• 농약과학회지
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• 제9권1호
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• pp.97-101
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• 2005

피라졸 계통의 유기인계 살충제인 flupyrazofos(O,O-diethyl O-1-phenyl-3-trifluoromethylpyrazo-5-yl phosphorothioate)의 합성공정에서 생산된 원제 1(95.4%), 원제 2(97.6%) 그리고 정제품(99.2%)에 대한 불순물 조성과 함량을 조사하였으며, 이들 원제 및 정제품을 이용하여 in vitro와 in vivo 상에서 acetylcholinesterase (AChE) 활성 저해 정도를 비교 검정하였다. 실험결과 불순물의 조성은 O,O,O-triethylthio-phosphoric acid (TEA), 1-phenyl-3-trifluoromethyl-5-ethoxy pyrazole(PTMEP), O,O-diethyl O-1-phenyl-3-trifluoromethylpyrazo-5-yl phosphoric acid ester(flupyrazofos oxon), O,S-diethyl O-1-phenyl-3-trifluoromethylpyrazo-5-yl phosphorothionate (S-ethyl flupyrazofos)이었으며, 이들 불순물들의 함량이 원제 중에서 전반적으로 높았다. In vitro 상에서 AChE 저해는 불순물들이 많은 원제 1에서 가장 빠르게 저해되었으며, 생쥐 뇌 AChE (in vivo)에 대한 $I_{50}$ 값은 원제 1과 2가 정제품 보다 40% 이상 높았다. 이는 정제품에 비하여 원제 중에 더 많이 함유된 flupyrazofos oxen과 S-methyl flupyrazofos에 의한 영향일 것으로 판단되었다.

• 농약과학회지
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• 제6권3호
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• pp.224-229
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• 2002

배추좀나방과 파밤나방에 대한 flupyrazofos의 작용기작을 구명하기 위하여 한국화학연구소에서 분양을 받아 실내에서 19세대 누대 사육한 배추좀나방과 포장에서 채집하여 실내에서 인공사료를 이용하여 25세대 누대 사육한 파밤나방을 대상으로 $^{14}C$-flupyrazofos를 처리하여 두 종간의 생체내 대사물을 조사한 결과는 다음과 같다. flupyrazofos의 생체내 대사물은 flupyrazofos-oxon, flupyrazol, unknown으로 분리되었으며, 대사량은 약제처리 1시간 후와 4시간 후에 배추좀나방에서 flupyrazofos가 80.3%와 53.5%, flupyrazofos-oxon이 0.5%와 5.3%, flupyrazol이 1.1%와 1.3%, unknown이 4.5%와 11.6%, 전개되지 않은 물질이 5.3%와 18.5%이었고, 파밤나방에서 flupyrazofos가 48.0%와 23.8%, flupyrazofos-oxon이 1.3%와 3.2%, flupyrazol이 4.8%와 16.0%, unknown이 11.0%와 26.5%, 전개되지 않은 물질이 13.7%와 23.1%이었다. 따라서 시간이 경과할수록 flupyrazofos-oxon이 배추좀나방에서는 크게 증가한 반면 파밤나방에서는 적게 증가하였고, 배추좀나방에서는 flupyrazol, unknown, 전개되지 않은 물질 등이 상대적으로 적은 반면 파밤나방에서는 상대적으로 많았다. 이상의 결과로 볼 때 파밤나방에서는 일반적으로 곤충에서 생화학적 저항성 기구로 잘 알려진 가수분해효소의 일종인 esterase의 활성이 증가하여 alkyl 결합을 끊어 무독화 시키거나 flupyrazofos와의 결합체 역할이 강하게 작용하는 것으로 판단된다.

• 농약과학회지
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• 제2권3호
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• pp.117-125
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• 1998

Flupyrazofos [O,O-diethyl-O-(1-phenyl-3-trifluoromethyl-5-pyrazoyl)thiophosphoric acid ester]는 trifluoromethyl기가 존재하는 피라졸계통의 유기인계 살충제이다. 이 화합물은 배추좀나방에 대해서 탁월한 살충활성을 나타내었으며, 또한 작은각시들명나방과 멸강나방에 대해서도 우수한 살충활성을 나타내었다. 배추좀나방의 알, 번데기, 성충에 대해서는 살충효과가 떨어지지만, 유충은 발육 단계에 관계없이 강한 살충효과를 나타내었으며, 살충효과의 발현속도는 매우 빨랐다($LT_{50}$=0.9 hrs, $LT_{95}$=4.5 hrs). 침투이행성 효과는 없었지만, 잔효성은 있었다. 유기인계, 피레스로이드계 및 IGR계 저항성계통에 대해서 비교차저항성을 나타내었다. 채집지역별 살충제 감수성은 실내계통(S)과 큰차이가 없었다. 따라서 flupyrazofos는 야외에서 배추좀나방, 멸강나방, 작은각시들명나방을 효과적으로 방제할 수 있을 것으로 판단된다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제43권2호
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• pp.130-135
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• 2000

유기인계 살충제 flupyrazofos의 수중 광분해 양상을 관찰하고자 다양한 조건에서 광분해율 및 분해 반감기 등을 조사하였다. 순수한 증류수 중에서 flupyrazofos는 광에 매우 안정하여 단순한 가수분해에 의한 감소가 관찰된 반면 감광제로 알려진 acetone처리 후 자연광 하에서 광분해율의 변화를 측정한 결과, 수중에 acetone의 함량이 0.047%, 몰 비가 0.006 이상이 되는 경우 flupyrazofos에 대한 광분해 촉진 효과가 발생할 것으로 예측할 수 있었다. Acetone이 처리된 경우, flupyrazofos의 광분해 반응은 광산화제인 singlet oxygen에 의해 분해율이 크게 영향 받는 것으로 확인되었으나 hydroxyl radical의 영향은 확인되지 않았다. Actinometer실험에서 2% acetone을 처리한 0.4ppm flupyrazofos의 양자수율(quantum yield)은 $17.66{\times}10^{-5}$이었으며 이때의 분해속도 상수는 0.038/hour이며, 분해 반감기는 18.2시간이었다.

• 농약과학회지
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• 제7권1호
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• pp.18-24
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• 2003

매추좀나방과 파밤나방에 대한 flupyrazofos 의 작용기작을 구명하기위하여 한국화학연구소에서 분양을 받아 실내에서 19 세대 누대 사육한 배추좀나방과 포장에서 채집하여 실내에서 인공사료를 이용하여 25세대 누대사육한 파밤나방을 대상으로 효소활성도 및 flupyrazofos 에 의한 AChE 활성 저해정도를 조사한 결과는 다음과 같다. 배추좀나방과 파밤나방의 머리에 있는 AChE의 활성도는 배추좀나방 1령$\sim$4령에서 $1.5\sim11.1$ ng/larva/ruin 이었고, 파밤나방 1령$\sim$6령에서 $1.7\sim45.2$ ng/larva/min로 나타나 4령이상의 영기에서는 $25\sim30$배이상 높았다. 배추좀나방과 파밤나방에 대한 aliesterase 의 활성도는 배추좀나방 1령충에 비하여 배추좀나방 2령$\sim$4령에서는 머리와 복부에서 각각 $1.7\sim4.7$배와 $3\sim17$배 이하였으나, 파밤나방 3령$\sim$6령에서는 $8\sim55$배와 $12\sim30$배 이상이었다. Flupyrazofos 에 의한 AChE 반수저해농도 $(I_{50})$는 배추좀나방 2령과 4령에서 각각 92 nM과 $1.8{\mu}M$이었고 파밤나방 2령과 4령에서 각각 $15{\mu}M$과 3.1mM로 나타나 파밤나방은 배추좀나방 보다 약 $162\sim1,720$배 이상 높은 농도를 보였다.

• 농약과학회지
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• 제4권1호
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• pp.44-50
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• 2000

배추좀나방과 파밤나방에 대한 flupyrazofos의 작용기작을 구명하기 위하여 한국화학연구소에서 분양을 받아 실내에서 19세대 누대 사육한 배추좀나방과 포장에서 채집하여 실내에서 인공사료를 이용하여 25세대 누대 사육한 파밤나방을 대상으로 $^{14}C$-flupyrazofos를 처리하여 $^{14}C$-flupyrazofos를 검출하기에 적합한 용매와 두종간의 체벽 투과량을 조사하였다. 배추좀나방과 파밤나방 충체에 있는 $^{14}C$-flupyrazofos의 각 용매별 검출율은 hexane과 ethyl-acetate보다 acetone을 사용할 때 가장 높았다. flupyrazofos의 반수침투시간($PT_{50}$)은 배추좀나방에서는 0.731 시간(44분)이었고, 파밤나방에서는 0.504시간(30분)으로 나타나 배추좀나방보다 파밤나방에서 침투시간이 다소 빨랐고, 배설량도 배추좀나방보다 파밤나방에서 많았으며 배설되는 시간도 빨랐다.

• 농약과학회지
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• 제6권3호
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• pp.218-223
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• 2002

[ $45^{\circ}C$ ]의 25%(v/v) dioxane-수용액(${\mu}=0.1M$) 중에서 살충제, flupyrazofos의 가수분해 반응속도상수를 자외선 분광법으로 측정하였다. 용매효과($|m|{\ll}|{\ell}|$) 및 반응 속도식($k_{obs.}=k_O+k_{H3O}+[H_3O^+]+k_{OH}-Kw/[H_3O^+]$) 그리고 생성물 분석 결과로부터 flupyrazofos는 trigonal-bipyramidal형($d^2sp^3$) 중간체를 경유하여 pH 4.0 이하의 산성 용액에서는 $A_{AC}2$형의 특정 산-촉매 반응, pH 11.0 이상의 알카리성 용액에서는 $B_{AC}2$ 형의 특정 염기-촉매 반응 그리고 PH $5.0{\sim}10.0$ 사이에서는 $B_{AC}2$형의 일반 산 및 염기-촉매반응에 따른 일련의 가수분해 반응 메카니즘을 제안하였다. 또한, 중성 용액 중에서 flupyrazofos는 매우 안정한 ($8.0{\times}10^{-8}sec^{-1}$) 화합물로 반감기는 약 3개월($45^{\circ}C$) 이상이었다.

• 한국독성학회:학술대회논문집
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• 한국독성학회 2001년도 International Symposium on Signal transduction in Toxicology
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• pp.122-122
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• 2001

Flupyrazofos is a new type of pyrazole organophosporus insecticide, which has a high activity against the diamond-back moth (Plutella xylostella). The potential of this agent to induce developmental toxicity was investigated in the Sprague-Dawley rat.(omitted)

• Toxicological Research
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• 제14권2호
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• pp.227-235
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• 1998

KH-502 (Flupyrazofos), a new organophosphorus insecticide synthesized by Korea Re-search Institute of Chemical Technology, was found to be effective against diamond-back moth(Plutella xylostella). This study was carried out to determine the acute toxicity of KH-502 in Sprague-Dawley rats and ICR mice. The test article was orally or dermally administered to the animals. Death, tremors, salivation, lacrimation, abnormal gait and corneal opacity were observed. Decrease in body weight gain was observed in all treatment groups. At necropsy, dark red coloration of lung, enlargement of adrenal glands and atrophy of spleen were observed. The oral $LD_{50}$ value was 372 mg/kg in male rats, 605 mg/kg in female rats, 186 mg/kg in male mice, and 115 mg/kg in female mice. And the dermal $LD_{50}$ was 4086 mg/kg in male and 3881 mg/kg in female rats.

• Applied Biological Chemistry
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• 제40권1호
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• pp.76-79
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• 1997

국내에서 최초로 합성, 개발된 유기인계 살충제인 flupyrazofos(KH-502)의 물리화학적 특성으로 수용성, 가수분해, 증기압, 분배계수를 EPA와 OECD 방법에 준하여 측정하였다. 수용성은 $25^{\circ}C$에서 0.80 ppm으로 낮았고 가수분해 반감기는 $25^{\circ}C$에서 266.5시간(pH 4.0), 180.0시간(pH 7.0), 120.9시간(pH 9.0)으로 알칼리 조건에서 불안정하였으며 $40^{\circ}C$에서는 $25^{\circ}C$보다 $2{\sim}4$배 정도 가수분해가 빠르게 진행되었다. 상은($25^{\circ}C$)에서의 증기압은 $2.81{\times}10^{-5}$ torr로 측정되었고, 다른 두 온도(35, $45^{\circ}C$)에서 증기압을 측정하여 log P=0.673-(1565.4/T)라는 관계식을 구하였다. Flupyrazofos의 상온($25^{\circ}C$)에서의 증기압은 diazinon과 유사한 수준이었고, DDVP보다는 약 1,000배 정도 낮은 수치로 휘발에 의하여 환경에 영향을 미칠 가능성은 낮을 것으로 판단되었다. Flupyrazofos의 옥탄올/물 분배계수치를 보면(log Kow=5.24) 먹이연쇄를 통한 생물농축이 예상되나 비교적 가수분해가 빠르기 때문에 비록 수계에 노출된다고 하여도 그 가능성은 매우 낮을 것으로 사료된다.