본 연구의 목적은 정유에 함유되어 있는 살초활성물질을 탐색하여 제초제 개발을 위한 선도 화합물을 발굴하는데 있었다. Amyris(Amyris balsamifera), cajuput (Melaleuca cajeputi), geranium(Pelargonium graveolens), lavender(Lavendula spp.), mandarin(Citrus reticulata), pine(Pinus spp.) 및 rosemary(Rosmarius officinale) 정유에 대한 살초력을 유채(Brassica napus)를 대상으로 in vitro에서 수행한 결과, cajuput 정유의 살초력이 가장 높았다($GR_{50}$ 값, $425{\mu}g\;g^{-1}$). Cajuput 정유에 함유되어 있는 주된 생리활성물질들은 eucalyptol 37,2%, ${\alpha}$-terpineol 11.6%, benzaldehyde 5.2%, linalool 4.1%, ${\alpha}$-pinene 2.5%, ${\beta}$-pinene 2.4%이었으며, 이들 생리활성물질의 살초력($GR_{50}$ 값)은 각각 2,731, 500, 50, 372, 4,363, $4,671{\mu}g\;g^{-1}$이었다. Benzaldehyde의 살초력은 기 보고된 eucalyptol (1,8-cineole)과 ${\alpha}$-pinene보다 높았으므로 향후 새로운 제초제 개발을 위한 선도화합물로 활용될 수 있을 것이라 판단된다. Cajuput 정유와 이에 함유되어 있는 가장 높은 살초력을 보였던 benzaldehyde를 80kg $ha^{-1}$ 토양처리하였을 때에는 그 어떠한 살초효과도 관찰할 수 없었으나, 경엽처리 하였을 때에는 화본과 잡초인 수수, 돌피, 바랭이는 100% 고사되었다. 그러나 살초효과는 20kg $ha^{-1}$ 이하에서는 전혀 나타나지 않았는데 이는 cajuput 정유와 benzaldehyde의 높은 휘발성 때문인 것으로 추론된다. 본 연구의 결과 cajuput 정유의 살초효과는 높은 약량에서만 나타났으므로 약량저감을 위한 처리시기 재설정과 살초력을 높일 수 있는 제형개발이 요구된다.
목향(Saussurea lappa) 뿌리 n-hexane 추출물의 ethyl ether 분획물로부터 경엽 살초 활성을 나타내는 물질로 dehydrocostus lactone (3aS,6aR,9aR,9bS)-3,6,9-trimethylidene-3a,4,5,6a,7,8,9a,9b-octahydroazuleno[5,4-d]furan-2-one)(DHCL)을 분리 동정하였다. DHCL 4,000ppm의 경엽처리 결과, 바랭이, 옥수수 및 콩에 대하여 85% 이상의 엽신 고사율을 보인 반면에 까마중에서는 약 40%의 저해율을 나타내어, 화본과 및 광엽식물 간 선택성 차이는 나타나지 않았으나, 검정식물 초종 간 반응성 차이를 나타내었다. 까마중에서의 반응성 차이는 다른 검정식물과 비교하여 까마중 잎의 비교적 높은 cuticle 함량에 의한 흡수량 감소 때문이었다. 광은 DHCL의 살초활성 발현과 관련이 없었으며, 종자 발아 및 세포 생장 억제 효과는 나타내지 않았다. DHCL 처리에 의한 엽절편의 전도도 증가 및 acetyl-CoA carboxylase의 활성 저해효과로부터 DHCL의 살초 활성 발현은 일정 부분 지방산 생합성 저해에 따른 세포막 약화에 의해 나타날 가능성이 있는 것으로 나타났다.
일련의 새로운 2-(4-chloro-5-(2-chloroallyloxy)-2-fluorophenyl)-3-thioalkoxy-2,3,4,5,6,7-hexahydroisoindol-1-one 유도체들의 hexahydroisoindol-1-one 고리상 C3 원자에 결합된 R-치환기 변화에 따른 논피(Echinochloa crus-galli)에 대한 제초 활성과의 관계를 분자 홀로그램(H) QSAR 방법으로 연구하였다. 제초활성에 관한 HQSAR 모델(I-2)은 양호한 예측성($r^2_{cv.}$ 또는 $q^2=0.714$)과 상관성($r^2_{ncv.}=0.922$)을 나타내었다. 모델(I-2)의 기여도로부터 논피에 대한 기질 분자의 제초활성은 hexahyoisoindol-1-one 고리의 C4-C6 위치와 3-tolylthio group의 ortho-위치 탄소원자 및 meta-methyl group이 활성에 기여하였다.
Hexahydro-1,2-bertzisoxazol-4-ols prepared from the diastereoselective reductions of 3-aryl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,2-benzisoxazol-4-ones were reacted with benzyl chloride in the presence of sodium hydride to give new 4-benzyloxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,2-benzisoxazoles, which showed good herbicidal activity together with excellent selectivity on rice under submerged paddy conditions.
3-Aryltetrahydro-1,2-benzisoxazolin-4-one derivatives were prepared by regioselective 1,3-dipolar cycloaddition reactions of various aryl nitrile oxides with 2-cyclohexen-1-one. The structures of these compounds were designed as a modifications of triketone herbicides and showed good herbicidal activity.
Chrysophanic acid의 토양처리에 의한 살초효과는 없었으나, 경엽처리효과는 현저하였다. 잡초의 초기 경엽처리효과는 처리 17일 후의 살초효과가 가장 높았고, 처리 24일 후에는 그 효과가 유사하거나 다소 감소하는 경향이었다. 초종별 살초효과는 광엽과 화본과에서 높은 반면, 사초과 잡초에서 다소 낮은 것으로 나타났다. 초기 경엽처리시에는 $2,000{\mu}g\;mL^{-1}$, 중기 경엽처리에서는 $30,000{\mu}g\;mL^{-1}$ 처리시 살초효과가 우수하였다.
연구는 붉노랑상사화 인경에 함유된 살초활성 물질을 분리하여 살초활성을 평가하고 그 화학구조를 구명하고자 수행되었다. Silica gel flash column chromatography, preparative TLC, HPLC 등 일련의 크로마토그래피법들을 통해 붉노랑상사화 인경의 MeOH 추출물을 분리 정제하였다. HPLC에 의해 최종 획득된 활성분획에 대한 GC/MS 분석 결과, galanthine (galanthan-1-ol)과 isoquinoline alkaloid인 montanine ($O^2$-methyl pancracine)이 동정되었다. Montanine은 $20{\mu}g\;mL^{-1}$ 농도에서 돌피 유묘의 생장을 거의 100% 억제시키는 것으로 나타났다. 한편, 붉노랑상사화 인경의 MeOH 추출물은 $1,000{\mu}g\;mL^{-1}$ 에서 대조구에 비해 화영벼 유묘의 신초와 유근의 생장을 각각 약 3.1% 및 8.3% 억제하였다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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