오동나무 열매를 채취하여 건조시킨 후 분말로 제조하여 5.0 kg을 아세톤-물 (7:3, v/v) 혼합용액으로 추출하고 유기용매를 제거한 후 헥산, 메틸렌클로라이드, 에틸아세테이트 및 물 등 네 개의 분획으로 분리하여 에틸아세테이트용성 분획물을 Sephadex LH- 20으로 칼럼 크로마토그래피를 수행하였으며 용리용매는 메탄올 수용액과 에탄올-헥산 혼합액을 사용하였다. 그 결과 phenolic acid 화합물인 caffeic acid와 flavonoid 화합물인 naringenin, kaempferol, apigenin, luteolin 및 quercetin이 단리 되었으며 NMR 및 MS 스펙트럼을 이용하여 구조를 결정하였다. 각 분획물과 단리 된 화합물들 그리고 조추출물은 DPPH radical 소거법을 이용하여 항산화 실험을 실시하였으며, 분획물중에는 에틸아세테이트용성이 그리고 화합물중에는 caffeic acid, kaempferol luteolin 및 quercetin이 우수한 항산화 효능을 나타내었다.
Objectives : In this study, we demonstrated the antioxidant activities and the inhibitory effect on oxidative DNA damage of ethyl acetate fractions extracted from Sophorae Flos and Sophorae fructus. Methods : Sophorae Flos and Sophorae fructus were extracted with methanol(MeOH) and divided to Petroleum ether, Ethyl acetate(EtOAC) and Water fraction. The antioxidant activities were conducted by the 1,1-diphenyl-2-picryl hydrazyl(DPPH) radical, 2, 2'-Azine-bis(3-ethylbenzothiazoline-6 sulfonic acid) diammonium salt(ABTS) radical scavenging assay, $Fe^{2+}$ chelating assay and Reducing power assay. The inhibitory effect of DNA damage were characterized on ${\varphi}$ X-174 RF I plasmid DNA cleavage assay. In addition, we analyzed the Total phenol contents and the Vitamin C contents of Sophorae Flos and Sophorae fructus. Results : The results of DPPH were 92.71% and 94.72%, ABTS were 87.16% and 62.44%, and $Fe^{2+}$ chelating were 95.81% and 85.11% at $200{\mu}g/m{\ell}$ of Sophorae Flos and Sophorae fructus respectively. The Sophorae Flos showed stronger effect than Sophorae fructus in Reducing Power assay. Total phenol content was 111.77 mg/g and 122.54 mg/g, and Vitamin C content was 2.59 mg/g and 3.03 mg/g. Also both Sophorae Flos and Sophorae fructus have inhibitory antioxidant effect on ${\varphi}$ X-174 RF I plasmid DNA cleavage assay. Conclusions : Over all, this study suggests that Sophorae Flos and Sophorae fructus can be used as not only effective antioxidant but also natural medicine.
Rhizopus oryzae KSD-815를 밀에 접종하여 만든 누룩(Rhizopus oryzae KSD-815)에서 4종의 지질 화합물을 분리하여 화학구조를 동종하였다. 건조된 누룩을 실온에서 80% MeOH 수용액으로 추출하고 이추출물을 EtOAc 분획, n-BuOH 분획, $H_2O$ 분획으로 나누었다. EtOAc분획은 다시 80% MeOH 과 n-hexane 으로 분획하였다. n-Hexane 분획에 대해 silica gel 및 ODS column chromatography를 반복 실시하여 4종의 지질 화합물을 분리, 정제하였다. NMR, IR, GC/MS 등을 통하여 화합물 1(linolenic acid methyl ester), 화합물 2(palmitic acid methyl ester), 화합물 3(linoleic acid), 화합물 4(palmitic acid)의 구조를 결정하였다. 이 지방산 화합물의 세포독성을 평가하기 위해 인체 유래 유방암(MDA-MB-231)과 간암(SK-HEP-1)세포주에 대해 MTT assay를 수행하였다. 두 암 세포주에서 화합물 1(linolenic acid methyl ester)과 화합물 3(linoleic acid)은 농도의존적인 세포독성을 확인하였다. 또 염증반응 매개체의 일종인 nitric oxice(NO)의 생성 억제 활성을 Griess 방법으로 평가한 결과, 화합물 3(linoleic acid)은 LPS와 IFN-${\gamma}$에 의해 유도 된 NO 생성도 저해하는 것을 RAW264.7 세포에서 확인하였다.
인삼(Panax. ginseng) 열매를 80% MeOH 수용액으로 3회 반복 추출한 뒤, 감압 농축한 추출물을 EtOAc, n-BuOH과 $H_2O$ 층으로 계통 분획을 실시하였다. EtOAc분획에 대하여 $SiO_2$ 및 ODS column chromatography를 반복실시하여 5종의 ginsenoside 화합물을 분리 및 정제하였다. NMR, IR, FAB/MS 데이터를 해석하여, 각각 ginsenoside F1 (1), ginsenoside F2 (2), ginsenpside F3 (3), ginsenoside Ia (4) 및 notoginsenoside Fe (5)로 구조 동정 하였다. 화합물 2-5는 인삼열매에서는 이번에 처음 분리 보고되었다. 분리한 5종의 화합물을 인체 암세포주(HCT-116, SK-OV-3, HeLa, HepG2, SK-MEL-5)에 처리하여 세포독성을 측정하였다. 이 중 화합물 2, 4, 및 5가 인체 암세포주에 대해 세포독성을 저해시키는 것을 알 수 있었다. 화합물 2는 SK-MEL-5, HepG2, HeLa세포에서 $IC_{50}$값이 82.8, 86.8, $78.3{\mu}M$로 확인되었다. 화합물 4는 HCT-116, SK-MEL-5, SK-OV-3, HepG2, HeLa 세포에서 $IC_{50}$ 값이 24.5, 25.4, 26.3, 22.0, $24.9{\mu}M$로 확인되었다. 화합물 5는 SK-MEL-5 세포에서 $IC_{50}$ 값이 $81.7{\mu}M$로 확인되었다. 인삼 열매에서 분리한 화합물2, 4, 및 5가 암세포주에 대해 강한 세포독성을 나타내는 것을 확인하였으며, 이 화합물들은 공통적으로 3번 수산기에 glucopyranose를 가지고 있음을 확인하였다.
벼 지상부를 MeOH 수용액으로 추출하고 이 추출물을 n-hexane, EtOAc, n-BuOH, 및 $H_2O$ 분획으로 나누었다. n-BuOH 분획에 대하여 silica gel, ODS 및 Sephadex LH-20 column chromatography를 반복실시 하여 2종의 화합물을 분리하였다. NMR, IR 및 MS data를 해석하여 각각 adenosine (1)과 phlomuroside (2)로 구조 동정 하였다. 이들 화합물들은 벼에서는 처음으로 분리되었다.
용안육을 80% MeOH 용액으로 추출하고, 추출물을 EtOAc, n-BuOH 및 물로 분배, 추출하였다. 이 중 n-BuOH 분획을 silica gel, ODS 및 Sephadex LH-20 column chromatography로 정제하여 4종의 화합물을 분리하였다. 각 화합물의 화학구조는 NMR, MS및 IR 등의 스펙트럼 데이터를 해석하여, 1,1-dimethyl-2-propenyl $1-O-{\beta}-D-glucopyranoside$, ethyl ${\beta}-D-glucopyranoside$, 5-(hydroxymethyl)-2-furfuraldehyde 및 uridine으로 동정하였다. Uridine은 $5\;{\mu}g/ml$의 농도에서 collagen으로 유도한 혈소판 응집을 78% 저해하였다.
21 종의 생약 추출물을 선정하여 $5\;{\mu}g/ml$의 농도에서 SK-MEL-28 cell 에 대한 세포독성을 조사한 결과 목단피의 메탄올 추출물이 74.3%의 성장율을 보였다. 활성 물질을 찾기 위하여 목단피로부터 silica gel column chromatography를 실시하여 hexane 분획과 EtOAc 분획에서 충 5개의 화합물을 분리하였고 $mp,\;UV,\;IR,\;^1H-NMR,\;^{13}C-NMR$ 등 각종 물리, 화학적 data로부터 그 구조를 paeonol (1), benzoylpaeoniflorin (2), benzoic acid (3), 2,5-dihydroxy-4-methoxy-acetophenone (4), paeoniflorin (5)으로 동정하였다. 분리한 물질을 human 피부 암세포인 SK-MEL-28 세포주에 대하여 $10\;{\mu}g/ml$의 농도에서 SRB방법으로 세포독성을 측정한 결과 compound 4가 $ED_50$ 값이 $5.92\;{\mu}g/ml$로 가장 좋은 세포독성을 나타내었다. 이결과는 compound 4가 SK-MEL-28 melanoma 세포주에 대한 새로운 항암 후보 물질임을 제시한다.
The bark of Machilus thunbergii was extracted with 80% aqueous methanol (MeOH), and the concentrated extract was partitioned using ethyl acetate (EtOAc), butanol (n-BuOH), and $H_2O$, successively. From the EtOAc fraction, five lignans were isolated through the repeated silica gel, octadecyl silica gel (ODS) and, Sephadex LH-20 column chromatography. Based on nuclear magnetic resonance (NMR), mass spectroscopy (MS), and infrared spectroscopy (IR) spectroscopic data, the chemical structures of the compounds were determined to be machilin A (1), machilin F (2), licarin A (3), nectandrin A (4), and nectandrin B, (5). This study presents comparative account of five lignans from M. thunbergii bark contributing inhibition of low density lipoprotein (LDL), ACAT-1, and ACAT-2. Compounds 2-5 showed varied degree of antioxidant activity on LDL with $IC_{50}$ values of 2.1, 11.8, 15.3, and $4.1{\mu}M$. Compounds 1, 2, and 3 showed inhibition activity on ACAT-1 with values $63.4{\pm}6.9%$ ($IC_{50}=66.8{\mu}M$), $53.7{\pm}0.9%$ ($IC_{50}=109.2{\mu}M$), and $78.7{\pm}0.2%$ ($IC_{50}=40.6{\mu}M$), respectively, at a concentration of 50 mg/mL, and on ACAT-2 with values $47.3{\pm}1.5%$ ($IC_{50}=149.7{\mu}M$), $39.2{\pm}0.2%$ ($IC_{50}=165.2{\mu}M$), and $52.1{\pm}1.0%$ ($IC_{50}=131.0{\mu}M$, respectively, at a concentration of 50 mg/mL.
현삼(Scrophularia buergeriana) 뿌리를 80% Methanol수용액으로 추출한 뒤, 감압 농축한 추출물을 EtOAc, n-BuOH과 H2O층으로 계통 분획을 실시하였다. n-BuOH분획에 대하여 silica gel, octadecyl SiO2 column chromatograph 및 중압분취(MPLC) 장비를 반복 실시하여 4종의 phenylethanoid glycoside 및 iridoid glycoside계의 화합물을 분리하였다. NMR 및 Mass데이터를 해석하여, harpagoside (1), angoroside C (2), aucubin (3) 및 acetoside (4)로 구조 동정하였다. 분리한 4종의 화합물에 대하여 HPLC 분석법을 이용하여 정량분석한 결과, 11.5 mg/g (1), 7.6 mg/g (2), 41.2 mg/g (3), 및 4.8 mg/g (4) 이 현삼 뿌리에 함유된 것을 확인하였다. 현삼으로부터 분리된 화합물 중 angoroside C 및 acetoside는 에탄올에 의해 저해된 세포 성장률을 검증한 결과, 간암세포종인 HepG2세포에 대해서 간세포를 보호하는 효과가 있음을 확인하였다.
본 연구는 brazilin의 항산화 효과 및 구강암세포에 대한 암세포 증식억제 효과를 확인하고자 활성산소 소거능력을 측정하고, KB cell에 brazilin을 처리하여 세포 성장억제 등을 측정하였다. 시행된 실험결과를 분석한 결과 다음과 같은 결론을 얻었다. 1. Brazilin은 소목의 다른 유기용매 추출물에 비하여 최저 농도에서도 9%의 전자공여능 소거효과를 보이고 최고농도에서 90%의 소거효과를 나타내었다. 또한 리놀레산 자동 산화 방지 효과를 측정한 결과 26%에서 66%까지 억제하였다. Hydroxyl radical 소거효과 측정 결과 1 mg/ml에서 86%의 소거효과를 나타내었고, 0.001 mg/ml에서도 5%의 소거효과를 나타내었다. 2. Brazilin은 KB cell의 성장을 1시간 처리했을 경우 최저 5%에서 최대 23%까지 억제하였으며, 24시간 처리했을 경우 5%에서 최대 64%까지 억제하였고, 48시간 처리 후에는 최소 3%, 최대 79%까지 억제하였다. 3. KB cell에 LPS 처리 시 NO를 $250\;{\mu}M$ 이상 생성시켰으며, 세포증식률을 231% 증가시켰고, LPS를 처리한 KB cell에 brazilin을 처리한 결과 세포의 증식률을 -7%에서 78%까지 감소시켰다. 또한 KB cell에 $H_2O_2$를 처리한 결과 세포증식률이 감소되었으며, brazilin을 첨가하였을 때 $H_2O_2$에 대한 소거작용으로 인해 생존 억제율이 72%에서 58%로 감소하였다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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