• 한국식품과학회지
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• 제26권6호
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• pp.679-682
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• 1994

마늘외 휘발성 함황성분을 용매추출 및 수증기 증류법에 의하여 추출하여 GC와 GC/MS에 의하여 분리 통정하고 건조온도에 따른 이들의 함량 변화틀 조사하였다. 핵산 추출물에서 8종, 수중기증류물에서 11종의 향기성분을 동정하였으며 이들 중 diallyl disulfide와 diallyl trisulfide, allyl methyl trisulfide가 대부분을 차지하였다. 건조온도가 중가함에 따라 마늘외 휘발성 함황성분은 핵산 추출물에서 $40{\sim}75%$까지 감소하였고 수중기 증류물에서는 $10{\sim}20%$ 정도 감소하였다. 휘발성 함황화합물중 diallyl disulfide, allyl methyl trisulfide의 함량은 크게감소한 반면 diallyl trisulfide의 함량은 비교적 적게 감소하였다.

• The Korean Journal of Pain
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• 제33권3호
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• pp.216-225
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• 2020

Background: Garlic oil is a rich source of organosulfur compounds including diallyl disulfide and diallyl trisulfide. There have been studies showing the neuroprotective actions of these organosulfur compounds. However, the potential of these organosulfur compounds in neuropathic pain has not been explored. The present study was aimed at investigating the pain attenuating potential of diallyl disulfide and diallyl trisulfide in chronic constriction injury (CCI)-induced neuropathic pain in rats. The study also explored their pain-attenuating mechanisms through modulation of H₂S, brain-derived neurotrophin factor (BDNF) and nuclear factor erythroid 2-related factor 2 (Nrf2). Methods: The rats were subjected to CCI injury by ligating the sciatic nerve in four places. The development of neuropathic pain was measured by assessing mechanical hyperalgesia (Randall-Selittotest), mechanical allodynia (Von Frey test), and cold allodynia (acetone drop test) on 14th day after surgery. Results: Administration of diallyl disulfide (25 and 50 mg/kg) and diallyl trisulfide (20 and 40 mg/kg) for 14 days led to a significant reduction in pain in CCI-subjected rats. Moreover, treatment with these organosulfur compounds led to the restoration of H₂S, BDNF and Nrf2 levels in the sciatic nerve and dorsal root ganglia. Co-administration of ANA-12 (BDNF blocker) abolished pain attenuating actions as well as BDNF and the Nrf2 restorative actions of diallyl disulfide and diallyl trisulfide, without modulating H₂S levels. Conclusions: Diallyl disulfide and diallyl trisulfide have the potential to attenuate neuropathic pain in CCI-subjected rats possibly through activation of H₂S-BDNF-Nrf2 signaling pathway.

• 한국식품영양과학회지
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• 제36권3호
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• pp.332-341
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• 2007

마쇄한 생마늘과 생마늘을 동결건조한 분말의 함황화합물과 휘발성 향기성분의 변화를 관찰하기 위하여 마늘을 동결 건조시켜 분말로 제조하고, 마늘과 동결건조 마늘을 콩기름과 참기름에 $180^{\circ}C$에서 각각 5분간 볶은 6개의 시료를 제조하여 향기성분을 추출하였다. 마늘의 독특한 향기를 나타내는 sulfur compounds로서 methyl allyl sulfide, diallyl sulfide, methyl allyl disulfide, diallyl disulfide, methyl allyl trisulfide, diallyl trisulfide 등이 확인되었으며 diallyl disulfide와 diallyl trisulfide의 함량이 풍부하였다. 이 sulfur compounds 성분들은 마늘의 총 향기성분의 98%를 차지하여 마늘의 주요 구성분임을 다시 한 번 확인하였다. 건조마늘에서 확인된 향기성분은 마늘에서 검출되지 않았던 aldehyde, alcohol, furans, esters가 생성되어 개별 향기성분의 수는 마늘의 것보다 더 많았으나 sulfur compounds와 향기성분의 총 함량이 마늘의 것보다 감소하였다. 콩기름에 볶은 건조마늘의 sulfur compounds 함량은 크게 감소하여 건조마늘의 sulfur compounds 함량의 20%에 불과하여 그 함량이 크게 감소하였다. 마늘을 콩기름과 참기름으로 가열하였을 때 allicin의 분해 생성물인 많은 양의 3,4-dihydro-3-vinyl-1,2-dithiin과 2-vinyl-4H-1,3-dithiin이 확인되었다. 그리고 건조마늘을 콩기름과 참기름에 가열하였을 때 마늘의 아미노산과 당류의 반응에 의하여 생성된 2-methyl pyrazine, 2,6-dimethyl pyrazine, 2-ethyl-5-methyl pyrazine 등 17개의 pyrazine이 관찰되었다. 건조마늘을 참기름에 볶은 시료에서 확인된 개별 향기성분의 수는 모든 마늘시료 중에서 가장 많았고 향기성분의 총 함량도 마늘의 것과 거의 동일하여 차이가 없었으나 sulfur compounds의 함량은 마늘의 27%에 해당되었다. 건조마늘을 콩기름과 참기름으로 가열함으로써 그 함량이 마늘 자체의 것보다 오히려 증가한 것은 diallyl sulfide, methyl allyl disulfide, dimethyl trisulfide이었다. 마늘에서 그 함량이 가장 많았고 마늘의 독특한 향기성분을 내는 diallyl disulfide는 건조하여 참기름으로 가열함으로써 파괴되어 완전히 소멸되었다.

• 한국식품과학회지
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• 제22권7호
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• pp.840-845
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• 1990

마늘에서 정유물을 증류하고 그 정유물의 휘발성 성분분석 및 저장안정성 시험을 실시하였다. 정유물을 포집하는데 사용한 pentane과 dichloromethane의 비는 2 : 1이었고, 정유물의 수율은 0.8 mm의 크기로 마쇄처리한 시료의 경우가 0.35%였고, 통마늘의 경우는 0.07%였다. 마늘 정유물에서 dimethyl sulfide, diallyl sulfide, methyl-1-propenyl disulfide, diallyl disulfide, allyl methyl sulfide, diallyl trisulfide 등의 6종류의 휘발성 물질이 동정되었고, diallyl trisulfide, diallyl disulfide, allyl methyl sulfide가 주요한 휘발성 성분이었다. 마늘 정유물을 $5^{\circ}C$ 및 $25^{\circ}C$에서 60일 동안 저장 중 품질 변화는 거의 일어나지 않았다.

• 동아시아식생활학회지
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• 제16권3호
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• pp.299-307
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• 2006

Raw whole garlic was pickled in two different ways, in soy sauce and in brine, to test the change of flavor compounds with aging period. The changes of pH, acidity, hardness and flavors were measured, accompanied with sensory evaluation. The pH of whole garlic in soy sauce and in brine was decreased as the aging period increased. The acidity was increased as pH decreased. Hardness tended to decrease as the aging time increased. For whole garlic in soy sauce and in brine, trans propenyl methyl disulfide, allyl methyl trisulfide, diallyl trisulfide, dimethyl trisulfide, allyl- 2,3-epoxypropyl sulfide, and 2-methyl-l,3-dithiane were increased as the aging proceeded but allyl methyl disulfide and diallyl disulfide tended to decrease. Hardness through the sensory evaluation decreased as the aging time increased. When the overall quality was compared between whole garlic in soy sauce and in brine after 60 days, the latter could be better estimated. Pickled garlic increased the flavor compounds such as trans propenyl methyl disulfide, allyl methyl trisulfide, diallyl trisulfide, dimethyl trisulfide, allyl-2,3-epoxypropyl sulfide, and 2-methyl-l,3-dithiane as the aging proceeded. Therefore, the above flavor compounds are considered as the major ingredients of the characterized flavor of pickled garlic.

• 한국식품영양과학회지
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• 제34권6호
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• pp.885-891
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• 2005

SDE추출방법 과 GC/MS로 분석에 의하여 생마늘과 동결 건조마늘의 휘발성 유기성분을 비교하였다. 생마늘과 동결 건조마늘에서 각각 42종, 32종의 화합물이 확인되었으며 , 대부분이 황화합물이었고 alcohol류, aldehyde류, ester류도 확인되었다. Diallyl disulfide, diallyl trisulfide, allyl methyl disulfide, allyl methyl trisulfide는 생마늘과 동결건조마늘 에서 확인된 주요 황화합물이었다. 3-Methyl pyridine, 2-methyl-4-pentenal, 2,3,3-trimethyl-1,4=pentadiene, methional등 생마늘에서 확인된 화합물은 동결건조마늘에서 소실되었고 propanethiol, 2-ethyl-3-butenal, acetic acid 등은 동결건조마늘에서 확인되었으며, 전체적인 휘발성 유기성분의 총량에는 영향을 미치지 않는 수준이었다. 동결건조에 의 하여 마늘의 주요 휘발성 유기성분 중 diallyl disulfide, diallyl trisulfide, allyl methyl disulfide, allyl methyl trisulfide, diallyl sulfide,3-vinyl-4H-1,2-dithiin 등 대부분의 황화합물 함량이 감소하였으며 methyl propyl trisulfide, 3- allylthiopropionic acid, cyclopentyl ethyl sulfide 등은 증가하였다. 그 외 ethyl acetate, ethanol,2-propenol, 2-propenal, hexanal 등의 휘발성 유기성분이 증가하는 것을 확인하였다.

• 한국식품저장유통학회지
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• 제16권6호
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• pp.929-937
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• 2009

본 연구에서는 국내산 Allium속의 휘발성 유기성분과 생리적 유용성을 지닌 함유황 유기화합물을 비교 분석하였다. 마늘, 양파 및 대파를 동결 건조하여 SDE 추출법을 이용하였으며 휘발성 유기성분을 추출하고 GC/MS로 분석하였다. 건마늘의 주요 향기성분은 diallyl disulfide, diallyl trisulfide, allyl methyl trisulfide, allyl methyl disulfide 등이었으며, 건양파에서는 dipropyl trisulfide, methyl propyl trisulfide 및 propanethiol 등이 확인되었다. 건대파에서는 dipropyl trisulfide, propanethiol, (E)-propenyl propyl disulfide, 3,5-diethyl-1,2,4-trithiolane, (Z)-propenyl propyl disulfide 및 propylene sulfide 등이 검출되었다. 전체적으로 모든 시료에서 함유황 유기화합물의 비율은 절반 이상으로 확인되어 특유의 휘발성 특징을 나타내는 것으로 확인되었으며 양파, 대파와 달리 마늘에서는 주로 (+)-S-(2-propenyl)-L-cysteine sulfoxide (ALLYL CSO, alliin)를 함유한 것에 기인하여 allyl group이 다량 확인되었다.

• 생명과학회지
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• 제17권2호통권82호
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• pp.286-292
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• 2007

마늘주의 산업화에 앞서 기초 자료로써 활용하고자, 마늘을 소주 등의 술에 침지하였을 때 마늘의 휘발성 기능성분과 유리아미노산이 술로 침출되는 정도 및 형태에 관하여 조사하고자, 생마늘을 20% 주정에 5주간 침지하고 매주 휘발성 향기성분과 유리아미노산들이 침출되는 양적 및 형태적 변화를 조사하였다. 마늘의 주요 유리 아미노산은 L-aspartic acid, L-glutamic acid, L-arginine, L-alanine, L- proline, L-asparagine 및 L-serine이었으며, 유리 아미노산들 모두 침지 기간의경과에 따라 침출량이 증가하였다. 또한, L-threonine, L-proline, L-valine 및 L-leucine 등의 중성아미노산들과 방향족아미노산인 tyrosine과 phenylalanine은 3주 후부터 80% 이상 침출된 반면에, 산성, 염기성 및 함황아미노산들은 5주 후에도 80% 미만이었다. 생마늘의 휘발성 향기성분은 diallyl trisulfide, diallyl disulfide, methyl allyl disulfide, 2-vinyl-4H-1,3-dithiin, 3-vinyl-3,4-dihydro-1,2-dithiin, 3,5-diethyl-1,24-trithiolane, isobutyl isothiocyanate 및 diallyl sulfide 등의 황화합물들이 주요 성분들이었다. 생마늘로부터 주정으로 침출된 휘발성 향기성분은 allyl alcohol, diallyl disulfide, 3,5-diethyl-1,2,4-trithiolane, diallyl trisulfide, 3,4-dimethoxyfuran의 5종이었으며, 침지기간의 경과에 따라 3,5-diethyl-1,2,4-trithiolane는 계속 침출량이 증가하였지만 그 외 4종은 감소하였다. 침 지기간 중 furfural, 5-methylfurfural, 5-hydroxymethylfurfural, dimethyl pyrazine, furfuryl alcohol, 3-hydroxy-2-bytanone과 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one이 새로이 생성되었으며, 침지기간의 경과에 따라 침출주에 대부분 축적되는 양상을 보였다.

• 한국식품영양과학회지
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• 제34권4호
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• pp.513-518
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• 2005

본 연구에서는 감마선 조사에 의한 부추의 휘발성 유기화합물의 변화를 관찰하였다. 조사되지 않은 부추와 20 kGy의 선량으로 조사된 부추를 SDE방법으로 유기화합물을 추출한 후 정유를 GC/MS로 분석하였다. 비조사 시료와 조사시료에서 각각 56종 ,54종의 화합물이 분리 동정되었으며, alcohol류, aldehyde류, ester류, ketone류, 함질소화합물과 함황화합물을 포함하고 있는 것이 확인되었다. 조사된 부추에 함유된 특징적인 휘발성 유기성분은 조사되지 않은 부추에서의 결과와 유사하였으나, 그 농도에 있어서는 눈에 띄는 차이를 보였다. 두 시료 모두에서 함황화합물이 다량 검출되어 주요 화합물임을 알 수 있었다. 성분들 중에서 다량의 dimethyl trisulfide와 methyl-(Z)-1-propenyl trisulfide가 함황화합물의 상대적 농도에 크게 기여하고 그 외 dimethyl disulfide, 3-ethyl-1,2-dithi-1,2-ene, methyl allyl disulfide와 (E)-2-hexanal도 휘발성 유기성분의 조성에 큰 비중을 차지하였다. 그 중 주된 화합물로 확인된 dimethyl trisulfide와 methyl-(Z)-propenyl trisulfide는 조사된 후 크게 감소된 것이 확인되었으며, 이외에도 (E)-2-hexanal과 3-ethyl-1,2-dithi-5-ene, diallyl trisulfide 역시 눈에 띄게 감소하였다. 이에 반하여 dimethyl disulfide는 조사 후 그 함량이 크게 증가하여 앞의 화합물들과는 다른 경향을 보였으며, 이외에도 diallyl sulfide와 allyl methyl sulfide, pyridine 등도 크게 증가하였다.

• 한국환경농학회지
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• 제33권4호
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• pp.381-387
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• 2014

BACKGROUND: Garlic (Allium sativum) extract has been allowed as commercial biopesticide material for pesticidal activity in the Environmentally-friendly Agriculture Promotion Act. Nine commercial biopesticides containing A. sativum extract have been marketed in Korea. However, the analytical method of the active substances in these materials has not been studied. METHODS AND RESULTS: Cartridge clean-up method for the determination of dimethyl disulfide(DMDS), diallyl disulfide(DADS), and diallyl trisulfide(DATS) in biopesticides containing A. sativum extract was developed and validated by gas chromatography(GC). The clean-up method was optimized using hydrophilic lipophilic balance (HLB) solid phase extraction(SPE) cartridges for the bioactive sulfides in biopesticides containing A. sativum extract, and the eluate was analyzed to quantify the DMDS, DADS, and DATS using the GC. The developed method was validated, and the LOQ and recovery rates of DMDS, DADS, and DATS were 0.226, 0.063, and $0.051mg\;L^{-1}$ and 80.6, 84.8, and 73.1%, respectively. From the nine commercial biopesticide samples, contents of DMDS, DADS, and DATS were analyzed using the developed method and results showed $2.3mg\;L^{-1}$, respectively. CONCLUSION: The developed method could be used in determining the quality of biopesticides for the manufacture of commercial biopesticides containing A. sativum extract.