Antiplatelet aggregation, anticoagulant and lipid-lowering drugs are clinically widely used for secondary preventive purpose in the cardiovascular patients, but there is no primary preventive agents to prevent these diseases. With the aim of developing effective primary agents for cardiovascular diseases, we tried to formulate an optimized mixture of natural plants extract containing Theae sinensis, Camelliae sinensis, Vitis vinifera, Gingko folium and curcuminoids from Curcuma longa and to evaluate its anti-thrombotic and anti-hypercholesterolemic effects in vivo. The inhibitory effect of curcuminoids on vascular smooth muscle cell proliferation and migration were also investigated in vitro. in the animal experiments treated with hyperlipidemic diet, oral treatment of curcuminoids and natural plants extracts mixture (100 mg/kg) into male Sprague Dawley rats for 7 week simultaneously inhibited platelet aggregation as well as improved lipid profile in the blood. Compared to control group, both of curcuminoids-treated and mixture-treated groups revealed significantly decrease of total cholesterol (24.4%, 28.6%), free cholesterol (25.1%, 24.0%), cholesterol ester (14.6%, 29.0%), LDL-cholesterol (27.0%, 32.0%) and triglyceride (15.0%, 31.0%), respectively. However, both groups showed increase of HDL-cholesterol (46.6% and 51.5%) . In particular, atherogenic index of curcuminoids and mixture treatment group was significantly decreased to 47.0% and 56.0%, respectively. Furthermore, oral treatment of curcuminoids and mixture significantly inhibited collagen-induced platelet aggregation (21.1% and 29.1%, respectively), compared to control group. The anti-thrombotic values of mixture was almost similar to that of aspirin treatment (100 mg/kg) group. These results suggest that the oral treatment of curcuminoids-based natural plant extract mixture improved cardiovascular conditions in hyperlipidemic rats.
Lee, Sung-Eun;Park, Byeoung-Soo;Kim, Hye Jin;Lee, Eun-Woo;Yum, Jong Hwa
대한의생명과학회지
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제19권2호
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pp.147-152
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2013
17-${\beta}$-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 ($17{\beta}$-HSD type 1) mediates the reaction of $17{\beta}$-estradiol (E2) production from estrone (E1). Inhibitory effects of curcuminoids on $17{\beta}$-HSD type 1 activity were investigated to find a lead compound for treating estrogen-dependent diseases including breast cancer. Among curcuminoids, demethoxycurcumin showed potent inhibitory effect ($IC_{50}=2.7{\mu}M$) on mouse $17{\beta}$-HSD type 1. Curcuminoids also displayed their inhibitory effects on the production of $17{\alpha}$-estradiol which is a carcinogenic metabolite produced by the enzyme. Bisdemethoxycurcumin ($IC_{50}=1.3{\mu}M$) showed potent inhibitory effect on the $17{\alpha}$-estradiol production by chicken $17{\beta}$-HSD type 1. Curcuminoids did not inhibit ERE transcriptional activity with and without E2. Taken together, curcuminoids can be used for treating and preventing E2-dependent diseases via inhibition on $17{\beta}$-HSD type 1 activity.
생리활성 물질로 알려진 curcuminoid의 다양한 가공조건에서의 화학안정성 및 항산화능의 변화를 조사하였다. Curcuminoid의 화학안정성은 pH와 온도에 의해 크게 영향 받았으며, 온도 및 pH의 증가는 curcuminoid의 황색도 및 화학안정성을 감소시켰다. 특히 일반적인 멸균조건($121^{\circ}C$, 1.2기압)에서 액상의 curcuminoid를 고압가열처리 하였을 경우 80-90%의 황색도 감소 및 구조적 파괴를 초래하였다. 하지만 분말상태 curcuminoid 시료의 고압가열처리 시는 10% 미만의 감소가 있었다. 고압가열처리 후 curcumonoids의 DPPH 및 ABTS 라디칼 소거능은 각각 10.3 및 33.4%의 활성 감소를 보였으며, nitric oxide 소거능은 약간 증가하였다. 고압가열처리 후 각 curcuminoid의 잔류량의 분석 결과, curcumin이 99% 이상 감소하여 고압가열처리에 가장 민감한 것으로 나타났고 BMC는 16.5% 잔류하였다. 본 연구는 생리활성 증강의 목적으로 식품 중에 첨가된 curcuminoid가 다양한 가공, 조리 과정을 통해 화학적 변화 및 활성의 변화를 가져올 수 있음을 보여주며, 이와 같은 생리활성 물질의 안정화를 위한 적절한 가공, 조리 방법들이 신중하게 고려되어야 함을 제시하고 있다.
In this study three major curcuminoids in turmeric curcumin (1), demethoxycurcumin (2) and bismethoxycurcumin (3) were efficiently extracted by optimizing extraction condition and simultaneously identified using a fast and reliable RP-HPLC-UV-MS and TLC method. The analysis by the $C_{18}$ column was performed and the UV wavelength was fixed at 425 nm. In this result, the total extraction yield of turmeric (Curcuma longa) was increased with extraction time from 1 to 7 h. So, optimum extraction time is 4 h. Also, the highest yield of extraction amount 0.433g 8.66% was obtained by ultrasonic waves with quarter frequency kHz and an extraction time of 7 h. The experiment method was consistent with theoretical Value $r^2$ = 0.987 (1), 0.997 (2) and 0.998 (3). Moreover, LC-MS analysis provided efficiently molecular weight information of three major curcuminoids in turmeric extracts and high purity (~95%) of the curcuminoids were obtained. This work offers would be useful for chemical and biological studies of natural plants and its products.
In order to obtain detailed information on ground and excited states of curcumin and curcuminoids, as well as to understand the photobiological characteristics of them, their spectral and photophysical behaviors are investigated in various conditions. Various curcuminoids were obtained and their structures were determined by spectroscopic methods. In n-hexane, the absorption and fluorescence spectra of these compounds contain some structure, which disappear in more polar solvent such as methanol. The fluorescence intensities of curcumin and dimethylated curcumin decrease as the concentration of water increases. The intensities also decrease as the solvent varies from neutral to extremely acidic (lower than pH 1.5) or to basic (higher than pH 8.0) condition. These results indicate that the spectral and photophysical properties of both of curcumin and curcuminoids are strongly influenced by solvent, water, and pH.
Cho Jun-Young;Choi Gyung-Ja;Lee Seon-Woo;Jang Kyoung-Soo;Lim He-Kyoung;Lim Chi-Hwan;Lee Sun-Og;Cho Kwang-Yun;Kim Jin-Cheol
Journal of Microbiology and Biotechnology
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제16권2호
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pp.280-285
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2006
Methanol extract of the rhizomes of turmeric, Curcuma longa L., effectively controlled the development of red pepper anthracnose caused by Colletotrichum coccodes. In addition three antifungal substances were identified from the methanol extract of C. longa rhizomes as curcumin, demethoxycurcumin, and bisdemethoxycurcumin using mass and $^{1}H-NMR$ spectral analyses. The curcuminoids in a range $0.4-100\;{\mu}g/ml$ effectively inhibited the mycelial growth of three red pepper anthracnose pathogens, C. coccodes, C. gloeosporioides, and C. acutatum. The three curcuminoids inhibited mycelial growth of C. coccodes and C. gloeosporioides to an extent similar to the synthetic fungicide dithianon did, but the synthetic agent was a little more effective against C. acutatum. The curcuminoids also effectively inhibited spore germination of C. coccodes, and bisdemethoxycurcumin was the most active. Among the three curcuminoids, only demethoxycurcumin was effective in a greenhouse test in suppressing red pepper anthracnose caused by C. coccodes.
Kim, Eun Ji;Cha, Mi Na;Kim, Bong-Gyu;Ahn, Joong-Hoon
Journal of Microbiology and Biotechnology
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제27권5호
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pp.975-982
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2017
Curcumin, a hydrophobic polyphenol derived from the rhizome of the herb Curcuma longa, possesses diverse pharmacological properties, including anti-inflammatory, antioxidant, antiproliferative, and antiangiogenic activities. Two curcuminoids (dicinnamoylmethane and bisdemethoxycurcumin) were synthesized from glucose in Escherichia coli. PAL (phenylalanine ammonia lyase) or TAL (tyrosine ammonia lyase), along with Os4CL (p-coumaroyl-CoA ligase) and CUS (curcumin synthase) genes, were introduced into E. coli, and each strain produced dicinnamoylmethane or bisdemethoxycurcumin, respectively. In order to increase the production of curcuminoids in E. coli, the shikimic acid biosynthesis pathway, which increases the substrates for curcuminoid biosynthesis, was engineered. Using the engineered strains, the production of bisdemethoxycurcumin increased from 0.32 to 4.63 mg/l, and that of dicinnamoylmethane from 1.24 to 6.95 mg/l.
Three major curcuminoids in turmeric (Curcuma longa), curcumin, demethoxycurcumin, and bisdemethoxycurcumin, were efficiently extracted by optimizing extraction condition and simultaneously analyzed and identified using reverse phase high-performance liquid chromatography, thin-layer chromatography, and liquid chromatography-mass spectrometry method. The highest yield of extraction amount 0.279 g, 9.30% was obtained by dipping method with extraction time of 7 h.
강황 (Curcuma longa L.) 색소의 curcuminoid 성분인 curcumin (CUR), demethoxycurcumin (DEM), bisdemethoxy-curcumin (BIS)의 정량분석을 위해 유의성있는 검량선$(r^2=0.9999**)$을 작성하였다. 사용된 HPLC는 역상칼럼을 장착하고 420nm의 UV 검출조건, 그리고 이동상으로 acetonitrile: $0.1\%$ acetic acid /water의 50 : 50 혼합용액을 이용하는 조건으로 분석조건이 확립되었다. 국내 6개 지역에서 재배된 강황들의 색소성분 함량분석 결과, CUR가 91.6mg/g으로 가장 높았으며 DEM은 56.9 mg/g이고 BIS는 23.0 mg/g으로 가장 낮게 나타났으며 총량은 평균 171.5 mg/g이었다. 강황 색소추출물의 저장시기별 색소성분의 함량 변화를 조사한 결과 $-20^{\circ}C$ 냉동저장은 거의 손실이 없었으나 상온저장은 60일 이후 급격한 감소율을 보였다. 저장 90일째의 색소성분은 암조건에서 약 $50\%$, 명조건에서 약 $30\%$만이 남아 있어 curcuminoid색소성분은 빛과 온도에 의해 분해가 촉진되는 것을 알 수 있었다.
In a search for plant extracts with potent in vivo antifungal activity against various plant pathogenic fungi, the methanol extract of the Curcuma longa rhizomes effectively controlled the development of rice blast catised by Magnaporthe grisea and tomato late blight caused by Phytophthora infestans. Three curcuminoids such as curcumin, demethoxycurcumin, and bisdemethoxycurcumin were purified from the methanol extract of C. longa rhizomes as antifungal principles. Among the three curcuminoids, demethoxycurcumin was the most active to both rice blast and tomato late blight, followed in order by curcumin and bisdemethoxycurcumin. However, they all exhibited no or little in vivo antifungal activity against other fungal pathogens causing rice sheath blight (Corticium sasaki), tomato gray mold (Botrytis cinerea), wheat leaf rust (Puccinia recondita), or barley powdery mildew (Blumeria graminis f. sp. hordel).
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[게시일 2004년 10월 1일]
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