• Applied Biological Chemistry
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• 제37권1호
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• pp.25-29
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• 1994

Ethyl acetoacetate를 빵효모가 환원해 생산한 ethyl-(S)-3-hydroxy-butyrate(2a)를 키 랄 출발물질로 하여 수목에 피해를 끼치는 해충인 carpenter bee의 수컷이 분비하는 성 페로몬인 cis-2-methyl-5-hexanolide(1)을 diastereomer로 합성하였다. 역합성적 분석을 통한 합성계획으로부터 T-Goal로 Wittig반응을 잡고 출발물질을 환원하여 얻은 알데히드 4와 triethyl 2-phosphonopropionate(7)을 Horner-Emmons반응시켜 ${\alpha},{\beta}$-불포화 에스테르 5를 얻은 뒤 catalytic hydrogenation과 lactonization을 시켜 carpenter bee 페로몬 1을 전체수율 37%로 쉽고 간단하게 합성하였다.

• Parasites, Hosts and Diseases
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• 제43권3호
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• pp.123-126
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• 2005

Each diastereomer of 10-thiophenyl- and 10-benzenesulfonyl-dihydroartemisinin was synthesized from artemisinin in three steps, and screened against chloroquine-resistance and chloroquine-sensitive Plasmodium falciparum. Three of the four tested compounds were found to be effective. Especially, 10$\beta$-benzenesulfonyl-dihy-droartemisinin showed stronger antimalarial activity than artemisinin.

• Journal of Applied Biological Chemistry
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• 제43권2호
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• pp.101-103
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• 2000

The synthesis and resolution of ($\pm$)-10,11-dihydroxydibenzosuberenone 3, a potential pharmaceutical compound, is described. It was synthesized from the 5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-5-one (dibenzosuberenone) 1, and converted to diastereomeric isomers using (R)-(+)-$\alpha$-methylbenzylamine. Optical resolution of ($\pm$)-10,11-dihydroxydibenzosuberenone 3 was possible by fractional recrystallization of the diastereomer formed in ethanol. The optical resolution of 10,11-dihydroxydibenzosuberenone through formation of its phosphoamidates 5 using the (R)-(+)-$\alpha$-methylbenzylamine was achieved. These compounds provided the optical rotation of [${\alpha}]=-64.3$ for (-)-10,11-dihydroxy-dibenzosuberenone and [${\alpha}]=+61.3$ for (+)-10,11-dihydroxydibenzosuberenone. The (-)- and (+)-enantiomers were prepared in five steps from dibenzosuberenone with overall yields of 11.66% and 9.38%, respectively.

• 한국막학회:학술대회논문집
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• 한국막학회 1993년도 춘계 총회 및 학술발표회
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• pp.50-51
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• 1993

광학활성 물질의 분할은 화학공정에 있어서나 생명과학에 있어서 중요한 분야로, 특히 의약이나 농약등의 생리활성물질에 광학이성질체가 상당수 존재하고 있으며, 그중에서는 경상체간에 생리활성이 현저하게 다른 것이 상당수 존재한다. 이러한 광학활성 물질을 분리하는 방법으로는 크로마트그래피를 이용한 방법, Diastereomer를 이용하는 방법등이 있으나 본 연구에서는 고분자 착체막을 이용하여 경상체를 분리하고자 한다. 전이금속착체를 이용한 경상체의 분리는 주로 crown ether를 중심으로 이루어져 왔다. 즉 전이금속의 흡착력과 crown ether의 입체구조를 이용한 것이다. 그러나 이것은 액막에서나 가능한 것으로 고체막에서는 사용할 수 없다. 따라서 본연구에서는 아크릴 계통의 고분자 전이금속 착체막을 이용하여 아미노산 경상체간의 분리를 행하고자 한다. 즉 전이금속의 흡착력과 리간드의 입체구조를 이용하여 경상체를 분리하는 것이다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제17권11호
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• pp.1031-1036
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• 1996

The synthesis and characterization of diastereomeric dodecanucleotides, d[GATCp(S)TCGAGATC], containing recognition sequence of the XhoI restriction endonuclease with a phosphorothioate internucleotidic linkage the cleavage site are described. Rp and Sp form of diastereomerically pure dinucleoside phosphorothioates d[Cp(S)T] were presynthesized and used for the addition to the growing oligonucleotide chain as a block. The stereochemistry of dinucleoside phosphorothioate was assigned by 31P NMR spectroscopy, enzyme digestion, and reverse-phase HPLC. XhoI restriction endonuclease cut only Rp diastereomer d[GATCp(S))TCGAGATC]. The rate of hydrolysis is slower than that of the unmodified dodecamer d[GATCTCGAGATC]. The phosphorothioate nucleotide is using for determination of the stereochemical course of the XhoI catalyzed reaction.

• 약학회지
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• 제38권5호
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• pp.544-554
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• 1994

Pyrrolidine-2,3-dione derivative A was synthesized from oxalylation of chiral enamine Ba. The stereostructure of its major diastereomer $(A_{maj})$ was determined as octahydro-2,3-dioxo-6aS-hyd roxy-1-(1S-methoxycarbonyl-2-phenylethyl)-cyclopenta[b]pyrrole-3aR-carboxylic acid ethyl ester Aa by means of NMR spectrum. This result implied that the asymmetric carbon-carbon bond forming reaction occurred preferentially at the ${\beta}-face$ of Ba.

• 분석과학
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• 제27권6호
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• pp.321-332
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• 2014

본 연구에서는 우리나라 주요 하천에 서식하는 붕어와 주변 퇴적토에 축적된 HBCDs(hexabromocyclododecanes)의 농도를 분석하고 분포특성을 조사하였다. 조사한 15개 지점에서 구한 모든 붕어 근육 및 퇴적토 시료에서 HBCDs가 검출되었는데 이는 HBCDs가 광범위하게 오염되어 있음을 나타내는 것이다. 붕어 근육과 퇴적토에 축적된 HBCDs의 총 농도(${\Sigma}HBCDs$, ${\alpha}$-, ${\beta}$- 및 ${\gamma}$-HBCD 농도를 모두 합한 값)는 각각 1.3~19 ng/g (lipid wt)과 0.17~30 ng/g (dry wt) 범위로 나타났다. 지금까지 일반적으로 알려진 다른 연구에서와 마찬가지로 붕어에서는 ${\alpha}$-이성질체가 그리고 퇴적토에서는 ${\gamma}$-이성질체가 각각 88%와 60%로 가장 우세하게 축적된 것으로 나타났다. 각 하천의 하류에서 채집한 붕어 근육에 축적된 ${\Sigma}HBCDs$가 상류에서의 시료보다 훨씬 높은 수준으로 검출되었다. 또한 하천 하류에 위치하지만 고립된 지점에서의 붕어 근육에 축적된 ${\Sigma}HBCDs$는 하천의 다른 지점에서 채집한 붕어 근육에 축적된 값보다 크게 낮은 값으로 나타났다. 이는 하천의 주변 환경이 HBCDs 오염에 기여하고 있는 것을 나타내는 것으로 보인다.

• 대한화학회지
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• 제41권3호
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• pp.150-156
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• 1997

Bulgecinine의 선구물질인 (4S,5R)-1-acetyl-2-formyl-5-benzyloxymethyl-4-pyrrolidinol (15)을 diacetone-D-glucose로부터 합성하였다. Barton 탈산소화 반응, C-5에서의 반전, $-N_3$ 도입과 환원 및 C-2에서의 고리 형성을 통해 bulgecinine의 핵심 중간체인 두 고리 화합물 (6R)-6-Ο-benzyloxymethyl-(3R)-3-methoxy-2-oxa-5-azabicyclo-[2,2,1]heptane (13)을 합성하였다. 화합물 13을 N-아세틸화 후 산가수분해하여 얻은 bulgecinine 선구물질은 토토머화가 수반되어 (2S,4S,5R)-pyrrolidinol 유도체 15와 함께 (2S,4S,5R)-부분 입체 이성질체도 얻어졌다.

• 대한화학회지
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• 제57권4호
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• pp.447-454
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• 2013

In this research, two new complexes of N-(2-aminoethyl)-1,3-propanediamine (aepn), $[Cd(aepn)_2]I_2$ (1) and $[Cd(aepn)_2]Cl_2{\cdots}H_2O$ (2), were prepared and identified by elemental analysis, FT-IR, Raman spectroscopy and single-crystal X-ray diffraction. Geometry around the cadmium atom in two complexes by coordination of six nitrogen atoms of two aepn is distorted octahedral. If distortion in the mer-$[Cd(aepn)_2]^{2+}$ cation is disregarded, it has a $C_2$ axis and $C_2$ symmetry. The cyclic voltammetry experiments were carried out to study the complexation process. Two structural surveys on coordination modes and complexes of aepn are presented. A study was carried out using CSD data to estimate the averages of bond lengths for different types of the Cd-N bonds. It was found that the intermolecular $N-H{\cdots}I$, $C-H{\cdots}I$ hydrogen bonds in 1 and $N-H{\cdots}Cl$, $N-H{\cdots}O$, $C-H{\cdots}O$, $O-H{\cdots}Cl$ in 2 stabilized the crystal networks.

• 생약학회지
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• 제51권4호
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• pp.297-301
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• 2020

Silymarin (SM) and silybin diastereomers (SD) in milk thistle (Silybum marianum) were determined using high-performance liquid chromatography and quantified using a reverse-phase column in a gradient elution system. UV detection was performed at 288 nm. The content of SM and SD in milk thistle was 3.236 and 0.553 mg/g DW, respectively. Determining the presence and quantifying the content of SM and SD in milk thistle are vital for the pharmaceutical industry to identify optimal sources for developing health supplements or therapeutics.