• 공업화학
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• 제33권4호
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• pp.440-443
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• 2022

만성 췌장염 치료제로 가장 널리 사용되고 있는 camostat mesylate 합성의 key step에 대한 연구를 수행하였다. Camostat mesylate는 두 중간체인 GBA (4-guanidinobenzoic acid hydrochloride)와 DOHA [2-(dimethylamino)-2-oxoethyl-2-(4-hydroxyphenyl)acetate]의 esterification 반응을 통해서 합성되는데, 기존의 esterification 방법 적용 시에는 낮은 수율과 고가의 시약으로 인한 문제점이 제기되어 왔다. 이런 문제점을 극복하고자 본 연구에서 Vilsmeier-Haack 반응을 이용하여 GBA의 acid 작용기를 activating하여 DOHA와 coupling하여 80%의 높은 수율로 Camostat mesylate를 제조할 수 있는 새로운 경제적인 합성법을 개발하였다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제27권1호
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• pp.29-30
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• 2006

• 한국추진공학회지
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• 제4권2호
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• pp.1-5
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• 2000

추진제의 기계적 특성을 증진시키고 점도를 낮추기 위하여 소량의 coupling agent인 silane 화합물이 적용되어왔다. silane 화합물 적용시 PEG(polyethylene glycol)계 추진제에서는 그 효과가 크게 나타났으나, PCP(polycaprolactone)계 추진제에서는 오히려 기계적 특성이 감소될 뿐 아니라 경화반응에도 심각한 문제를 일으키고 있다. 본 연구에서는 이러한 문제점을 규명하기 위하여 silane 화합 물로 TESPN(triethoxysilyl propionitrile)을 PEG, PCP 바인더에 적용하여 연구하였다. 그 원인은 silane의 alkoxy 그룹이 바인더 용액의 수분과 반응을 하여 생성된 alcohol이 PCP의 ester기와 trans-esterification 반응으로 주 사슬이 끊어지는 현상이었다.

• 대한화학회지
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• 제37권1호
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• pp.136-140
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• 1993

새로운 methotrexate 중간체인 diethyl N-[4-{[(2,4-diamino-6-yl)methyl]-amino}benzoyl]-L-glutamate(10)를 합성하기 위하여 p-nitrobenzoic acid를 chlorination한 다음 L-glutamic acid와 coupling하고 이를 esterification한 후, 환원과 methylation시켜 diethyl N-(4-methylaminobenzoyl)-L-glutamate(7)를 합성하였다. 이 화합물(7)을 DMF 존재하에서 NaH와 allyl chloride를 가하여 allylation한 다음 여기에 $IN_3$ addition 반응으로 diethyl-p-[N-(2-azido-3-iodopropyl)-N-methyl]aminobenzoyl-L-glutamate(9)를 합성하였다. 이 화합물(9)을 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine hydrochloride와 cyclization시켜 methotrexate diethylester를 얻었다.

• 청정기술
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• 제17권4호
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• pp.325-328
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• 2011

플로렌 구조를 가진 다양한 아크릴계 에폭시 고분자화합물 합성의 전구물질인 9, 9'-비스[4-(2'-하이드록시-3'-아크릴로일옥시프로폭시)페닐]플루오렌 (3)에 대한 원자 효율적 (atom-efficient) 제조방법을 연구하였다. 사차 암모늄 또는 인산염을 촉매를 사용하여 9, 9'-비스[4-(글라이시딜옥시)페닐]플루오렌 (1)을 아크릴산과 개환 에스터화의 효율적 반응을 통하여 9, 9'-비스[4-(2'-하이드록시-3'-아크릴로일옥시프로폭시)페닐]플루오렌 (3)을 높은 수율로 얻을 수 있었다. 알킬 사차염의 종류와 반응조건이 반응에 미치는 영향에 대해 조사한 결과, 촉매의 종류가 반응에 큰 영향을 미치는 것으로 나타났다. 브롬화사부틸인 촉매(3 mol%) 존재 하에 플로레닐에폭사이드를 아크릴산과 $110^{\circ}C$에서 반응시켰을 때 원하는 생성물을 90% 수율로 얻을 수 있었다. 이 반응은 반응물질 사용량과 화학적 폐기물의 생성량을 최소화한 청정반응이다.

• Macromolecular Research
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• 제10권4호
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• pp.204-208
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• 2002

A linear rod-like molecule, bis[4-(1,3-octadynyl)phenyl] terephthalate (2), consisting of two diacetylenic groups, was prepared. The unsymmetric diacetylene was prepared by the Cadiot-Chodkiewicz coupling reaction of 1-bromohexyne with 4-ethynylphenol and linked to a benzene core by an esterification reaction with terephthaloyl chloride in tetrahydrofuran. The thin film (200 nm thickness) of compound 2 was fabricated by the physical vapor deposition on a glass plate with a thermal evaporator. In the X-ray diffraction (XRD) study, the vapor deposited film on the glass plate showed peaks with d spacings of 19.4, 5.7, and 4.5 $\AA$. This XRD pattern was quite different from that observed for compound 2 isolated by recrystallization from methylene chloride/hexane. The vapor deposited film was polymerized by UV irradiation. Photopolymerization was carried out through a photomask, resulting in a patterned image, where the irradiated part became isotropic.