사하였다. 1. Oxyfluorfen 처리에 따른 protox 활성저해(活性沮害)는 내성(耐性) 벼품종(品種)들보다 감수성(感受性) 벼품종(品種)들과 피에서 컸다. 특히,$10^{-6}$ 처리 이상의 농도에서 감수성(感受性) 벼품종(品種)들과 피에서는 완전히 억제되었으나, 내성(耐性) 품종(品種)들에서는 무처리에 대비하여 32~59%의 활성(活性)을 유지하였다. 2. 처리농도가 증가할수록 PPIX의 축적량(蓄積量)은 증가하였고, 광노출 4시간까지는 증가하나 그 이후에는 감소하는 경향이었다. 3. Oxyfluorfen 처리에 의한 PPIX 축적량(蓄積量)은 암조건(暗條件)에서보다 광조건(光條件)에서 많았다. 광 암조건(光 暗條件)에서 감수성(感受性) 벼품종(品種)들과 피는 내성(耐性) 벼품종(品種)들에 비하여 PPIX 축적량(蓄積量)이 많았다. 특히, 감수성(感受性)인 피는 PPIX 축적량(蓄積量)이 벼품종(品種)에 비해 많았다. 4. Tetrapyrrole 생합성(生合性) 억제제(抑制齊)인 GC와 DA를 처리하면 oxyfluorfen에 의한 제초활성(除草活性)은 억제되었으며, 내성(耐性) 벼품종(品種)보다는 감수성(感受性) 벼품종(品種)이나 피에서 그 효과가 떨어지는 경향으로서 엽록소 함량이나 PPIX 축적량(蓄積量)에서도 동일한 경향을 나타내었다.

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새로운 O,O-dialkyl-1-phenoxyacetoxy-1-methylphosphonate 유도체들의 반응성과 제초활성에 관한 2D-QSAR 및 HQSAR 분석 (2D-QSAR and HQSAR Analysis on the Herbicidal Activity and Reactivity of New O,O-dialkyl-1-phenoxy-acetoxy-1-methylphosphonate Analogues)

  • 성낙도;장석찬;황태연
    • 농약과학회지
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    • 제11권2호
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    • pp.72-81
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    • 2007
  • 일련의 새로운 O,O-dialkyl-1-phenoxyacetoxy-1-methylphosphonate (S) 유도체들의 반응성과 치환기가 변화함에 따른 오이(Cucumus Sativa)씨에 대한 발아전 제초활성과의 관계를 2D-QSAR 및 HQSAR 방법으로 검토하였다. 통계적으로 HQSAR 모델이 2D-QSAR 모델보다 양호하였으며 기질분자(S)와 PDH 효소중 $BH^+$ 이온(I) 사이의 경계분자궤도(FMO) 상호작용은 친전자성 반응이 우세하였다. 치환기의 효과로부터 기질분자 (S)내 $R_2$-치환기는 carbonyl 산소원자에 대한 친전자성 반응을, 그리고 phenyl 고리상 X,Y-치환기는 carbonyl 탄소원자에 대한 친핵성 반응에 기여하였으며 $R_2$-치환기보다 X,Y-치환기의 영향이 더 컸다. 2D-QSAR모델 (I 및 II)과 HQSAR 모델의 기여도로부터 X,Y-치환기의 길이가 길수록 제초활성이 증가하는 경향이었으며 적정한 ${\epsilon}LUMO$ 에너지($({\epsilon}LUMO)_{opt.}$=-0.479 e.v.)가 제초활성에 중요한 요소이었다. 그러므로 PDH 효소의 저해활성으로 인한 제초활성은 친핵성반응으로 진행될 것으로 예상되었다. 2D-QSAR 및 HQSAR 두 모델로부터 제초활성에 기여하는 기질분자(S)의 구조 특이성과 요소들을 새로운 제초제 설계에 적용할 수 있음을 시사하였다.

신규 Sulfonylurea 제초제의 합성과 제초 특성 (Synthesis of sulfonylureas and their herbicidal effect)

  • 류재욱;김병철;정근회;장해성;고영관;우재춘;구동완;김대황
    • 농약과학회지
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    • 제6권4호
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    • pp.320-323
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    • 2002
  • N-methylureido기를 갖고 있는 새로운 benzenesulfonylurea계 유도체들을 합성하였고, 밭조건에서 발아 전 및 발아후 토양처리를 통하여 제초활성을 시험하였다. 이 화합물들은 발아후 처리에서만 활성을 나타내었고 광엽보다 화본과 잡초에서 좋은 제초 활성을 보여주었다.

새로운 N-{5-[(Pyrazolylmethyl)oxy]phenyl}imide 유도체들의 합성 및 제초활성 (Synthesis and Herbicidal Activity of New N-{5-[(Pyrazolylmethyl)oxy]phenyl}imides)

  • 김경만;송종환;전동주;김형래;최정섭;오도연;유응걸
    • 농약과학회지
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    • 제4권2호
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    • pp.72-75
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    • 2000
  • 제초제 후부물질로서 3,4-Dimethyl-N-[4-chloro-2-fluoro-5-{(pyrazolylmethyl)oxy}phenyl]maleimide 유도체들과 또는 3,4,5,6-tetrahydro-N-[4-chloro-2-fluoro-5-{(pylazolylmethyl)oxy}phenyl]phthalimide 유도체들을 합성하여 제초활성을 온실조건에서 평가하였다. 이들 중 N-methyl-5-pyrazolylm-ethyloxy를 갖는 화합물들이 처리량 60 g/ha이하에서 이앙벼에 안전하면서 논피에 강한 제초활성을 나타내었다.

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Differential Effects of herbicidal Compounds on Cytoplasmic Leakages of Green- and White-Maize Leaf Segments

  • Kim, Jin-Seog;Park, Jung-Sup;Kim, Tae-Joon;Yoonkang Hur;Cho, Kwang-Yun
    • Journal of Photoscience
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    • 제8권2호
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    • pp.61-66
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    • 2001
  • Using maize green- and white-leaf tissue, we have examined the effect of various chemicals on cytoplasmic leakage with respect to the light requirement or chloroplast targeting for their activities. Oxyfluorfen, oxadiazon, diuron, and paraquat, which are known as representative herbicides acting on plant chloroplasts, caused the electrolyte leakage only in the green tissues, whereas 2, 4-dinitrophenol, rose bengal (singlet oxygen producing chemical) and methyl-jasmoante (senscence-stimulating chemical) play a role both in green- and white-tissue. Benzoyl(a) pyrene, generating superoxide radical upon light illumination, functions only in white tissues. Tralkoxydim, metsulfuron-methyl and norflurazon showed no effect in two tested plant samples. In terms of light requirement in electrolyte leakage activity, diuron, oxyfluorfen, oxadiazon, rose bengal, and benzoyl(a) pyrene absolutely require the light for their functions, but other chemicals did not. based on these results, we could classify into four different response types according to whether chemicals require light or chlroplasts for their action. This classification is likely to be applied to simply and rapidly identify the requirement of light and chlroplasts for the actions of chemicals, thereby it makes easy to characterize many new herbicides that their action mechanisms are unclear, and to elucidate the mode of action of them.

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