• 한국전기화학회:학술대회논문집
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• 한국전기화학회 1999년도 제2회 총회 및 춘계학술발표회
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• pp.27-27
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• 1999

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제34권8호
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• pp.2286-2290
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• 2013

Ring opening reactions of epoxides with oxygen nucleophiles catalyzed by a variety of quaternary onium salt, such as ammonium or phosphonium salt were explored. The results showed that tetrabutylphosphonium bromide (TBPB) among salts serves as the most efficient catalyst for this process and that expoxide ring opening reactions with a variety of oxygen nucleophiles including carboxyic acid and phenol, promoted using this salt, lead to generate readily purifiable products in excellent yields.

• 약학회지
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• 제42권5호
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• pp.500-506
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• 1998

Steroidal 2${\beta},\;3{\beta}$--epoxy compound was prepared from asiaticoside via six steps and reduced regioselectively with lithium aluminum hydride. Epoxide ring opening furnished 9 as a sole product at reflux condition through axial hydride attack at C-3.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제31권9호
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• pp.2514-2518
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• 2010

A very simple synthetic route of a novel SATE prodrug type of 6'-fluoro-6'-methyl-5'-noradeonosine carbocyclic nucleoside phosphonic acid is described. The key fluorinated alcohol intermediate 7 was prepared from the epoxide intermediate 6a via selective ring-opening of epoxide. Coupling of 7 with $N^6$-bis-Boc-adenine under a Mitsunobu reaction followed by phosphonation and deprotection afforded the carbocyclic phosphonic acid. The chemical stability of the bis(SATE) derivative 13 was measured at neutral (pH 7.2) and slightly acidic (Milli-Q water, pH 5.5) pH. The antiviral activity test of the SATE prodrug 13 and its parent nucleoside phosphonic acid 11 were evaluated against HIV-1.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제34권6호
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• pp.1741-1744
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• 2013

A new polymeric catalyst was prepared by supporting $GaCl_3$ on cross-linked polyvinylpyrrolidone ($GaCl_3$/PVP). This catalyst was employed for efficient and regioselective ring-opening reaction of epoxides by various alcohols under solvent-free conditions at room temperature. In our procedure, this heterogeneous catalyst was used at neutral and mild reaction conditions to afford high yields of ${\beta}$-alkoxy alcohols. Also, regioselective conversion of epoxides to ${\beta}$-azidohydrines was accomplished by sodium azide in MeOH in the presence of $GaCl_3$/PVP at room temperature. $GaCl_3$/PVP is a non-hygroscopic and recoverable catalyst and is easily separated from reaction mixture by a simple filtration and re-used repeatedly. Also, this catalyst has good handling and can be stored for long time without any reducing of its reactivity.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제25권6호
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• pp.881-888
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• 2004

By applying a catalytic amount of indium trichloride, regioselective ring-opening of epoxides to ${\beta}$-hydroxy ethers was established. While the alcoholysis of styrene oxides produed $S_N1$-type product, the alcoholysis of ${\alpha}$-heteroatom-substituted epoxides predominantly produced $S_N2$-type product.

• 공업화학
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• 제18권3호
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• pp.218-226
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• 2007

키랄성 말단기의 에폭사이드는 키랄중간체나 여러 출발물질로서 다양하게 이용되기 때문에 입체선택적인 합성방법은 학술적으로나 산업적인 관점에서 대단히 흥미롭다. 본 연구에서는 염화갈륨, 인듐 및 탈륨을 함유한 2분자형의 키랄성 코발트 살렌 촉매를 새로이 합성하고 그 특성을 평가하였다. 촉매가 2분자형을 갖는지의 직접적인 증거를 질량분석과 EXAF분석을 통하여 제시하였다. 합성한 촉매는 여러 종류의 에테르 및 에스테르 그룹을 함유한 에폭사이드 유도체의 가수분해의 속도차에 의한 비대칭 고리열림반응에 적용하여 그 활성과 선택성을 조사하였다. 합성이 용이한 2분자구조의 살렌착체 촉매는 물을 친핵체로 하는 라세믹 에폭사이드의 고리 열림을 통하여 99%ee 이상을 나타낼 정도의 매우 높은 광학선택성을 보였다. 2분자형의 살렌 촉매는 단분자형의 촉매에 비하여 촉매량을 적게 첨가하여도 현저히 향상된 촉매활성을 나타내었다. 본 연구에서 적용한 촉매시스템은 키랄 에폭사이드 및 1,2-디올 중간체의 제조에 매우 효과적이었다

• 공업화학
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• 제18권6호
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• pp.562-567
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• 2007

키랄성 에폭사이드는 키랄중간체나 여러 출발물질로서 다양하게 이용되기 때문에 입체선택적인 합성방법은 학술적으로나 산업적인 관점에서 대단히 흥미롭다. 본 연구에서는 염화탈륨(III) 및 염화철(III)을 함유한 고분자형의 키랄성 코발트 살렌 촉매를 새로이 합성하고 그 특성을 평가하였다. 합성한 촉매는 여러 종류의 라세믹 에폭사이드 유도체의 가수분해의 속도차에 의한 비대칭 고리열림반응과 페놀 친핵체에 한 에폭사이드 산소 고리 열림반응에 적용하여 그 활성과 선택성을 조사하였다. 합성이 용이한 고분자구조의 살렌착체 촉매는 물과 페놀류를 친핵체로 하는 라세믹 에폭사이드의 고리 열림을 통하여 98% ee 이상을 나타낼 정도의 매우 높은 광학선택성을 보였다. 본 연구에서 적용한 촉매시스템은 키랄 에폭사이드, 1,2-디올 중간체 및 아릴옥시알코올 유도체의 제조에 매우 효과적이었다

• 폴리머
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• 제37권6호
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• pp.777-783
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• 2013

본 연구에서는 실리카 나노입자를 dipodal 형태의 bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]amine(BTMA) 실란 커플링제로 실리카 표면을 개질한 후, glycidyl methacrylate(GMA)로 표면 처리를 하여 실리카에 결합된 BTMA의 N-H기와 GMA의 epoxide기의 개환 반응에 의하여 실리카 표면에 중합용 methacrylate기를 도입하는 연구를 수행하였다. 반응시간, 반응온도 및 투입하는 GMA의 농도 변화가 BTMA의 N-H기와 GMA의 epoxide기 사이의 반응에 미치는 영향을 Fourier transform infrared spectroscopy(FTIR), elemental analysis(EA) 및 고체상태 $^{13}C$ cross-polarization magic angle spinning(CP/MAS), nuclear magnetic resonance spectroscopy(NMR)법을 사용하여 분석하였다. BTMA로 개질된 실리카를 GMA로 처리하면 실리카 입자에 결합되어 있는 BTMA의 N-H기와 GMA의 epoxide기가 열리면서 상호 반응이 일어났으며, 실험한 조건에서는 반응시간, 반응온도 및 투입하는 GMA 농도가 증가할수록 실리카 표면에 도입되는 methacrylate기가 증가함을 확인하였다.

• 방사선산업학회지
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• 제10권4호
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• pp.181-187
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• 2016

Selective ${\beta}_1$-agonist and antagonists are used for the treatment of cardiac diseases including congestive heart failure, angina pectoris and arrhythmia. Selective ${\beta}_1$-antagonists including nebivolol have high binding affinity on ${\beta}_1$-adrenergic receptor, not ${\beta}_2$-receptor mainly expressed in smooth muscle. Nebivolol is one of most selective ${\beta}_1$-blockers in clinically used ${\beta}_1$-blockers including atenolol and bisoprolol. We tried to develop clinically useful cardiac PET tracers using a selective ${\beta}_1$-blocker. Nebivolol is $C_2$-symmetric and has two chromane moiety with a secondary amino alcohol and aromatic fluorine. We adopted the general synthetic strategy using epoxide ring opening reaction. Unlike formal synthesis of nebivolol, we prepared two chromane building blocks with fluorine and iodine which was transformed to diaryliodonium salt for labelling of $^{18}F$. Two epoxide building blocks were readily prepared from commercially available chromene carboxylic acids (1, 8). Then, the amino alcohol building block (15) was prepared by ammonolysis of epoxide (14) followed by coupling reaction with the other building block, epoxide (7). Diaryliodonium salt, a precursor for $^{18}F$-aromatic substitution, was synthesized in moderate yield which was readily subjected to $^{18}F$-aromatic substitution to give $^{18}F$-labelled nebivolol.