• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제23권3호
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• pp.509-510
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• 2002

• 대한화학회지
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• 제32권6호
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• pp.588-592
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• 1988

키랄 보조제가 붙어있는 3-acyl-4(S)-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione[4(S)-AITT]을 라세미 아민과 가아민 분해반응을 시켰을때 광학활성을 갖는 아미드(S-excess)와 아민(R-excess)이 얻어지는 입체 선택적인 반응이 관찰되었다. 이와같은 입체 선택적인 반응은 macrocyclic diamide, macrocylic sperimidine alkaloid, peptide 합성에 이용될 수 있다. 가아민 분해반응의 속도는 아민의 입체적인 영향을 많이 받았고 반응이 종료점은 노락색의 소실로 쉽게 관찰되었다. 4(S)-AITT는 4(S)-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione과 carboxylic acid로부터 얻었다.

• 대한화학회지
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• 제40권3호
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• pp.17-159
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• 1996

• 대한화학회지
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• 제37권1호
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• pp.119-130
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• 1993

한 분자 내에 3개의 chiral 중심이 있는 1,3-티아졸리딘 술록시드 1의 입체화학을 중수소치환반응 및 trapping 반응을 통해 밝혔다. 3-아세틸-1,3-티아졸리딘 5의 부분이성질체를 분리한 다음 6과 8을 각각 술록시드로 산화시켜 상응하는 $\alpha$-시스 10, $\alpha$-트랜스 11과 $\beta$ -시스 12, $\beta$ -트랜스이성체 13을 얻었다. 술폭시드 10은 중성 조건하의 환류하는 벤젠 또는 톨루엔 용액 중에서 열역학적으로 보다 안정한 13으로 이성질화하였다. 중수소치환반응에 의해서 술폭시드 13과 술폭시드 11의 2-메틸기의 수소원자는 중수소로 치환되었다. 술폭시드 10과 12로부터 sigmatropic 전위에 의해서 생성된 중간체 슬페닌산 25 및 26은 2-머캡토벤조티아졸(2-MBT)에 의하여 trap되어 디술피드 27 및 28로 전환되었으나 동일한 반응조건하에서 술폭시드 11 및 13은 환팽창 생성물 디히드로-1,4-티아진 29로 전환되었다. 산촉매 존재하에서 술폭시드 10, 11, 12는 술폭시드 13을 통해서 디히드로-1,4-티아진 29로 정량적으로 전환되었다. 술폭시드들의 이성질화 및 29의 생성메카니즘도 기술하였다.