As an ongoing research program for the development of environmental friendly new soil-surface treatment herbicide, several tetrahydroindazole derivatives 6a - 6h possessing hydroxyalkyl subgroup were synthesized and shown to have interesting herbicidal activities exhibiting sumptoms as protoporphyrinogen IX oxidase inhibitor under pre-emergence upland greenhouse screening. Among derivatives tested, compound 6f showed superior herbicidal activity against problem weeds.
Three-dimensional quantitative structure-activity relationships (3D-QSARs) on the herbicidal activities against in-vitro pre-emergence rice plant (Oryza sativa L.) and barnyard grass (Echinochloa crus-galli) by new 5-benzofuryl-2-[1-(alkoxyimino)alkyl]-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one derivatives were studied quantitatively using comparative molecular similarity indices analysis (CoMSIA) methodology. The optimized CoMSIA model(A5: $r^2_{cv.}=0.569$ & $r^2_{ncv.}=0.941$) for rice plant exhibited a good correlation with steric (31.6%) and hydrophobic (39.7%) factors of the substrate molecules, and the model (B4: $r^2_{cv.}=0.569$ & $r^2_{ncv.}=0.941$) for barnyardgrass exhibited a good correlation with electrostatic (46.7%) and H-bond acceptor field (30.8%), respectively. The predicted $R_1=SF_5,\;R_2=R_3=R_4=H(P1)$ substituent (Rice plant: $pI_{50}=4.84$ & Barnyardgrass: $pI_{50}=7.21$, ${\Delta}pI_{50}=2.37$) by the model (B4) not only exhibited to the highest herbicidal activity against barnyardgrass, but also exhibited to the highest selecticity between two plants.
The potential of juglone a plant naphthoquinone as a natural herbicide on new target, 7-keto-8-amino pelargonic acid synthetase (KAPAS) in the early step of biotin biosynthesis pathway, was performed in vitro and in vivo. Juglone effectively inhibited KAPAS activities in vitro and the $IC_{50}$ was $9.5{\mu}M$. Foliar application of juglone showed very good herbicidal activity to the eight-tested weed species. Among them, Solanum nigrum was completely controlled at a concentration of $250{\mu}g\;mL^{-1}$ with main symptoms of desiccation or burndown. Digitaria sanguinalis and Aeschynomene indica were also sensitive to juglone treatment. All eight weed species were controlled by 90~100% at a concentration of $500{\mu}g\;mL^{-1}$. However, soil application of juglone to Digitaria sanguinalis did not show any herbicidal symptoms. Cellular leakage from cucumber leaf squares treated with juglone increased depending on the concentrations increased from 6.25 to $100{\mu}M$ after 24 hours incubation with or without light. However, chlorophyll loss in cucumber leaf squares was negligible. Biotin supplements significantly rescued the inhibition of germination rate of Arabidopsis thaliana seeds previously inhibited by the juglone. Our results suggest that the juglone is a possible environmental friendly herbicide candidate with a new target KAPAS inhibiting activity.
The herbicidal activity of thiocarbamate herbicides and its effect on cell division and elongation were determined. The herbicides studied were molinate(S-ethyl-N,N-hexamethylenethiocarbamate), dimepiperate [S-(${\alpha}$,${\alpha}$-di methylbenzyle)piperidine-1-carbothioate], esprocarb [S-benzyl-N-ethyl-N-(1,2-dimethylpropyl) thiocarbamate], and thiobencarb [S-(4-chlorobenzyl)-N, N-diethylthiocarbamate]. The herbicides applied at the rates ranged from $10^{-6}$ to $10^{-5}M$ did not affect germination and post-germination root growth of rice(Oryza sativa L.) and barnyardgrass [Echinochloa crus-galli(L.) P. Beauv.], but inhibited the post-germination shoot growth. There was no inhibition of gibberellin-induced ${\alpha}$-amylase biosynthesis in de-embryonated rice seeds by the herbicides at $10^{-5}M$, but about 50-60% inhibition occurred at $10^{-4}M$. When the herbicides were applied 7 days after seeding, the rates required to 50% growth inhibition of barnyardgrass were 146g, 91g, 96g, and 102g ai/10a for molinate, dimepiperate, esprocarb, and thiobencarb, respectively. No effect of the herbicides on cell division was found at $10^{-4}M$, but about 31 to 47% inhibition as compared with the untreated check was obtained by treatment of the herbicides at $10^{-3}M$. However, about 33 to 38% inhibition of cell elongation occurred at $10^{-5}M$ of the herbicides. They also inhibited IAA-induced cell elongation.
This study was conducted to evaluate herbicidal properties of picolinafen in terms of crop safety, weed control spectrum, application window, residual efficacy and resistant weed control. Herbicidal phytotoxicity of picolinafen to wheat and barley was greatest when applied at 0 days after sowing (DAS), but decreased significantly as plant growth advanced. Picolinafen showed greater activity against broadleaved weeds than grass weeds. Picolinafen showed highest activity when it was applied at early post emergence timing (5 to 15 DAS), and showed significantly decreased activity at 20 DAS application. The $LT_{50}$ values (the period from application required for residual control by 50%) was 9.3 and 6.5 days against Digitaria ciliaris and Brasica naus at 60 g ai $ha^{-1}$, respectively. Picolinafen showed similar activities against both triazine resistant and sensitive Amaranthus retroflexus. Collectively, picolinafen appeared to have a good fitness to control resistant broad leaved weeds control by early post emergence application.
This experiment was conducted to Investigate the herbicidal activity of naturally developed d-Limonene on the control of Sicyos angulatus L. which is destructive to biodiversity and ecosystem under greenhouse and open field condition. Among the tested concentrations, most efficacy of early foliar application(leaf stage with 1.5 and 3) of d-Limonene was found in $70mg\;mL^{-1}$, followed by $35mg\;mL^{-1}$, $17.5mg\;mL^{-1}$ in that order under greenhouse condition. The higher the d-Limonene concentration, the better the effect in greenhouse condition. In leaf stage with 2, 3 and 5 under open field condition, the higher the d-Limonene concentrations, the higher the weeding effect. The remarkable effect was, particularly, found in d-Limonene with $70mg\;mL^{-1}$ while little was found in the plants with d-Limonene with $35mg\;mL^{-1}$. In the case of 15 leaf stage of S. angulatus L. treated with d-Limonene under outside treatment effect was low. The treatment effect of d-Limonene under open field compared with greenhouse condition was more significant. It can be recommended that d-Limonene with $70mg\;mL^{-1}$ could control S. angulatus L. by 5 leaf stage.
Won, Ok Jae;Kim, Young Tae;Kim, Jae Deok;Choi, Jung Sup;Ko, Young Kwan;Park, Kee Woong
Weed & Turfgrass Science
/
v.4
no.3
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pp.219-224
/
2015
This study was conducted to evaluate the effect of herbicidin, new natural herbicidal substances, derived from soil actinomycetes Streptomyces scopuliridis. Several weed species were subjected to examine the germination inhibition and herbicidal activity at the concentration from 100 to 2,000 ppm. There was no selectivity in germination inhibition and herbicidal activity against crops. Germination of Echinochloa oryzoides, Digitaria ciliaris, Abutilon theophrasti and Amaranthus retroflexus was inhibited completely when 7.81 ppm of extract was treated in petri dish. Pre-emergence application of herbicidin in soil condition showed low inhibition against weeds. However, post application of herbicidin in green house resulted in the necrosis of weeds at the concentration of 2,000 ppm. A. retroflexus was sensitive to herbicidin at the low concentration of 62.5 ppm, whereas E. oryzoides was tolerant to lower concentration of herbicidin until it became withered at the concentration of 2,000 ppm. In conclusion, herbicidal substances derived from S. scopuliridis herbicidin, which is consisted with herbicidin A and B, have dominant effect on germination and growth inhibition. On the other hand, herbicidin was insufficient to control gramineous weeds. In future, it will be needed to develop the combination of herbicidin with other herbicide or compounds to control gramineous weeds as well.
New benzenesulfonylurea derivatives possessing bicyclic ketal subgroup were synthesized and shown to have interesting herbicidal activities under upland greenhouse screening.
Inactivation in soil absorption, translocation of 2, 4-D by plants vary depending upon soil environments and herbicide formulations. Experiment was conducted in a glasshouse using rectangular pots($1350cm^2$) to evaluate the growth responses of barnyardgrass (Echinochloa crus-galli) and Indian jointvetch (Aesehyrcomene indica) to two formulations of 2, 4-D. The formulations used were 40% 2, 4-D amin salt (2, 4-D/AS) and 19.7% complex of rice husk lignin and 2, 4-D (2, 4-D/LG) which were applied at 200g ai/ha. Soil environments included fertilizer levels, soil pH, organic matter contents, and soil textures, Each treatment was replicated three times. The herbicidal activity of 2.4-D increased and lasted with increased levels of fertilizer. The activity also increased and lasted with low soil pH and decreased content of organic matter. Generally 2, 4-D/LG showed higher and longer herbicidal activity than 2. 4-D/AS for both test plants under all conditions applied. However, the herbicidal activity was influenced by the formulations more than by soil textures. It was thought that 2, 4-D/AS was released in a short time and inactivated readily while 2, 4-D/LG was slowly released and gave an opportunity of absorption by plants for a long period.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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