• 제목/요약/키워드: Eudesmol

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Biosynthesis of Eudesmane-type Sesquiterpenoids by The Wood-rotting Fungus, Polyporus brumalis, on Specific Medium, including Inorganic Magnesium Source

  • Lee, Su-Yeon;Ryu, Sun-Hwa;Choi, In-Gyu;Kim, Myungkil
    • Journal of the Korean Wood Science and Technology
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    • 제44권2호
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    • pp.253-263
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    • 2016
  • Fungi, such as the wood-rotting Polyporus brumalis, are excellent sources of pharmaceutically interesting natural products such as sesquiterpenoids. In this study, we investigated the biosynthesis of P. brumalis sesquiterpenoids on modified medium. Ten additional species of white rot fungi were inoculated in medium containing nutrients such as $C_6H_{12}O_6$, $C_4H_{12}N_2O_6$, $KH_2PO_4$, $MgSO_4$, and $CaCl_2$ at $28^{\circ}C$ for 25 days. After 10 days of incubation, eudesmane-type sesquiterpenes, ${\beta}$-eudesmane and ${\beta}$-eudesmol, were only synthesized during the growth phase of P. brumalis. Experiments excluding one nutrient at a time were conducted to determine the effects of inorganic nutrients on sesquiterpene biosynthesis. In conclusion, GC-MS analysis showed that biosynthesis of sesquiterpenes was differentially regulated by inorganic nutrients such as $MgSO_4$, $C_4H_{12}N_2O_6$, and $KH_2PO_4$. We found $MgSO_4$ supplementation to be vital for eudesmane-type sesquiterpene biosynthesis in P. brumalis; nitrogen ($C_4H_{12}N_2O_6$) and phosphate ($KH_2PO_4$) inhibited the synthesis of P. brumalis metabolites. Magnesium is a known cofactor of sesquiterpene synthase, which promotes ${\beta}$-eudesmol synthesis. To mechanistically understand eudesmane-type sesquiterpene biosynthesis in P. brumalis, further research into the genes regulating the dynamics of such biosynthesis is warranted.

참당귀와 일당귀의 부위별 휘발성 정유성분 비교 (Comparison of Volatile Compounds in Plant Parts of Angelica gigas Nakai and A. acutiloba Kitagawa)

  • 조민구;방진기;채영암
    • 한국약용작물학회지
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    • 제11권5호
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    • pp.352-357
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    • 2003
  • 참당귀의 전초 (꽃봉우리, 줄기, 잎)와 뿌리의 정유성분을 분석한 결과 전초의 정유 함량은 0.063%로 뿌리의 0.389%에 비해서 아주 적은 함량을 나타내었다. 주요 성분에 있어서 전초와 뿌리의 정성적 차이는 없었으나, 함량에 있어서는 큰 차이를 보였다. 주요 휘발성 성분은 nonane, ${\alpha}$-pinene, limonene + ${\beta}-phellandrene$이였으며, 이 중 nonane과 ${\alpha}-pinene$의 경우 전초에서는 각각 7.5%와 14.6%이었으나, 뿌리에서는 각각 24.5%와 31.7%로 많은 양을 나타내었다. 이 외에 ${\gamma}-terpinene$, germacrene-d, (E,E)-${\alpha}-farnesene$, ${\beta}- eudesmol$의 경우 전초에서는 5%에서 8% 사이로 나타났으나, 뿌리 에서는 1% 안팎의 적은 함량을 보였다. 참당귀와 일당귀를 분석한 결과 줄기와 잎에서 각각 0.068%, 0.127%와 0.153%, 0.243%로 정유의 함량은 일당귀가 더 높았고, 부위별로는 잎이 줄기의 약 2배 정도 높았다. 참당귀 줄기와 잎의 성분으로는 각각 18개, 32개로 잎에서 더 다양한 향기성분이 분포되어 있었고, 주요 휘발성 성분으로는 ${\alpha}-pinene$, myrcene, limonene, germacrene-d, eudesmol and butylphthalide로 잎에서 germacrene-d가 높았고, butylphthalide가 낮은 차이를 보였다. 일당귀줄기와 잎의 휘발성 정유 성분으로는 각각 21개, 32개로 참당귀와 같이 잎에서 더 다양했고, 성분은 ${\gamma}-terpinene$과 butylphthalide로 butylphthalide가 70%에 육박하는 주성분을 차지했다. 그러므로 Angelica gigas와 Angelica acutiloba는 관능적으로 확연히 다른 차이를 느낄 수 있지만, 분석결과로도 전혀 다른 향기성분임을 알수 있었다.

천궁(Cnidium officinale) 및 당귀(Angelica gigas) 휘발성 향기추출물의 항염증효과 (Anti-Inflammatory Effects of Volatile Flavor Extracts from Cnidium officinale and Angelica gigas)

  • 최상원;김은옥;임현희;김진경
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제41권8호
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    • pp.1057-1065
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    • 2012
  • 본 연구는 생약의 휘발성 향기추출액을 이용한 염증치료용 기능성 신소재를 개발하기 위해 대식세포주인 Raw 264.7 세포를 이용한 모델시스템에서 천궁 및 당귀의 휘발성 향기추출물의 항염증 효과를 검정하였으며, 아울러 이들 향기추출물의 향기성분을 GC-MS 분석을 통해 확인하였다. 그 결과 8가지 생약(노간주, 목향, 천궁, 당귀, 정향, 고본, 박하, 애엽)의 향기추출물 중 천궁 및 당귀가 LPS 처리에 의한 NO의 생성을 가장 크게 억제하였으며 $PGE_2$의 생성도 현저히 억제시키는 것으로 나타났다. 또한, 천궁 및 당귀의 향기 추출물은 NO의 생합성 효소인 iNOS 단백질의 발현 또한 농도의존적으로 감소시킴을 확인할 수 있었으며, 염증성 사이토카인인 IL-6의 생성 억제효과도 우수하였다. 천궁 및 당귀 향기추출물의 휘발성 향기성분을 GC-MS로 분석한 결과, 천궁은 eugenol, 3-butylphthalide, butylidene phthalide 및 ligustilide를 확인하였으며 이들 향기성분 중 ligustilide가 천궁의 주된 휘발성 향기성분임을 확인하였고, 당귀는 eugenol, ${\beta}$-maaliene, ${\beta}$-eudesmol 및 9-tetradecenoic acid를 확인하였으며 이들 향기성분 중 ${\beta}$-eudesmol이 당귀의 주된 향기성분임을 확인하였다. 이러한 연구결과로 미루어 볼 때 천궁 및 당귀의 휘발성 향기추출물이 대식세포에 의해 생성되는 염증반응의 매개물질인 NO, $PGE_2$, IL-6의 생성을 저해함으로써 항염증 활성을 가지는 것으로 생각되며, 이러한 항염증 활성은 천궁 및 당귀에 함유된 항염증성 향기성분인 ligustilide 및 ${\beta}$-eudesmol이 크게 기여했을 것으로 사료된다. 따라서 천궁 및 당귀의 휘발성 향기추출물은 천연 유래의 항염증 물질로서 잠재적인 가치가 있어 향후 염증질환 예방 및 치료용 기능성식품 및 화장품 소재로 활용할 수 있을 것으로 생각된다.

홍화꽃 및 홍화씨의 휘발성성분 (Volatile Components of Flower and Seed of Safflower)

  • 최성희;임성임;장은영;조영수
    • 한국식품과학회지
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    • 제36권2호
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    • pp.196-201
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    • 2004
  • 식품재료 및 약리 효과로 인한 약용재료로서 사용범위가 확대되고 있는 홍화꽃 및 홍화씨의 휘발성 성분을 분석 동정하였다. 그 결과, 홍화꽃의 주요 휘발성 성분으로는 테르펜류인 p-cymene, limonene, ${\alpha}-phellandrene$, ${\gamma}-terpinene$, camphor, 4-terpineol, selinene, ${\beta}-caryophyllene$, torreyol, ${\beta}-eudesmol$ 등이 검출되었다. 또한, phenylacetaldehyde, 2-phenylethylalcohol, 4-terpineol, ${\beta}-caryophyllene$, ${\gamma}-terpinene$, ${\alpha}-phellandrene$ 등 통상의 꽃향기 성분과 알데히드류인 3-methylbutanal, 2-methylbutanal, pentanal, hexanal, octanal, nonanal 및 decanal, 알코올류인 2-pentanol 및 heptanol, 케톤류의 3-penten-2-one, 2-heptanone, 2,6,6-trimethyl cyclohexanone 등이 함유되어 있었다. 그 이외 산류인 acetic acid, heptanoic acid, 2-methylbutanoic acid 및 rancid-cheese odor를 띄는 3-methylbutanoic acid(isovaleric acid) 등의 생성이 확인되었다. 특히, 홍화꽃에서의 이들 산류의 생성은 다른 꽃류에 비해 종류나 함량이 많았으며, 홍화꽃이 다른 꽃에 비해 좋지 않은 냄새를 내는 특징적인 요인으로 생각되었다. 한편, 홍화씨의 경우는 hexanal, (E)-2-heptenal, (E,Z)-2,4-decadienal 및 (E,E)-2,4-decadienal등의 알데히드류가 주요 휘발성 성분으로 동정되었다. 일반성분 중 전체 함량의 약 30%의 지질을 함유하는 홍화씨는, 방향성과 관계된 torreyol, ${\beta}-eudesmol$ 등의 terpene alcohol류, 달콤한 향과 관계가 있는 3-methylbutanal 및 2-methylbutanal과 함께 산류의 생성도 있었으나, 지방산 산화 분해생성물인 (E,Z)-2,4-decadienal 및 (E,E)-2,4-decadienal이 전체 휘발성 함량의 약 75%를 차지하였다.

Propolis의 휘발성 향기 성분 특성 (Volatile Flavor Characteristics of Propolis)

  • 송효남;김영언;황인경;안승요
    • 한국식품과학회지
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    • 제31권5호
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    • pp.1153-1158
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    • 1999
  • 밀원식물을 달리하여 채집된 두 종류의 국내산 propolis의 향기성분을 Aroma Scan과 GC/MS로 분석하였다. Aroma Scan으로 아까시나무와 밤나무 유래의 두 propolis는 서로 다른 향기를 지닌 것을 확인하였다. GC/MS 분석한 propolis의 향기 성분은 아까시나무 유래 Propolis의 44종과 밤나무 유래 propolis의 47종을 포함한 총 55종이 검출되었다. Aldehydes 5종, alcohols 8종. ketones 5종, esters 3종. fatty acid 1종을 비롯하여 27종의 hydrocarbons과 2종의 terpenes 및 4종의 phenolic derivatives가 검출되었다. Benzaldehyde, cinnamyl alcohol, eudesmol 및 benzyl benzoate 등을 포함한 36종의 화합물은 두 시료에서 공통적으로 검출되었고, geraniol과 n-undecane을 포함한 8종의 성분은 아까시나무 유래의 propolis에서만 동정되었으며, piperitenone과 valencene을 포함한 11종의 화합물은 밤나무 유래의 propolis에서만 검출되어 밀원 식물에 따라 향기성분에 차이가 있는 것으로 나타났다.

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삼나무 흑심재 추출물의 피부사상균에 대한 항진균 활성 (Antifungal Activity of Extracts from Black Heartwood of Cryptomeria japonica against Dermatophytes)

  • 이수연;곽기섭;이전제;여환명;최인규
    • Journal of the Korean Wood Science and Technology
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    • 제37권3호
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    • pp.265-273
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    • 2009
  • 본 연구는 삼나무 부위별 추출물들의 피부사상균 Trichophyton mentagrophytes, Trichophyton rubrum, Microsporum gypseum에 대한 항진균 활성을 평가하였다. 항진균 활성의 평가는 디스크확산법과 한천희석법을 사용하였고 활성 성분의 주성분을 확인하기 위해 GC/MS 분석을 실시하였다. 항진균 활성은 삼나무의 정상재와 흑심재 중 흑심재의 심재가 가장 높은 활성을 보였다. 활성 성분은 n-hexane과 chloroform를 전개용매로 이용하여 TLC를 실시하였다. TLC를 통해 분리된 활성 성분들에 대해 다시 항진균 활성을 측정한 결과 7번째 분획물이 가장 높은 활성을 나타내었다. 분획물에 대하여 GC/MS 분석을 실시한 결과 탄소개수 13개를 가지는 damascone에 탄소 2개가 더해진 sesquiterpene으로 예상되었다. 이밖에 elemol, eudesmol, hinokione 등도 검출되었다.

Cytotoxic Compounds from the Stem Bark of Magnolia obovata

  • Min, Byung-Sun;Youn, Ui-Joung;Bae, Ki-Hwan
    • Natural Product Sciences
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    • 제14권2호
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    • pp.90-94
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    • 2008
  • Two sesquiterpenes (1 - 2), a tetralone (3), and two phenylpropanoids (4 - 5) were isolated from the stem bark of Magnolia obovata Thunberg (Magnoliaceae) through repeated column chromatography. Their structures were identified as ${\beta}-eudesmol$ (1), cryptomeridiol (2), 4R-4,8-dihydroxy-${\beta}-tetralone$ (3), trans-pcoumaryl aldehyde (4), and p-coumaric acid (5) on the basis of spectroscopic analysis including two dimensional NMR and mass. Compounds 1 - 3 were tested in vitro for their cytotoxic activity against the K562, HeLa, A549, and HCT116 cancer cell lines. However, compounds 1 - 3 were inactive in this assay system.

추출방법에 따른 생강의 휘발성 성분 조성 비교 (Comparison of the Volatile Components of Korean Ginger (Zingiber officinal Roscoe) by Different Extraction Methods)

  • 이재곤;장희진;곽재진;이동욱
    • 한국식품영양학회지
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    • 제13권1호
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    • pp.66-70
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    • 2000
  • The volatile components of Korea ginger were compared by using different isolation methods, head-space sampling procedure(HSSP), simultaneous distillation extrction(SDE) and soild pahse micro-extractions(SPME). Sixty-one components were identified by GC-MSD in the extracts obtained from each extraction methods. However, the components identified showed a difference in their composition wit the extraction methods. In the extract by HSSP, fifty-five components including a high volatile compound such as acetaldehyde, ethylacetate, 2,3-butandione were detected, and thirty-one components were identified in the extract by SPME. While, the low volatile components such as elemol, zingiberenol and ${\beta}$-eudesmol were detected only in the extract by SDE method. The results suggest that SDE method is the best for the analysis of low volatile components, whereas HSSP is a proper method for the analysis of high volatile components from natural resources.

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생강과 생강나무의 향기성분조성 비교 (Volatile Aromatic Components of Ginger(Zingiber officinalis Roscoe) Rhizomes and Japanese Spice Bush(Lindera obtusiloba BL))

  • 문형인;이재학
    • 한국작물학회지
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    • 제42권1호
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    • pp.7-13
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    • 1997
  • 생강나무의 향기성분 조성을 분석해 본 결과는 다음과 같다. 1. GC상에서 생강나무는 꽃, 잎, 줄기 각각 60, 80, 83개의 peak가 관찰되었으며, 주요 성분군은 생강나무의 경우는 꽃의 경우는 sabinene, $eta$-myrcene, 1-limonene, cir-3-hexanal, ${\gamma}$-terpinene, (Z)-3-hexen-1-ol acetate, ${\gamma}$-elemene, 1-borneol, $\delta$-guaiene, ledene, $\delta$-ca-dinene, elemol, 9-octadecanal, 1-(1,5diNe-4-hexenyl ) -4-mebenzene, $\alpha$-chamigrene, ${\gamma}$-selinene, $\beta$-endesmol, 1-phellandrene, 3-Me-6-(1-Me, ethyl ) -2-cyclohexen-1-one, epiglobulol의 성분이, 잎의 경우는 phellandrene, $\alpha$-terpinolene, sabinene, $\beta$-myrcene, ι-limonene, cis-3-hexanal, ${\gamma}$-terpinene, (Z)-3-hexen-1-ol acetate, ${\gamma}$-elemene, 1-borneol, $\delta$-guaiene, ledene, $\delta$-cadinene, olemol, 9-octadecanal, ${\gamma}$-selinene, o-chamigrene, 1-(1,5-diMe-4-hexenyl) -4-mebenzene, $\beta$-endesmol의 성분이, 줄기의 경우는 sabinene, $\beta$-myrcene, ι-limonene, phellamdrene, $\alpha$-terpinene, ledene, 1-borneol, ${\gamma}$-terpinene, 2,4a,5,6,7,8,9,9a-octahydroben-zocycloheptane, elemol, ${\gamma}$-selinene, cis-3-hexanal, (Z)-3-hexen-1-ol acetate, ${\gamma}$-elemene, $\delta$-guaiene, $\delta$-cadinene, 9-octadecanal, 1-(1,5-diMe-4-hexenyl) -4-mebenzeno, $\beta$-endesmol, $\alpha$-charugrene의 향기성분이 주요 성분군으로 확인되었다. 2. 생강나무에서 생강의 향기를 발산하는 성분으로는 $\beta$-myrcene, o-terpinolene, phellandrone, ι-limonene, $\beta$-eudesmol, $\delta$-cadinone, elemol, trans-caryophyllene으로 동정되었으며 그 중에서도 phellandrene, $\beta$-eudesmol이 주된 역할을 하는 성분으로 확인하였다.

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한우 수정란 생산에 있어서 체외성숙의 생물학적 요인 III. 소 난포란의 체외성숙에 있어서 단백질 변화

  • 박용수;이재협;변명대;박흠대
    • 한국발생생물학회:학술대회논문집
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    • 한국발생생물학회 2003년도 제3회 국제심포지움 및 학술대회
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    • pp.117-117
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    • 2003
  • 체외에서 한우 난포란의 감수분열과 배발달 능력의 획득에는 단백질 합성이 수반되어야 한다. 그러나 이러한 변화와 관련된 연구 보고는 거의 전무한 실정이다. 본 실험은 난자의 핵성숙과 관련된 세포질내 단백질 변화를 파악하기 위하여, 체외성숙 시간에 다른 배발달율과 세포질내 단백질을 비교하여 배발달능력 획득과 관련 있는 단백질을 규명하고자 실시하였다. 한우 난소에서 2-8mm의 가시난포로부터 난포란을 회수하였다. 회수된 난포란은 10% FBS와 호르몬이 첨가된 TCM199 용액에서 18시간 또는 24시간 체외성숙을 실시하였다. 난자 세포질내 단백질 변화는 2D gel electrophoresis를 이용하였고, 유의적인 변화를 나타낸 spot은 peptide mass fingerprinting을 통하여 단백질 동정을 실시하였다. 체외수정은 fer-TALP 용액을, 체외배양은 CR1aa 용액을 배양 3일째까지는 0.3% BSA, 그 이후에는 10% FBS와 난관상피세포를 첨가하여 사용하였다. 통계분석은 t-test를 이용하였다. 난자의 세포질에 대한 이차원전기영동 결과 29개의 단백질 spot들을 확인하였다. 한편 체외성숙 18시간째에 PB가 출현된 난자는 PB가 출현되지 않은 난자에 비하여 15개의 spot에서 유의적인 변화를 나타냈다. 이들 중 4개의 단백질 spot은 낮았고, 11개 spot의 수준은 높은 경향이었다. 체외성숙 18시간째와 24시간째의 배발달율을 조사한 결과 18시간째에서 유의적으로 높은 배반포 발달율을 나타냈다. 그리고 체외성숙 18시간과 24시간째 난자의 세포질내 단백질 spot들의 변화를 비교한 결과 PB가 출현된 난자 세포질에서 단백질의 변화와 유사한 경향이었다. 그러나 2개의 단백질 spot은 상반된 경향을 나타냈다. 따라서 본 실험에서 난자의 핵성숙과 관련 있는 15개의 spot을 확인하였고, 이들 단백질 spot중에서 2개가 배발달 능력과 관련이 있을 것으로 사료된다.보다는 육질등급에 많은 영향을 받는 것으로 판단된다. 한편 육질 1등급에서 배발달율이 낮은 이유는 육질 향상을 목적으로 암소를 비육 하는 경우 발생하는 번식장애와 밀접한 관계가 있는 것으로 사료된다.각각 가장 높았다. 배양 8일째 배반포의 세포수에 있어서 총세포수와 TE 세포수는 차이가 없었으나, ICM 세포수가 l0mg 첨가군에서 가장 높았다. 본 실험 결과에서 체외성숙 배지에 NEAA와 EAA 첨가가 배발달율에는 효과가 없었지만, 첨가농도의 증가에 따라 ICM 세포수가 증가하였다. 한편 체외성숙 배지에 LAH 첨가는 첨가 농도가 높을수록 배발달율은 낮았지만 ICM 세포수는 증가하였다.에 Csk가 관여하고 있음을 알 수 있다. 결론적으로 성적 성숙에 따른 생쥐 정소 내 Src-Csk loop의 발현과 Src kinase 활성의 변동은 정소 내 간충조직, 세정관 상피의 증식 및 기능적 분화 과정을 매개하는 생리적 활성분자 수용체 하위의 신호전달 과정에 Src-Csk loop에 의한 조절가능성을 확인할 수 있었다.rugrene의 향기성분이 주요 성분군으로 확인되었다. 2. 생강나무에서 생강의 향기를 발산하는 성분으로는 $\beta$-myrcene, o-terpinolene, phellandrone, ι-limonene, $\beta$-eudesmol, $\delta$-cadinone, elemol, trans-caryophyllene으로 동정되었으며 그 중에서도 phellandrene, $\beta$-eudesmol이 주된 역할을 하는 성분으로 확인하였다. 유의적인 관련성이 나타났고, 복부 비만의 지표인 허리엉덩이둘레비는 GPT, alkaline phosphatase, 공복시 혈당 및 MCV 등 다양한 건강지표와 관련성을 나타내어 향후 비만에 있어 다양한 혈액 성상의 변화 및 역할규명에 대한 연구가 이루어져야 할 것으로 본다.hat

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