• 제목/요약/키워드: Carboxylic esters

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感光性 樹脂에 關한 硏究 (第11報). Naphthoquinone-1,2-diazide-5-sulfonyl Esters의 光分解反應 (Studies on Photosentitive Polymers (XI). Studies on Photodegradative Reaction of Naphthoquinone-1,2-diazide-5-sulfonyl Esters)

  • 심정섭;강두환
    • 대한화학회지
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    • 제19권4호
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    • pp.280-285
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    • 1975
  • Polyglyceryl phthalate, bisphenol A-epichlorohydrin 縮重合物 및 polyvinyl alcohol의 naphthoquinone-1,2-diazide-5-sulfonyl esters(PGND, BEND 및 PVAND)에 대해 未增感 및 增感한 경우의 IR 스펙트럼을 측정하여 그들의 光分解機構를 硏究하였다. o-quinonediazide에 기인하는 C=N= 및 C=0의 흡수가 露光에 의해 減少내지는 消失하고있었고 또한 indene carboxylic acid의 C=0 흡수강도가 증가되고 있는 것으로 보아 o-quinonediazide group 이 光에 依하여 分解하여 알카리 수용액에 가용성인 indene carboxylic acid로 분해되는 것으로 추정된다. 한편, 露光時間에 대한 增感 및 未增感試料의 吸收强度의 變化를 측정하므로서 增感劑의 增感效果도 아울러 검토하였다.

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Palladium 촉매를 이용한 5-Norbornene-2-carboxylic Acid Esters의 부가 중합: 단량체의 합성, 단량체의 Stereochemistry(Endo-, Exo-이성질체)가 고분자의 중합 거동에 미치는 영향 (Addition Polymerization of 5-Norbornene-2-carboxylic Acid Esters Using Palladium Catalyst System: Synthesis of Monomers, Effect of Their Stereochemistry on Polymerization Behavior)

  • 정해강;심형섭;전승호;김지흥;남성우;전붕수;김영준
    • 폴리머
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    • 제39권3호
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    • pp.487-492
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    • 2015
  • Palladium(II) 촉매를 이용한 norobornene carboxylic acid estsers의 중합 시 단량체의 알킬 작용기의 종류, endo/exo 비율이 촉매의 활성도 및 중합 특성에 미치는 영향을 조사하였다. Norbornene esters 단량체는 5-norborene-2-carboxylic acid와 다양한 알코올을 반응시켜 합성하였다. 중합 촉매로는 di-$\mu$-chloro-bis(-methoxybicyclo[2,2,1]-hept-2-ene)palladium(II)(DCBMP)를 합성하여 사용하였고, 짝음이온으로 실버 헥사플루오로안티모네이트($AgSbF_6$)를 이용하였다. 고분자의 분석을 위해 젤 투과 크로마토그래피(gel permeation chromatography, GPC), 열 중량 분석법(thermogravimetric analysis, TGA), 시차주사 열량측정법(differential scanning calorimetry, DSC), 화학구조 분석을 위해 $^1H$ NMR spectroscopy를 이용하였다. 분자량 분석 결과 모든 작용기의 경우 endo-이성체의 비율이 exo-이성체의 비율보다 높을 경우 촉매의 구조적 방해로 인하여 반응성이 감소됨을 보였다. 또한 단량체와 촉매의 비율이 중합 거동에 미치는 영향을 조사하기 위해 단량체와 촉매의 몰비율을 100:1, 200:1, 300:1로 변화시켜 실험을 진행하였으며, 이 때 exo-norbornene carboxylic acid octyl ester의 경우 300:1 촉매비에서 필름형성이 가능한 높은 분자량($M_n=27500g/mol$)의 고분자를 합성할 수 있었다.

숙신산 알킬 하프-에스테르 유도체의 합성 및 해수에 대한 방청성능 (Synthesis and Anti-corrosion Properties of Succinic Acid Alkyl Half-Ester Derivatives)

  • 백승엽;김영운;정근우;유승현
    • 공업화학
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    • 제22권4호
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    • pp.367-375
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    • 2011
  • 숙신산 에스테르 유도체는 방청성능 및 윤활성능이 우수하여 금속가공유 및 유압작동유 등의 첨가제로 많이 사용되고 있다. 본 연구에서는 광유계 윤활기유의 방청제로 사용하기 위하여 알킬 무수 숙신산과 여러 가지 지방 알콜과의 개환반응을 행하여 카르복실 그룹과 에스테르 그룹을 동시에 함유하는 숙신산 알킬 하프-에스테르 유도체를 97% 이상의 수율로 합성하였으며 1 중량% 농도범위에서 광유계 오일에 잘 용해되었다. 합성 유도체는 $^1H-NMR$ 및 FT-IR 스펙트럼으로 구조를 확인하였으며, GC 분석을 통하여 화합물의 순도를 확인하였다. 또한, 합성 유도체의 해수에 대한 방청성능을 ASTM D665 표준방법과 무게 중량법으로 평가하여 카르복실산 그룹을 함유하지 않는 숙신산 알킬 에스테르 유도체와 비교하였다. 방청성능 평가 결과, 합성 유도체의 농도가 증가하고 분자 내에 포함된 알킬기의 사슬이 짧을수록 상대적으로 방청성능이 우수하였으며 비교물질인 숙신산 알킬 에스테르 유도체는 방청성능을 전혀 나타내지 않았다. 무게 중량법으로 평가한 80 중량ppm 농도를 첨가한 오일의 방청효율 % (IE%)는 알킬기의 사슬이 짧을수록 높은 값을 나타내어 최고 95% 이상이었다. 또한, 발청속도(Corrosion rate, CR)는 알킬기의 사슬이 짧을수록 낮은 값을 나타내어 80 중량ppm에서 최고 0.3 mm/year 이하를 나타내었다. 즉, 숙신산 알킬 하프-에스테르 유도체의 해수에 대한 방청성능은 분자 내에 함유되어 있는 카르복실산 그룹으로 인하여 나타나는 것으로 판단되었다.

1,3-치환-5-chloropyrazole-4-carboxylic acid oxime ester의 합성과 살균력 (Synthesis and Antifungal Activity of 1,3-substituted-5-chloropyrazole-4-carboxylic acid Oxime Esters)

  • 김용환;박치현;최원석;권영칠;박창규
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제32권4호
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    • pp.401-407
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    • 1989
  • 생리활성을 갖는 신규물질 탐색의 일환으로 1,3 치환 -5-chloropyrazole-4-carbonyl chloride를 합성한 뒤 8종의 aldoxime 또는 ketoxime과 친핵 반응시켜 15종의 pyrazole-oxime ester를 얻었으며, 이들의 구조를 $^1H,\;^{13}C-NMR$ 및 IR 등으로 확인하였다. 이 유도체들의 R. solani, P. oryzae, B. cinerea, P. graminearum, P. capsici 및 G. cingulata에 대한 균사생육억제효과를 검정한 결과, oxime 부위$(R^3)$가 친전자성기로 치환된 방향족인 경우가(III, XIII, XIV) 포화알킬기인 경우보다 우수한 효과를 보여주었다.

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Introduction of Heterocycles at the 2-Position of Indoline as Ester Bioisosteres

  • Lee, Sung-Kyung;Yi, Kyu-Yang;Yoo, Sung-Eun
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제25권2호
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    • pp.207-212
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    • 2004
  • In this study, we attempted to prepare compounds with heterocyclic replacements for metabolically unstable esters of benzopyranyl indole-2-carboxylic esters, which showed good in vitro and in vivo cardioprotective efficacies possibly through the opening of mitochondrial ATP-sensitive potassium channel ($K_{ATP}$). Initially, we tried to construct indolin-2-yl-heterocycles using unprotected indoline-2-carboxylic acid, but the cyclization was proceeded with oxidation of the indoline ring to the indole, which didn't react with benzopyranyl epoxide. Thus we introduced N-Boc group to deplete the electron density of the indoline ring. We successfully prepared various indolin-2-yl-heterocycles by the cyclization of the building blocks including carboxamide, ${\beta}$-hydroxy amide, hydrazide, nitrile starting from N-Boc-indoline-2-carboxylic acid.

불소계 폴리올에스테르의 합성과 윤활 특성 (Synthesis and Lubrication Properties of Semi-Fluorinated Polyol Esters)

  • 백진욱;정근우;김영운
    • 한국윤활학회:학술대회논문집
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    • 한국윤활학회 2001년도 제33회 춘계학술대회 개최
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    • pp.149-155
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    • 2001
  • New semi-fluorinated polyol esters were synthesized by condensation reaction of polyols (NPG and TMP) and carboxylic acids such as 2-ethylhexanoic acid, stearic acid and perfluorooctanoic acid. The structures of polyol esters were confirmed by FT-IR and H-NMR etc. And, the fluorinated polyol esters were insoluble in several oils, however, the semi-fluorinated polyol esters were soluble in several oils depended on the structure of polyol esters. The physical properties such as 4-ball wear property and extreme-pressure (EP) properties were characterized by measuring wear scar diameter through ASTM D2266 and by determining the load-carrying through ASTM D2783 method, respectively. As the results, wear scar diameters of oils in which the semi-fluorinated polyol esters were added were not changed compared to those of not added oils. While extreme-pressure properties remarkably Increased with fluorine contents of the esters depended on the structure of acid moiety and polyol moiety. Also, the extreme-pressure property of semi-fluorinated NPG polyol ester in gasoline engine oil was better than that of commercial Teflon coating additive.

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