• Biomolecules & Therapeutics
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• 제22권4호
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• pp.301-307
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• 2014

Fucodiphlorethol G (6'-[2,4-dihydroxy-6-(2,4,6-trihydroxyphenoxy)phenoxy]biphenyl-2,2',4,4',6-pentol) is a compound purified from Ecklonia cava, a brown alga that is widely distributed offshore of Jeju Island. This study investigated the protective effects of fucodiphlorethol G against oxidative damage-mediated apoptosis induced by ultraviolet B (UVB) irradiation. Fucodiphlorethol G attenuated the generation of 2, 2-diphenyl-1-picrylhydrazyl radicals and intracellular reactive oxygen species in response to UVB irradiation. Fucodiphlorethol G suppressed the inhibition of human keratinocyte growth by UVB irradiation. Additionally, the wavelength of light absorbed by fucodiphlorethol G was close to the UVB spectrum. Fucodiphlorethol G reduced UVB radiation-induced 8-isoprostane generation and DNA fragmentation in human keratinocytes. Moreover, fucodiphlorethol G reduced UVB radiation-induced loss of mitochondrial membrane potential, generation of apoptotic cells, and active caspase-9 expression. Taken together, fucodiphlorethol G protected human keratinocytes against UVB radiation-induced cell damage and apoptosis by absorbing UVB radiation and scavenging reactive oxygen species.

• 대한수의학회지
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• 제32권1호
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• pp.41-49
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• 1992

Higenamine is an Aconiti tuber derived compound whose chemical structure is 1-(4'-hydroxybenzyl)-6, 7-dihydroxy-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinoline containing catechol ring and tetrahydroisoquinoline nucleus in its own structure, both of which are well known to have agonistic effects on adrenergic receptors. Using guinea-pig atria(rich in ${\beta}_1$-receptor) and treachea(rich in ${\beta}_2$-receptor), we studied pharmacological actions of higenamine on these organs with special interest of its relevancy of ${\beta}$-receptor selectivity. In order to further clarify its pharmacological characteristics, the influncences of pretreatment of reserpine or cocaine were also investigated. The results were summarized as follows : 1. Higenamine had remarkable chronotropic, inotropic and bronchodilator effects in guinea-pig spontaneously beating right atria, left atria and trachea, in dose-dependent manners. 2. All of above actions were blocked competitively by propranolol, which shows nonselectivity of higenamine on ${\beta}$-receptor. $pA_2$ values of propranolol against higenamine were 7.93, 7.76 and 8.46 in guinea-pig right atria, left atria and treachea, respectively. 3. Reserpine pretreatment(5mg/kg, ip, 24h) did not show my decrease in pharmacological actions of higenamine, which suggests higenamine has direct action on ${\beta}$-receptor not via catecholamine release. 4. Cocaine pretreatment$(1{\mu}M)$ had no influence on pharmacological actions of higenamine in contrast with nor epinephrine, which suggests there is no neuronal uptake mechanism of higenamine in the studied organ preparations.

• 약학회지
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• 제51권1호
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• pp.56-62
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• 2007

Twelve epoxy and hydroxydiosgenin derivatives (DI-1${\sim}$DI-12) were synthesized from diosgenin (25(R)-5-spirosten-3${\beta}$-ol). Diosgenin was epoxidized with m-chloroperoxybenzoic acid (mCPBA) to oxidize 25(R)-4${\alpha}$,5${\alpha}$-epoxyspirostane (DI-1). Diosgenin was reacted with DDQ to form 25(R)-1,4,6-spirostatrien-3-one (DI-2), which was treated with 30% H$_2$O$_2$ to give 25(R)-1${\alpha}$,2${\alpha}$-epoxy-4,6-spirostadien-3-one (DI-3) and treated with mCPBA to form 25(R)-6${\alpha}$,7${\alpha}$-epoxy-1,4-spirostadien-3-one (DI-7), respectively. DI-3 was reduced with NaBH$_4$ to afford 25(R) -1${\alpha}$,2 ${\alpha}$-epoxy-4,6-spirostadien-3${\beta}$-ol(DI-4) and reacted with Li metal in absolute ethanol to form 25(R)-2-ethoxy-1,4,6-spirostatrien-3-one (DI-5). DI-7 was reduced with NaBH$_4$ to produce 25(R)-3${\beta}$,7${\alpha}$-dihydroxy-4-spirostene (DI-8) and treated with Li metal in liquid ammonia to produce 25(R)-7${\alpha}$-hydroxy-4-spirosten-3-one (DI-9). DI-2 was reduced with NaBH$_4$ to form 25(R) -4,6-spirestadien-3${\beta}$-ol(DI-10), which was stirred with 30% H$_2$O$_2$ to synthesize 25(R)-4,6-spirostadien-3-one (DI-11) and reacted with mCPBA to give 25(R)-4${\beta}$,5${\beta}$ -epoxy-6-spirosten-3${\beta}$-ol (DI-12), respectively. The antinociceptive effects of synthesiz ed compounds were measured by hot plate method and compound DI-7 signifcantly exhibited antinociceptive effect. DI-2 decreased the serum triglyceride and total cholesterol levels in poloxamer P-407 injected rat.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제34권5호
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• pp.1421-1424
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• 2013

Two new isoflavanones, (3R) 5,7,3',4'-tetrahydroxy-2'-methoxyisoflavanone (1) and (3R) 5',8-di-(${\gamma}$,${\gamma}$-dimethylallyl)-2',5-dihydroxyl-4',7-dimethoxyl-isoflavanone (2), were isolated from Uraria clarkei, together with two known compounds dalbergioidin (3), 5,7-dihydroxy-2',4'-dimethoxyisoflavanone (4). The structures involving the absolute configuration of the new compounds were well elucidated by MS, IR, UV, CD, 1D and 2D NMR analyses. Cytotoxicity of the four compounds were assessed, results suggested that compound 2 possessed well cytotoxic activity, against the Hela, K562, and HL60 cell lines with $IC_{50}$ values of 28.0, 40.6 and $35.1{\mu}M$, respectively.

• 대한약리학회지
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• 제24권1호
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• pp.11-16
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• 1988

Uridine phosphorylase 효소의 강력한 억제제로 개발된 유리딘 비고리핵산들(Benzylacyclouridine: BAU, HM-BAU, suc-BAU, BBAU, HM-BBAU, suc-BBAU, and BBBAU)이 uridine,의 사람 적혈구 내로의 수송(Zero-trans influx)에 미치는 영향에 관하여 rapid sampling technique을 이용하여 고찰하였다. 이 실헙에서 유리딘-비고리핵산들은 parent compounds인 BAU, BBAU와 같이 uridine 수송에 상경적인 억제작용을 보였다. 그러나 suc-BBAU와 BBBAU는 비상경적인 억제요소도 나타냈다. Uridine 수송억제제로서 효력의 크기는 $BBAU{\sim}HM-BBAU{\sim}suc-BBAU>BAU{\sim}suc-BAU{\sim}HM-BAU$이었으며, 그 억제상수는 각각 19, 23, 38, 112, 124, 174 그리고 $176\;{\mu}M$이었다. 본 실험 결과에서는 uridine 수송에 있어서 BAU의$C_5$ 자리의 친지방성 치환 group의 크기에 따라 억제효력이 다른 것이 시사되었다.

• 한국응용약물학회:학술대회논문집
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• 한국응용약물학회 1994년도 춘계학술대회 and 제3회 신약개발 연구발표회
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• pp.229-229
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• 1994

선택성이 높고 뛰어난 약효를 지닌 항 바이러스제의 개발은 신약개발의 중요한 영역중에 하나이다. 현재 AIDS 치료제로 사용되고 AZT를 비롯하여 항virus 효과를 나타내는 약물의 대부분은 구조적으로 nucleoside계에 속하는 화합물로서 수 많은 약리학적 연구 및 합성 화학적 연구가 이루어져 왔다. 특히 합성 화학적 측면에서 이들 화합물의 합성은 크게 두가지로 나누어지는데 그것은 sugar 부위의 변형을 통한 방법과 염기 부위의 변형을 통한 방법에 의해 새로운 항 바이러스제를 개발하는 것이다. 최근의 연구 동향에 있어서 주목할 만한 변화의 하나는 sugar 부위의 구조적 변형을 시도하는데 있어서 종래의 5원환 형태에서 환이 개열된 형태의 acyclic nucleoside에 대한 연구가 이루어져 좋은 효과를 거두고 인다는 사실이다. Acyclovir, Ganciclovir등 의 개발이 그것이다. 본 연구에서는 종래의 acyclic nucleoside가 ribose sugar의 2'번 및 3'번 탄소를 제거한 acyclic ether 형태로 되어있는 것과는 다르게 ether 부위의 산소를 탄소 치환한 carbo-acyclic nucleoside를 합성하고자 하였다. Acyclic nucleoside를 합성하고자 하였다. Acyclic nucleoside의 side chain의 conformation이 항 바이러스 작용을 나타내는데 필수 불가결한 점을 감안할때, carbo-acyclic nucleoside계 화합물은 보다 다양하게 변형될 수 있는 장점을 가지고 있다. 이러한 관점에서 side chain의 2'번 및 3'번 탄소는 side chain의 conformation을 좌우하는 결정적 요인으로 작용할 것으로 판단된다. 따라서 본 연구에서는 이들 탄소를 중심으로한 분자수식을 시도하기로 하고 bioisosterism을 이용하여 3'위치의 수소를 fluoride로 치환한 화합물을 설계하여 합성을 시도하였다.silyl group-5'-무치환 화합물을 tosyl, azido화 한다음 desilylation하여 얻었다. 목적하는(1) 화합물의 diasteromer 인 2',3'-dihydroxy-5'-무치환 유도체(3)는 (4)화합물 합성시 얻은 hemiactal을 key intermediate로 하여 TsNHNH$_2$, NaB(CN)H$_3$ 및 NaOAc로 처리하므로서 얻을수 있었다. 이들 화합물들의 각종 DNA 및 RNA virus에 대한 항 바이러스작용을 검토한 결과 현저한 항 바이러스 작용을 나타내지 않았다.분화유도 활성을 나타내어 항종양제로의 개발에 많은 흥미가 기대된다.기대된다.oxylic acid (compound 10)를 합성하였다.10^{－7}$ M)에 의한 단백인산화에 대하여는 더 미약한 억제-효과를 나타내었다. 이상의 결과는 PDE-1과 항우울약들의 항혈소판작용은 PKC-기질인 41-43 kD와 20 kD의 인산화를 억제함에 기인되는 것으로 사료된다.다. 것으로 사료된다.다.바와 같이 MCl에서 작은 Dv 값을 갖는데, 이것은 CdCl$_{4}$$^{2-}$ 착이온을 형성하거나 ZnCl$_{4}$$^{2-}$ , ZnCl$_{3}$$^{-}$같은 이온과 MgCl$^{+}$, MgCl$_{2}$같은 이온종을 형성하기 때문인것 같다. 한편 어떠한 용리액에서던지 NH$_{4}$$^{+}$의 경우 Dv값이 제일 작았다. 바. 본 연구의 목적중의 하나인 인체유해 중금속이온인 Hg(II), Cd(II)등이 NaCl같은 염화물이 함유된 시료용액에 공해이온으로 존재할 경우 흡착에 의한 제거가 가능하다. 한편 이같은 중금속이온의 흡착실험은 특히 해수중의 금속이온의 회수연구에도

• 공업화학
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• 제25권4호
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• pp.392-395
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• 2014

생리학적 활성을 가진 (2S,3S,4S)-3,4-다이하이드록시 글루타믹산(DHGA)을 값이 저렴하고 수급이 용이한 D-serine 유도체로부터 효율적으로 합성하였다. D-serine 유도체로부터 얻어진 ${\gamma}$-아미노-${\alpha},{\beta}$-불포화성(Z)-에스터의 아민에 다이페닐메틸렌기를 도입, 이를 이용한 입체선택적 이 중 알코올화 반응을 통해 2,3 위치에 두 개의 하이드록시기를 10 : 1 이상의 높은 선택성과 86%의 높은 수율로 도입하여 중간체 5a를 효율적으로 합성하였고, 이 중간체의 간단한 산화 및 가수분해 반응을 통해 (2S,3S,4S)-3,4-DHGA 합성에 성공하였다. 이는 11단계에 총 30%의 수율과 입체선택적인 결과로 현재까지 보고된 (2S,3S,4S)-3,4-DHGA의 합성법 중에 가장 효율적이다. 이 결과는 $OsO_4$을 이용한 입체선택적 이중 알콜화 반응이 아미노 다이올을 포함하는 다양한 생리활성 물질의 효율적인 합성에 적용할 수 있음을 뒷받침한다.

• 생명과학회지
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• 제16권7호
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• pp.1214-1218
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• 2006

페놀성 화합물들의 병용투여가 rat의 진정효과에 미치는 영향을 조사하였다. 천마성분으로서 positive GABAergic neuromodulation을 보이는 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde와 강력한 항산화물질인 2,3-dihydroxlrbenzaldehyde를 동량 투여한 결과, pentyleneterazole에 의해 유발된 사망률이 유의하게 감소되었으며 pentobarbital에 의해 유도된 수면시간은 유의하게 연장되었으나 항불안효과와 근육이완효과는 나타나지 않았다. 이러한 결과로 보아 항경련효과를 가진 화합물과 항산화 효과를 가진 화합물을 병용투여 함으로서 경련이나 불면 등의 신경증상을 효과적으로 억제할 수 있을 것으로 사료된다.