• Applied Biological Chemistry
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• 제39권4호
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• pp.297-303
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• 1996

Aryl backbone의 ortho-위치에 (1,1-ethylenedioxy-2-fluoro)ethyl group이 치환된 일련의 제초성 (4,6-이치환-pyrimidin-2-yl)aminocarbonyl-2-(1,1-ethylenedioxy-2-fluoro)ethylbenzenesulfonamides, 1과 N-(4,6-이치환-triazin-2-yl)aminocarbonyl-2-(1,1-ethylenedioxy-2-fluoro)ethylbenzenesulfonamides, 2 유도체들을 합성하고 벼(Oryza sativa L.)를 위시하여 논 잡초인 피(Echinochloa crus-galli)와 올챙이 고랭이(Scirpus juncoides) 및 물달개비(Monochoria vaginalis pre니.)를 대상으로 측정된 제초활성$(pI_{50})$과 헤테로 고리 및 헤테로 고리상 4,6-이치환기의 변화에 따른 구조활성 관계(SAR)를 검토하였다. 그 결과 특히, 피에 대한 제초활성 조건으로 헤테로 고리는 소수성(log P<0)이, 그리고 4,6-이치환기는 분자굴절$((M_R)_{opt.}=14.58cm^3/mol)$상수가 가장 큰 영향을 미치는 요인이었다. 이들 두 상수(log P 및 MR)의 적정값(optimum value)을 만족하는 4,6-이치환기(X 및 Y)로는 dimethoxy group(1a 및 2c)이었으며 pyrimidine-치환체(1a)는 triazine-치환체(2c)보다 피에 대하여 선택적으로 양호한 제초활성$({\Delta}obs.pI_{50}=1.12)$을 나타내었다. 그리고 벼와 피에 대한 sulfonyl urea계 화합물의 선택성은 ortho-치환된 aryl backbone보다 4,6-이치환된 헤테로 고리의 구조에 의존적이었다.

• 농약과학회지
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• 제12권2호
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• pp.103-110
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• 2008

제3 세대 cyclic imide(CyI)계 제초성 화합물을 탐색하기 위하여 새로운 1-(4-chloro-2-fluoro-5-propargyloxyphenyl)-3-thiourea 유도체(1-40)들을 합성하고 발아전(pre-emergence) 단계에서 벼(Orysa Sativa)와 논피(Echinochlor crus-galli)에 대한 제초활성($pI_{50}$)을 측정한 다음에 초종별 및 부위별 사이의 제초활성에 관련한 상관성을 검토하였다. Alkyl 보다는 aryl 유도체의 합성 수율(%)이 전반적으로 높았으며 특히, alkyl-유도체의 경우, alkyl amine의 구조적인 형태에 따라 합성수율에 큰 차이를 보였다. 두 초종 및 초종부위 사이의 제초활성에 관한 상관성을 검토한 결과, 논피에 대하여 가장 큰 제초활성을 나타내는 경우는 논피뿌리-논피줄기 사이의 상관성에서 화합물 8 및 24 이었고 논피에 대하여 선택성을 나타내는 화합물은 11 및 6이었다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제33권1호
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• pp.297-300
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• 2012

• Applied Biological Chemistry
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• 제47권3호
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• pp.351-356
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• 2004

HQSAR 방법으로 일련의 새로운 1-(5-methyl-3-phenylisoxazolin-5-yl)methoxy-2-chloro-4-fluorobenzene 유도체들중 A = 3,4,5,6-tetrahydrophthalimino, B = 3-chloro-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazolyl 및 C = 3,4-dimethylmaleimino 치환체들의 구조 변화에 따른 벼(Orysa sativa L.)와 논피(Echinochloa crus-galli) 뿌리와 줄기부위 사이의 살초활성 관계를 연구하였다. 두 가지 초종의 뿌리와 줄기의 살초활성에 대하여 유도된 4개의 HQSAR 모델들은 예측성, cross-validated $r^2\;_{cv.}$값$(q^2\;=\;0.760{\sim}0.924)$, non-cross-validated 상관계수$(r^2\;_{cv.}\;=\;0.868{\sim}0.970)$ 및 PRESS 값$(0.123{\sim}0.261)$에 근거하여 매우 양호한 통계값들을 나타내었다. 유도된 HQSAR 모델들은 벼 보다는 논피에 대하여 양호한 경향을 나타내었으며 CoMFA 모델에 비하여 예측성은 좋았으나$(q^2\;=\;HQSAR\;>\;CoMFA)$ 저해활성과의 상관성은 약간 낮은$(r^2\;=\;HQSAR\;<\;CoMFA)$ 경향이었다. 또한, HQSAR 기여도로부터 논피에 대한 선택적인 살초활성은 2-fluoro-4-chloro-5-alkoxy anilino 및 C-phenyl 고리상 $R_3-$치환기에 의존적임을 알았다.

• Weed & Turfgrass Science
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• 제6권3호
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• pp.212-221
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• 2017

방선균 G-0299의 살초특성을 확인하여 천연 제초제 후보소재로서의 가능성을 검토하고자 수행하였다. 선발된 방선균 G-0299는 바랭이에서만 살초력이 발휘되었을 뿐만 아니라 경엽처리 효과, 엽록소 함량 등의 생리 생화학적인 반응에서 광조건에서만 발현되는 독특한 살초특성을 보였다. 방선균 G-0299 배양 여액 농축 시료를 처리했을 때 속효성이며, 고사 또는 백화현상이 발현되는 등의 특징으로부터 광합성 저해 또는 protox 저해 제초제와 비슷한 작용기전을 갖고 있을 가능성을 유추해 볼 수 있겠으나 오직 바랭이에서만 살초력이 발휘되는 특이한 현상을 고려하면 상관성을 설명하기는 곤란하였다. 따라서 천연 제초활성 후보소재 방선균 G-0299의 보다 상세한 살초기 전에 관해서는 추가 연구를 통해 구명되어야 할 것이다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제39권3호
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• pp.235-240
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• 1996

제초성 비치환(H) benzenesulfonyl urea 분자, 1은 sulfonyl group 인접의 amino group과 pyrimidinyl group의 N원자 사이에 회합(H-결합)된 형태(II-keto)가 제일 안정하였으며 phenyl 치환$(R_2$ 및 $R_3)$유도체, 2는 전자를 밀수록$(\sigma<0)$ LUMO(ev.)는 음의 값으로 증가하여 물 분자의 HOMO(ev.)사이에 궤도 조절반응(p<0)에따른 전형적인 친핵 반응성을 나타낸다. N-(4,6-이치환-pyrimidine-2-yl)aminocarbonyl-2-(1,1-dimethoxy-2-fluoro)ethylbenzenesulfonamides, 3 및 N-(4,6-이치환-triazine-2-yl)aminocarbonyl-2-(1,1-dimethoxy-2-리uoro)ethylbenzenesulfonamide, 4 유도체의 4,6-이치환기(X 및 Y) 와 헤테로 고리의 변화에 따른 올챙이고랭이(Scirpus juncodies.) 에 대한 제초활성은 소수성$((log\;P)_{opt.}=0.89)$이 가장 큰 영향을 미치는 요인이었다. 또한, pyrimidine-치환체, 3이 triazine-치환체, 4보다 양호한 제초활성을 나타내었으며 dimethoxypyrimidine-치환체, 3a가 가장 큰 제초활성을 보였다.

• 한국잡초학회지
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• 제31권1호
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• pp.96-102
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• 2011

식물 정유로부터 신규 제초제 개발을 위한 살초활성물질을 탐색하였다. 실험에 사용된 10종의 식물정유는[basil(Ocimum basilicum), blackpepper(Piper nigrum), clary sage(Salvia sclarea), ginger(Zingiber pfficinale), hyssop(Hyssopus officinalis), nutmag (Myristica fragrance), palmarosa(Cymbopogon martini), fennel(Foeniculum vulgare), sage(Salvia leucantha), spearmint(Mentha spicta)] 등이었으며, 이중 palmarosa 정유가 유채에 대한 살초력이 가장 높았다($GR_{50}$값, $201{\mu}g\;mL^{-1}$). Palmarosa 정유에 함유된 휘발성 유기화합물로는 alpha-humulene, betacaryophyllen, cis-ocimene, citral, dipentene, geraniol, geranyl acetate, myrcene, nerol, terpinolene, transocimene이었다. Palmarosa 정유에는 geraniol(40.23%), geraniol acetate(15.57%), cis-ocimene(10.79%), beta-caryophyllene(8.72%)이 다량 함유되어 있었고, geraniol과 citral의 $GR_{50}$값은 각각 151과 $224{\mu}g\;mL^{-1}$로 매우 낮았으며 이들 2종의 휘발성 유기화합물이 palmarosa 정유의 살초력에 크게 기여했다고 추론된다. 온실조건에서 palmarosa 정유 $80kg\;ha^{-1}$ 경엽처리는 수수, 돌피, 개밀, 바랭이, 자귀풀, 어저귀, 도꼬마리, 메꽃을 완전 방제하였다. 포장조건에서 민들레, 망초, 쇠비름은 $40kg\;ha^{-1}$ 경엽처리에도 모두 100% 방제가 이루어졌으나 질경이의 방제가는 50% 이었다. 본 연구 결과는 palmarosa 정유에 함유되어 있는 geraniol과 citral이 살초활성에 크게 기여했다는 것을 시사하여 준다.

• 농약과학회지
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• 제5권3호
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• pp.12-17
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• 2001

5-Benzofuryl-2-[1-(alkoxyimine) alkyl]-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one 유도체중에서 2,3-dihydro-2,3,4,6,7-penta-methylbenzofuran-5-yl 그룹이 치완된 화합물(III)들의 벼(직파 및 3엽기)와 강피(Echinochloa crus-galli)에 대한 제초활성을 측정하고 alkoxy-치환체($OR_2$)가 변화함에 따른 구조와 제초활성과의 관계(SAR)를 정량적으로 검토한 결과, 직파벼와 강피 사이의 선택성 조건은 $R_1$=ethyl-이고 $R_2$-기는 비 대칭성의 적정값$(L/B_1)_{opt.}=3.96{\AA}$에 가까운 값을 갖는 치환체 이어야 할 것으로 판단되었다. 그리고 Free-Wilson 분석에 따르면 $R_2$-기는 $C_1{\sim}C_3$의 주로 불포화된 것들 중에서 특히, 3-chloro-2-propenyl기가 강피에 대한 제초활성을 가장 크게 나타내었다.

• 아시안잔디학회지
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• 제26권1호
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• pp.60-66
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• 2012

본 연구에서는 잔디밭 문제 잡초인 바랭이(Digitaria sanguinalis L.)와 민들레(Taraxacum platycarpum H. DAHLST.)에 대한 약용식물 추출물 23종의 살초활성을 조사하였다. 페트리디쉬 검정에서 효과가 나타난 약용식물 추출물을 선발하여 포트에서 발아전 처리를 하였으며, 그 결과 바랭이에서는 울금(61%)과 천궁(62.5%) 추출물에서 발아억제 효과가 나타났으며, 민들레에서는 가죽나무(77.8%) 추출물에서 발아억제 효과가 나타났다. 경엽처리에서는 두 초종 모두 가죽나무 추출물에서 살초효과가 우수한 것으로 나타났다.

• 농약과학회지
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• 제9권1호
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• pp.108-111
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• 2005

N-[4-Cyano-2-fluoro-5-(2-pyrimidinyloxy, 2-benzyloxy 혹은 2-pyridinyloxy)phenyl]-3,4,5,6-tetrahyophtha-limide 유도체를 합성하였고, 밭 조건에서 토양 및 경엽처리후의 제초활성을 온실에서 조사하였다. 이 화합물들의 제초효과는 토양처리보다 경엽처리에서 강하였으며, 광엽 잡초에 대한 제초활성이 화본과 잡초에 대한 활성보다 우수하였다. N-[(4-cyano-2-fluoro-5-(2-pyrimidinyloxy)phenyl]-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide가 가장 강한 제초활성을 나타내었을 뿐 만아니라 60 g/ha 농도의 토양처리에서 옥수수에 비교적 안전하였다.