Chloronicotinyl 유도체의 기본 골격인 3-pyridylmethylamine의 amine기를 phosphite group으로 치환하여 chloronicotinyl 유도체를 합성하였고, 이들의 살충활성과 살균활성을 확인하였다. 살충활성 검정 결과, 500 ppm 에서 phosphonate에 methyl기와 butyl기가 치환된 compound 4와 2개의 butyl, 2,2,2-trifluorotehtyl, 2-ethylhexyl, phenyl기가 치환된 compound 5, 6, 7, 8이 벼멸구에 대해서 90%의 살충활성을 나타내었다. 그러나 이들 화합물들은 배추좀나방과 두점박이응애에 대해서는 낮은 살충활성을 나타내었으며, phosphonate에 halogen이나 heterocycle이 치환된 compound $10{\sim}21$에서도 벼멸구, 배추좀나방, 담배거세미나방, 두점박이응애, 복숭아혹진딧물에 대하여 거의 살충활성을 나타내지 않았다. Chloronicotinyl 유도체의 벼도열병균, 벼문고병균, 오이잿빛 곰팡이병균, 토마토역병균, 밀녹병균, 보리흰가루병균에 대한 살균활성을 검정한 결과, 10 ppm에서 phosphonate에 butyl기와 4-nitrophenyl기가 치환된 compound 10이 벼도열병균에 대해 86%의 살균활성을 보였다. 인 함유 chloronicotinyl 유도체들 중 일부가 높은 살균활성을 나타낸다는 것은 이 유도체들이 신규 살균제로 개발될 가능성이 있다는 것을 시사하고 있다.
Antifungal activities of clove essential oil and its volatile vapour against dermatophytic fungi including Candida albicans, Epidermophyton floccosum. Microsporum audouinii, Trichophyton mentagrophytes, and Trichophyton rubrum were investigated. Both clove essential oil and its volatile vapour strongly inhibit spore germination and mycelial growth of the dermatophytic fungi tested. The volatile vapour of clove essential oil showed fungistatic activity whereas direct application of clove essential oil showed fungicidal activity.
대파(Allium fistulosum L)는 백합과 다년초로서 한국, 일본 중국 등 전 세계적으로 식용으로 재배되어 왔다. 현재까지 대파의 다양한 생리활성이 보고되어 왔으나, 항균 활성에 대해서는 거의 보고되어 있지 않다. 본 연구에서는 대파 식용부위로부터 강력한 항미생물성 steroidal saponins (fistuloside A, B, 및 C)을 분리하였고, 이들의 항균력을 병원성균 및 식품부패균을 대상으로 평가하였다. Fistuloside A 및 C는 강력한 항진균 활성과 항Proteus 세균활성을 나타낸 반면, fistuloside B는 항진균 활성만 인정되었다. 특히 fistuloside C는 $3.1{\sim}6.2{\mu}g/ml$의 MIC (minimal inhibitory concentration) 및 MFC (minimal fungicidal concentration)를 나타내어 강력한 항진균 활성이 진균사멸에 의한 항균효과임을 확인하였다. 본 연구결과는 대파가 미생물 감염증 제어용으로 사용되어 온 근거를 제시하며, 또한 fistuloside C의 항진균제로서의 이용 가능성을 제시하고 있다.
Yenn, Tong Woei;Ring, Leong Chean;Nee, Tan Wen;Khairuddean, Melati;Zakaria, Latiffah;Ibrahim, Darah
Journal of Microbiology and Biotechnology
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제27권6호
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pp.1065-1070
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2017
This study aimed to examine the anti-candidal efficacy of a novel ketone derivative isolated from Diaporthe sp. ED2, an endophytic fungus residing in medicinal herb Orthosiphon stamieus Benth. The ethyl acetate extract of the fungal culture was separated by open column and reverse phase high-performance liquid chromatography (HPLC). The eluent at retention time 5.64 min in the HPLC system was the only compound that exhibited anti-candidal activity on Kirby-Bauer assay. The structure of the compound was also elucidated by nuclear magnetic resonance and spectroscopy techniques. The purified anti-candidal compound was obtained as a colorless solid and characterized as 3-hydroxy-5-methoxyhex-5-ene-2,4-dione. On broth microdilution assay, the compound also exhibited fungicidal activity on a clinical strain of Candida albicans at a minimal inhibitory concentration of $3.1{\mu}g/ml$. The killing kinetic analysis also revealed that the compound was fungicidal against C. albicans in a concentration- and time-dependent manner. The compound was heat-stable up to $70^{\circ}C$, but its anti-candidal activity was affected at pH 2.
미산성 차아염소산수는 다양한 종류의 미생물들에 대해 강력한 살균력을 나타내지만 인간과 자연에 무해한 살균제로 잘 알려져 있다. 4%의 희석된 염산만으로 무격막 전해조에서 전기분해를 통해 만들어졌으며 유효염소 농도가 20~30 ppm(HOCl 97%)이고 pH 5.0~6.5인 미산성 차아염소산수의 식물병원균들에 대한 살균효과를 조사하였다. Botrytis cinerea, Colletotrichum acutatum, Phytophthora capsici 등의 포자들에 대해서는 대략 10초 정도의 처리시간으로도 100% 살균효과가 나타났으나 Penicillium hirsutum의 경우는 3분 이상의 처리시간이 요구되었다. 희석농도에 따른 C. acutatum에 대한 살균효과를 조사한 결과 1:1(미산성 차아염소산수:멸균수)의 비율로 희석한 처리구에서는 포자발아가 100% 억제되었으나 1:2 처리구에서는 63%로 억제율이 낮아졌다. 고추탄저병균 C. acutatum을 고추열매에 접종한 후 24시간이 지나서 처리된 미산성 차아염소산수의 병방제 효과를 조사한 결과 방제가는 70.4%였다. 본 연구를 통해 미산성 차아염소산수의 강하고 광범위한 살균력이 확인되었으며 식물병 방제를 위한 살균제로 유용하게 활용될 수 있을 것으로 예상됐다.
고추역병균(Phytophthora capsici)에 대한 N-phenylbenzenesulfonamide 및 N-phenyl-2-thienylsulfonamide 유도체(1-37)들의 살균활성에 관한 3차원적인 정량적 구조와 활성과의 관계(3DQSARs)들을 비교 분자장 분석(CoMFA)과 비교분자 유사성 지수분석(CoMSIA) 방법으로 각각 검토하였다. CoMFA(2) 모델($r^2_{cv.}(q^2)$ = 0.692 및 $r^2_{ncv.}$= 0.965)이 CoMSIA(2) 모델($r^2_{cv.}(q^2)$ =0.796 및 $r^2_{ncv.}$= 0.958)보다 상관성과 예측성이 양호하였다. 최적의 CoMFA(2) 모델에 따른 살균활성은 분자의 입체장과 정전기장에 의존적이었다. 또한, CoMFA(2) 모델의 등고도 분석 결과로부터 살균활성의 63%가 입체적으로 큰 S-phenyl 고리의 meta-치환기($R_1$) 그리고 나머지 살균활성의 32.9%가 양하전을 띄는 N-phenyl 고리의 $R_4$-치환기와 S-phenyl 고리의 para-치환기($R_1$)에 기인하는것으로 예측되었으며 이 같은 사실에 기초하여 일련의 고활성 화합물, $R_1$ = 3-decyl 치환체 ($pred.pI_50$ = 5.88) 등이 예측되었다.
14종의 새로 합성된 1-(phenxymethyl)benzotriazole(I)(Y=0)과 1-(thiophenoxymethyl)benzotriazole (II)(Y=S) 및 1-(azidomethy) benzotriazole(III) 유도체의 구조와 in vitro에서 Pyricularia oryzae, Fusarium axysporum f.sp.sesami, Valsa ceratosperma 및 Botrytis cinerea에 대한 균사 생장을 50% 저해하는 활성($pI_{50}$)사이의 구조-항균활성 상관관계들을 QSAR방법으로 연구하였다. (I)의 항균활성은 (II)와 (III)보다 우세하였으며 phenoxy group(I)의 치환기 효과는 수소 결합성 (HB)과 포물선 관계의 electronic effect($\sigma$), steric effect($B_1$)그리고 hydrophobic effect($\pi$)로 설명된다. P. oryzae와 F. axysporum f.sp.sesami의 항균 활성에 대한 치환기의 적정값은 $B_1$=1.40A, (H)와 $\sigma=0.07{\sim}0.15$, (H)이고 V. ceratosperma와 B. cinerea에 대하여는 각 각 $\sigma=0.23{\sim}0.28$, (C1)과 $\pi=0.70$, (C1)이었으며 가장 호과적인 화합물인 ( I a)와 ( I d)의 구조-활성관계가 검토되었다.
참나무 시들음병(병원균 Raffaelea quercus-mongolicae)은 2004년 국내에 처음 발견되어 그 피해가 증가하고 있는 추세이다. 이번 연구에서는 참나무 시들음병 방제를 위한 나무주사용 살균제를 선발하기 위해 실내시험과 포장시험을 실시하였다. 실내검정에서는 10종의 살균제와 1종의 항생제를 이용하여 국내균주 R. quercus-mongolicae와 일본균주 R. quercivora에 대한 생육억제효과를 조사하였다. 국내균주에 대해서는 chlorothalonil, benomyl, propiconazole 순으로 생육억제효과가 높게 나타났으며, 일본균주에 대해서는 propiconazole, benomyl, bitertanol 순으로 나타났다. 국내균주와 일본균주에 대하여 실내 항균효과가 우수하였던 약제 중 침투이행성이 우수한 propiconazole을 이용하여 약제방제 포장시험을 실시하였다. 그 결과 나무주사 처리 당해 연도 방제효과는 87.5%, 처리 다음 연도 방제효과는 66.7%까지 나타나 약제처리 효과는 적어도 1년 이상이었다.
N-치환 phenyl-5-chloro-1,3-dimethylpyrazole-4-carboxamide 45종을 합성, Rhizoctonia solani에 대한 50% 균사생육저해율$(EC_{50})$을 검정한 후 구조활성상관관계를 규명하기 위해 화합물의 소수성 파라메타인 log k', 치환기의 소수성 파라메타 ${\pi}$, 전자적 파라메타인 Hammett 치환상수 ${\sigma}$ 및 입체적 파라메타인 STERIMOL 상수 L을 사용하여 다중회귀식을 도출하였다(식(8)). 이 식에 의해 83%의 생리활성변화가 유의성있게 해석되었으며 활성에 영향을 미치는 가장 중요한 인자는 화합물의 체내흡수 및 작용점으로의 이행에 관여하는 log k'으로 밝혀졌고 그 밖에 phenyl고리의 2번위치와 3번위치 치환기의 장축을 표현하는 입체적 파라메타인 $L_3$과 $L_4$등도 활성을 지배하는 인자로 확인되었다.
25종 콩과식물 종자의 메탄올 추출물을 대상으로 기주식물상의 온실실험조건에서 6종의 주요 식물병원균에 대해 방제효과를 조사한 그 효과는 콩과식물의 종류에 따라 커다란 차이를 보였다. 25종의 공시종자를 5 mg/pot 농도로 처리하였을 때 결명자 (C. obtusifolia), 소리테(G. max var. solitae), 약콩(G. max var. yagkong), 흑태(G. max var. hooktae), (P. multiflorusf), (P. radiatus var. aurea)과 (V. sinensis) 추출물들은 오이잿빛곰팡이병, 밀붉은녹병 및 보리횐가루병에 대하여 80% 이상의 방제효과를 나타내었을 뿐 아니라, 잿빛곰팡이병의 살균제 저항성 균주에 대해서도 높은 활성을 보였다. 그러나, 공시종자 모두 벼도열병, 벼잎집무늬마름병 및 Phytophthora infestans병에 대해서는 거의 활성이 없거나 활성이 낮았다. 이상의 결과로부터 잿빛곰팡이병, 밀녹병 및 보리흰가루병 등에 높은 방제효과를 보인 상기 종자추출물들은 식물병 방제제로서 사용 가능성이 예상되었으며, 특히 살균제 저항성 잿곰팡이병에 높은 활성을 보여 시설원예재배에서 문제시되고 있는 잿빛곰팡이병의 방제에도 크게 이용할 수 있을 것으로 기대되었다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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