• 제목/요약/키워드: Diketene

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Phosgen-free Synthesis of Oligoureas Having Amino End-groups: Their Application to the Synthesis of Poly(urea-imide)

  • Chang, Ji-Young;Kim, Beom-Jin
    • Fibers and Polymers
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    • 제3권2호
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    • pp.55-59
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    • 2002
  • The thermal reaction of acetoacetanilide in the presence of aniline or phenol yielded carbanilide in quantitative yields. This reaction was applied to the synthesis of polyurea. Bisacetoacetamides were prepared from diamines and diketene in DMF. They were thermally polymerized in the presence of phenol or a diamine (6FDA) to yield polyureas of low molecular weights. The polymers were soluble in DMSO and NMP. $^1{H-NMR}$ analysis showed that they had amino group terminated structures. Poly(urea-imide) was synthesized by the reaction of an oligourea diamine with pyromellitic dianhydride in NMP. The concentration of terminal amino groups was determined by an acid-base titration. The thermal property of poly(urea-imide) was evaluated by thermogravimetric analysis (TGA). Initial decompisition took place at 332-$350^{\circ}C$.

2-Phenylimino-1,3-thiazoline 염산염 유도체의 합성 (Synthesis of 2-phenylimino-1,3-thiazoline hydrochloride salts)

  • 한호규;남기달;신선호;마혜덕
    • 농약과학회지
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    • 제5권2호
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    • pp.13-17
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    • 2001
  • 새로운 살균제를 개발할 목적으로 새로운 2-phenylimino-1,3-thiazoline 유도체를 합성하였다. Ketone dimer를 염소와 반응시킨 다음 중간체 8a의 분리없이 benzylamine으로 처리하여 ${\gamma}-Chloro-{\beta}-keto$ benzylamide 10a를 얻었다. Methyl isothiocyanate와 aniline 유도체의 반응에서 얻은 thiourea 4를 10a와 acetone 용액 중에서 반응시켜 분리 불가능한 중간체 11 및 12를 거쳐 각각에 상응하는 2-phenylimino-1,3-thiazoline 유도체의 염산염 2를 얻었다. Thiourea 4의 phenyl기에 인접한 질소원자의 비공유 전자쌍의 도움으로 황원자의 친핵적 공격을 포함한 가능한 반응 mechanism을 논의하였다.

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새로운 2-이미노티아졸린 유도체의 합성과 항균활성 (II) (A Synthesis of New 2-Iminothiazolines and Their Antifungal Activities (II))

  • 남기달;최경자;조광연;한호규
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제41권6호
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    • pp.471-476
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    • 1998
  • 신 농약을 개발할 목적으로 선도화합물인 티아졸린의 곁가지를 변화시킨 새로운 2-이미노티아졸린 유도체를 합성하여 항균활성을 검색하였다. 디키틴과 아닐린으로부터 제조된 아세토아세트아닐리드 유도체를 브롬화하여 상응하는 감마-브로모아세토아세트아닐리드 유도체를 얻고 이를 티오우레아 유도체와 반응시켜 2-이미노티아졸린 유도체를 합성하였다. 2-이미노티아졸린의 항균활성을 검색하고자 6 종류의 대표적인 식물 병원균에 대한 시험(in vivo)을 하였다. 2-페노치환체들은 벼도열병균에 대하여 250 ppm에서 탁월한 항균성을 나타냈다. 1차 활성시험에서 방제가 90이상으로 평가된 것만 선발하여 2차 활성시험(농도저하 시험)을 수행하였다. 2-아릴기에 전자주게보다 전자 끌게, 전자끌게 중에서도 할로겐치환체가 도입된 경우에 고 활성을 나타냈으며 불소원자가 치환된 경우에 활성이 비교적 양호하였다.

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