Solvent extract of homogenates of fresh garlic or pickled garlic was subjected to GC-MS analysis, which showed 30 volatile sulfur compounds for fresh garlic and 20 compounds for processed one. Maior sulfur compounds from fresh garlic extract were identified to be 3-vinyl-[4H]-1,2-dithiin, diallyl disulfide,3,4-dimethylthiophene and methyl allyl sulfide. Meanwhile, the number of volatile compounds from pickled garlic decreased gradually during storage. Diallyl disulfide, methyl allyl trisulfide and diallyl trisulfide were major volatile sulfur compounds from pickled garlic stored for 50 days. It is appeared that the amount of trisulfides in pickled garlic increased gradually during storage, in contrast to the amount of dithiins and monosulfides in pickled garlic decreased.
본 연구에서는 마늘에서 유래된 생리활성 물질인 diallyl trisulfide (DATS) 처리에 따른 U937 인체혈구암세포의 증식억제가 apoptosis 및 cell cycle arrest 유발과 관련이 있는지 조사하였다. U937 세포증식은 DATS에 의해 농도 및 시간 의존적으로 감소함을 확인 하였고, 이는 apoptosis에 의한 직접적인 세포죽음과 CDK1 및 cyclin B1의 발현 증가 및 histone H3의 인산화와 연관된 mitotic arrest와 관련이 있음을 알 수 있었다. 또한 DATS 처리 초기에 reactive oxygen species (ROS)의 생성이 매우 증가되었으나, ROS scavenger (N-acetyl-l-cysteine)에 의한 인위적 ROS 생성의 억제는 DATS에 의한 apoptosis 및 mitotic arrest를 완벽하게 차단시켰다. 이는 U937 세포에서 DATS에 의해 유도된 apoptosis 및 mitotic arrest가 ROS에 의해 매개된다는 것을 의미하며, 본 연구의 결과는 DATS가 인체혈구암세포에서 세포증식억제와 관련된 항암기전을 이해할 수 있는 기초자료로서 매우 유용하게 사용될 것이라 생각된다.
명태식해의 산업화를 위한 기초자료를 제시하기 위해 명태식해를 제조한 뒤 저온(5$^{\circ}C$)에서의 저장 중 휘발성 향기성분을 LLCE/GC/MS법으로 분석한 결과 총 65종의 화합물이 검출되었다. 이는 주로 함황화합물류(11종), 알콜류(13종), acid류(13종), 알데히드류(4종), 케톤류(4종), 테르펜류(6종), 방향족 화합물류(4종) 및 기타 화합물류(10종)로 구성되어 있었다. 한편 명태식해 숙성 중 함황화합물류(3-(methylthio)-1-propene, dimethyl disulfide, diallyl sulfide, methylallyl disulfide, methyl-(E)-propenyl disulfide, dimethyl trisulfide, 2 diallyl disulfide isomers, diallyl trisulfide), 산류(acetic acid, butanoic acid), 케톤류(2, 3-butanedione, 6-methyl-5-hepten-2-one) 및 기타 화합물류 중의 에스테르류(ethyl formate, ethyl acetate)가 저장기간에 따라 유의적으로 증가하는 경향을 나타내고 있었다(p<0.05). 특히 함황화합물류는 명태식해의 숙성과정 전반에 걸쳐 영향을 미칠 것으로 추정되었고, acid류, 케톤류 및 에스테르화합물류는 숙성 후반에 더 크게 관여할 것으로 추정되었다.
무 발효물의 발효기간에 따른 휘발성 향기성분을 SPME를 이용하여 추출하고 GC-MS로 분석하였다. 총 46종의 휘발성 향기 성분이 검출되었으며, 이들 중 함황화합물의 함량이 가장 높았다. 발효 전(발효 0일차) 휘발성 향기성분의 조성 비율을 보면 함황화합물(95.85%)과 알데하이드(2.61%)가 대부분을 차지했고, 발효 후(발효 2일차) 휘발성 향기성분의 조성 비율은 함황화합물(75.53%), 산(11.12%), 알코올(8.44%) 및 알데하이드(1.48%)으로 구성되어 변화가 큼을 알 수 있었다. 발효 후 함황화합물의 총 함량은 18,074.7 ng/g에서 2,996.2 ng/g으로 가장 크게 감소하였고, 이 성분 중 원재료의 주 성분으로 알려져 있는 dimethyl disulfide, dimethyl trisulfide, diallyl sulfide, diallyl disulfide와 diallyl trisulfide의 함량이 발효 기간이 증가함에 따라 크게 감소하는 경향을 보였다. 또한 이 성분들은 자극적인 함황화합물 특유의 마늘향과 파향을 나타내는 휘발성 화합물로 발효 후 함량이 크게 감소하여 무 발효물의 발효 전후 향미특성에 크게 영향을 줄 것으로 생각된다. 반면 acetic acid는 발효 전 0 ng/g에서 발효 후 441.0 ng/g으로 크게 증가하였고, 알코올은 41.1 ng/g에서 334.9 ng/g으로 발효 기간이 경과함에 따라 크게 증가하는 것을 확인할 수 있었다. 발효 2일차에 증가된 acetic acid (441.0 ng/g)와 1-hexanol (139.3 ng/g)은 각각 톡 쏘는 신향, 과일향과 알코올향을 나타내 발효 전후 무 발효물의 향미특성에 영향을 미칠 것으로 생각된다.
An attempt was made in this study to analyze volatile flavor components of fresh and odorless garlic (Allium sativum L.), Essential oils in fresh garlic and odorless garlic were isolated by a simultaneous steam distillation and extraction(SDE) method using n-pentane/diethy ether as solvent. A total of 21 and 22 components were identified by GC/MS from the essential oils of fresh garlic and odorless garlic, respectively. Diallyl trisulfide, diallyl disulfide and methyl allyl disulfide were found to be major volatile flavor components in fresh garlic and odorless garlic. By the preparation of ordorless garlic, 77.5% of diallyl trisulfide, 15.0% of diallyl disulfde, 72% of methyl allyl disulfide, and 78.4% of allyl thiol components in fresh garlic were lost. Eleven compounds including 2-vinyl-4H-1,3-dithiin, eugenol and 2-methoxy-4-vinyl-phenol were identified in odorless garlic, but not m fresh garlic.
In this study, raw whole garlic and peeled garlic were pickled in brine, to test for changes in flavor compounds by aging period. Changes in pH, acidity and hardness were measured, and a sensory evaluation performed. The pH of the peeled garlic Jangachi in brine decreased as the aging period increased. The acidity increased as pH decreased, and the hardness tended to decrease as the aging time increased. For the peeled garlic Jangachi in brine, 3,3-thiobis-l-propene, allyl methyl trisulfide, diallyl trisulfide, and dimethyl trisulfide increased as aging proceeded, but allyl methyl disulfide and diallyl disulfide tended to decrease. In the sensory evaluation, hardness decreased as the aging time increased. Therefore, the above flavor compounds are considered to be major components of the characterized flavor of pickled garlic. When the overall quality was compared between the whole garlic Jangachi and peeled garlic Jangachi in brine after 60 days, the peeled garlic Jangachi was deemed superior.
생마늘과 열처리에 따른 마늘의 향기 특성과 향기추출물의 항산화활성을 확인하고자 국내산 한지형 마늘 3종(단양, 서산, 의성마늘)과 난지형 마늘 3종(남해, 남도, 대서마늘), 중국산 마늘에 대하여 simultaneous distillation and extraction(SDE) 방법으로 향기 성분을 추출하여 GC/MS로 동정하고 항산화활성을 측정하였다. 생마늘의 주요 향기성분은 allyl methyl sulfide, methyl-2-propenyl disulfide, diallyl disulfide, 2-ethylidene-1,3-dithiane, methyl-2-propenyl trisulfide, di-2-propenyl trisulfide 및 2-vinyl- 4H-1,3-dithiin 등으로 나타났다. 항산화활성이 우수한 것으로 알려진 diallyl disulfide, methyl-2-propenyl trisulfide 및 di-2-propenyl trisulfide 등은 중국산 마늘보다 한지형 마늘이 많이 함유하고 있었다. 향기성분은 열처리시 2-propanone, allyl mercaptan, methyl formic acid, 2-methyl butanal 2-methyl thiophene, methyl pyrazine, 2,2-dimethyl-1,3-dithiane 및 2-propenyl propyl disulfide 등이 새롭게 생성되었으며, allyl methyl sulfide, allyl alcohol 및 allyl sulfide 등의 분자량이 작은 화합물의 함량이 증가하였다. 산지별 생마늘의 향기 추출물에 대한 항산화활성은 농도 의존적으로 증가하였으며, 단양, 남해 및 중국산은 각각 20.07, 34.62 및 9.71%의 항산화활성을 나타내었고, 열처리 후에는 각각 79.90, 93.59 및 77.26%로 증가하였다.
Methionine과 xylose를 이용한 Maillard 반응생성물을 첨가하고 autoclaving mothod로 중화요리용 향미유를 제조하였다. 이 향미유와 서울 시내 중국 음식점에서 자장면용 양념자장 3종을 구하여 이들의 휘발성 물질을 GC, GC-MSD로 측정하였다. 향미유에서는 61종, 404.92ppm의 휘발성 물질이 분리 정량 되었고, 양념자장 3종에서는 각각 39종, 42종, 42종이 확인 되었으며, 그 양은 각각 333.52ppm, 330.01ppm, 393.18ppm이었다. 중화요리용 향미유의 주요 휘발성 성분은 diallyl disulfde, pentane, diallyl trisulfide, t, t-2, 4-decadienal 및 zinngiberene이었으며, 이들의 함량은 각각 40.15ppm, 32.32ppm, 19.57ppm, 15.06ppm 및 13.23ppm이었다. 시중 자장시중 3종에서는 pentane, propenal, hexanal, t-2-heptanal, 2, 4-heptadienal, t, t-2, 4-decadienal 및 미확인 물질이었다. 본 실험에서 제조한 향미유는 3종류의 sample과 유사한 향미 물질을 포함하고 있었으며 aldehyde, ethane, alcohol 등의 함량은 낮은 편이었다.
Aim: To investigate the effects of diallyl trisulfide (DT) on apoptosis of cisplatin (DDP)-resistant human epithelial ovarian cancer SKOV-3 cells (SKOV-3/DDP), and the role of p53 upregulated modulator of apoptosis (PUMA). Methods: SKOV-3/DDP cells were randomly divided into control, DT, DPP and DPP+DT groups, which were treated with DT or combined DT and DDP. All cells were incubated for 48 h. and apoptosis rates were assessed by flow cytometry. mRNA and protein expression of PUMA, Bax and Bcl-2 was determined by RT-PCR and Western blot assays, respectively. Results: Compared with control group, the apoptosis rates of SKOV-3/DDP cells in DT groups were obviously increased, with dose-dependence (P < 0.05), the mRNA and protein expressions of PUMA, Bax also being up-regulated (P < 0.05), while those of Bcl-2 were down-regulated (P < 0.05). Compared with DT groups, the apoptosis rate in the DDP+DT group was significantly increased (P < 0.05). After knockdown of PUMA with specific siRNA, the apoptosis rate of SKOV-3/DDP cells was obviously decreased (P < 0.05). Conclusion: DT can promote the apoptosis of SKOV-3/DDP cells with PUMA playing a critical role.
It has been demonstrated that APPL1 (adaptor protein, phosphotyrosine interacting with PH domain and leucine zipper 1) is involved in the regulation of several growth-related signaling pathways and thus closely associated with the development and progression of some cancers. Diallyl trisulfide (DAT), a garlic-derived bioactive compound, exerts selective cytotoxicity to various human cancer cells through interfering with pro-survival signaling pathways. However, whether and how DAT affects survival of human hepatocellular carcinoma (HCC) cells remain unclear. Herein, we tested the hypothesis of the involvement of APPL1 in DAT-induced cytotoxicity in HCC HepG2 cells. We found that Lys 63 (K63)-linked polyubiquitination of APPL1 was significantly decreased whereas phosphorylation of APPL1 at serine residues remained unchanged in DAT-treated HepG2 cells. Compared with wild-type APPL1, overexpression of APPL1 K63R mutant dramatically increased cell apoptosis and mitigated cell survival, along with a reduction of phosphorylation of STAT3, Akt, and Erk1/2. In addition, DAT administration markedly reduced protein levels of intracellular TNF receptor-associated factor 6 (TRAF6). Genetic inhibition of TRAF6 decreased K63-linked polyubiquitination of APPL1. Moreover, the cytotoxicity impacts of DAT on HepG2 cells were greatly attenuated by overexpression of wild-type APPL1. Taken together, these results suggest that APPL1 polyubiquitination probably mediates the inhibitory effects of DAT on survival of HepG2 cells by modulating STAT3, Akt, and Erk1/2 pathways.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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